第一章-绪论-有机化学-胡宏纹课件

主要参考书1、曾昭琼主编《有机化学》上、下册，（第四版）高教出版社2、邢其毅等《基础有机化学》上、下册（第二版）高教出版社3、胡宏文主编《有机化学》上、下册（第二版），高等教育出版社4、高鸿宾主编《有机化学》(第三版)，高等教育出版社主要参考书1、曾昭琼主编《有机化学第一章绪论第一节有机化合物和有机化学第二节有机化合物的结构第三节价层电子对互斥模型第四节原子轨道和分子轨道第五节官能团和有机化合物的分类提纲第一章绪论第一节有机化合物和有机化学提第一节、有机化合物（organiccompound）和有机化学（organicchemistry）1、1828年以前前期有机化学，或者称为有机化学的童年期

从有机体内提取有机物

“生命力学”论支配有机化学，有一种蒙昧感，神秘感。停留在分离、提取、提纯阶段蔗糖、染料、药物、香料一、有机化学的产生和发展第一节、有机化合物（organiccompound）和1、

(1)1828年德国化学家维勒（Wohler.F）第一次完全用无机化合物在实验室合成了尿素发表了划时代的著名论文：“论尿素的人工制成”(物理学和化学年鉴，1828年，12卷)。NH4Cl+AgCNOAgCl+NH4CNONH4CNOCO(NH2)2动摇了“生命力”论的基础从此有机化合物的合成进入大发展

2、1828年--1945年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期由提取进入到提取合成并举的时代2、1828年--1945年（第二次世界大战结束）有机化学的1865年凯库勒（Kekule）提出了苯的结构(2)有机理论的建立1857年凯库勒（Kekule）和库帕（Couper）独立分别的提出了碳原子是四价的1874年范特霍夫（VantHoff.J.H）提出碳的四面体构型学说，开创了从立体角度研究有机物的立体化学1885年拜尔(VonBaeyer.A)提出张力学说J.H.Van’tHoff至此，经典的有机理论基本建立2、1828年--1945年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期由提取进入到提取合成并举的时代1865年凯库勒（Kekule）提出了苯的结构(2)有机价键理论量子化学诱导效应和共轭效应及共振论的建立1916年路易斯（Lewis,G.N）提出价键的电子理论；2、1828年--1945年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期由提取进入到提取合成并举的时代(2)有机理论的建立发展了有机化学理论1916年路易斯（Lewis,G.N）提出2、1828年--3、1945年——有机化学的成年期进入合成时代

（1）研究手段的大发展

﹡各种光谱技术的应用

﹡分离技术

﹡合成技术（2）天然产物的合成﹡1950年青霉素﹡1951年可的松

﹡1954年胆固醇、马钱子碱利血平

﹡1960年叶绿素秋水仙碱

﹡1965年头孢菌素﹡1972年B12

﹡1973年前列腺素F22

﹡

1981年沙海葵毒素（3）理论体系的不断丰富（4）新试剂和新反应的发现3、1945年——有机化学的成年期进入合成学术成就

诺贝尔化学奖（1901-2002，70届与有机化学有关）。二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。学术成

汪猷(1910-1997)，杰出的有机化学家，中国抗生素研究的开拓者。1955年受聘为中国科学院数学物理化学学部委员，曾任中国化学会副理事长和《化学学报》主编多年，并任国际化学刊物《四面体》顾问编辑等。

邢其毅(1911-2002)，有机化学家，教育家。中国科学院院士，北京大学化学系教授，中国化学会理事，《化学学报》编委。主编的《基础有机化学》是国内正式出版的第一本中国人自己编写的有机化学教科书。

钮经义(1920-1995)中国生物化学家，中国科学院院士。曾任中国科学院上海生物化学研究所研究员、室主任，中国生物化学会理事等职。专长有机合成、蛋白质结构分析与多肽合成。汪猷(1910-1997)，杰出的有机化学家，中国抗二、有机化合物和有机化学的定义有机化合物：碳的化合物。C、H（O、N、X、P、S）有机化学：是研究有机化合物的化学。就是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及其变化规律的一门科学。二、有机化合物和有机化学的定义有机化合物：碳的化合物。C、第二节、有机化合物的结构一、经验式和分子式经验式：化合物中各种原子的最小整数比，可以由各元素的含量算出。

例：某化合物中C60%，H13.4%，O26.6%，求其经验式。经测定，相对分子量为120，算其分子式。

C的物质的量（mol）

=60.00/12.01=5.00H的物质的量

（mol）

=13.40/1.008=13.29O的物质的量

（mol）

=26.60/16.00=1.66∴分子式为(C3H8O)2即：C6H16O2。

分子式：表示分子中所含各种原子的数目。

C:H:O=5.00/1.66：13.29/1.66：1.66/1.66=3:8:1∴经验式为C3H8OC3H8O的式量=12×3+1×8+16=60第二节、有机化合物的结构一、经验式和分子式经验式：化合物中各二、同分异构体和同分异构现象同分异构体：分子式相同，由于碳原子之间的连接方式和空间的排布方式不同，产生结构不同的一系列化合物

同分异构体现象：产生同分异构体的现象C4H8的同分异构现象二、同分异构体和同分异构现象同分异构体：分子式相同，由于碳原三、有机化合物的结构表示方法蛛网式

结构简式凯库勒结构式

Kekulestructure键线式三、有机化合物的结构表示方法蛛网式结构简式键线式回顾：化学键的类型(1)离子键电子由一个原子完全转移另一个原子由正负电荷吸引成键

三、有机化合物的结构表示方法2路易斯结构式

Lewisstructure如NaCl回顾：化学键的类型共价键

要点：共价键的形成看成是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子的未成键的电子，若自旋相反，就能配对。成键的电子只处于化学键相连的原子之间(定域的)。由一对电子形成的共价键叫单键，用一条直线来表示“—”，如果两个原子各有两个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或三键。Bondedpair三、有机化合物的结构表示方法2路易斯结构式Lewisstructure回顾：化学键的类型共价键

要点：共价键的形成看成是原子轨道的重叠或电子配对的(3)配价键特殊的共价键，形成键的电子对在成键以前是属于一个原子的。给予体接受体

三、有机化合物的结构表示方法2路易斯电子结构式Lewisstructure回顾：化学键的类型(3)配价键特殊的共价键，形成键的电子对在成键以前是属三、有机化合物的结构表示方法路易斯式Lewisstructure即用电子对表示共价键的结构式

练习问题

将凯库勒式改写成路易斯式。三、有机化合物的结构表示方法路易斯式Lewisstr第三节、价层电子对互斥模型

价层电子对互斥模型

(valence–shellelectron–pairrepulsionmodel)简称VSEPR模型

是用来定性的推测中心原子上共价键的方向。

价层电子对互斥模型认为决定中心原子立体结构（指共价键的方向）的首要因素是它的价电子层中成键电子对与孤电子对之间的相互作用。第三节、价层电子对互斥模型价层电子对互斥模型(valen第四节、原子轨道和分子轨道一、原子轨道AO法

AtomicOrbital

原子中电子的运动状态，用波函数∮表示∮是量子化学中用能量来描述运动状态的波动方程式S电子的电子云图：1s2s3s第四节、原子轨道和分子轨道一、原子轨道AO法2p电子云3p电子云p电子的电子云图：2p电子云3p电子云p电子的电子云图：

2pz2px2py电子云轮廓图s

pz

pypx

2pz2px二价键理论VB法Valencebond1价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。条件：未成对电子，自旋相反

共价键的饱和性：原子的价键数=原子未成对电子的数目；共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢固程度。2px2px1s1s有效重叠，可以成键重叠较小，不能成键

头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）二价键理论VB法Valencebo2轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成能量相等

的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能量降低，成

键后可达到最稳定的分子态。（杂化轨道数目等于参与

杂化的原子轨道数目）

分子式

杂化方式

BeCl2C2H2sp直线型分子BF3C2H4sp2平面型分子CCl4C2H6sp3正四面体结构局限性在于只能表示两个原子相互作用形成的共价键，即电子定域。对共轭双键无法形象地表示。(电子离域）2轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成单个sp3杂化轨道

能量相近的原子轨道可杂化形成能量相等的杂化轨道。杂化4个sp3杂化轨道

单个sp3杂化轨道能量相近的原子轨道可杂化形成能量相等的杂分子轨道法MO法MolecularOrbital

是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态；分子轨道（ψ）：是由能量相近的原子的原子轨道φ进行线性组合得到的。n个原子轨道线性组合形成n个分子轨道；

2

由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：（1）对称匹配，既组成分子轨道的原子轨道的符号(位相)必须相同；

σ对称;如S—S,S—PX,PX—Px,S—dX2-Y2，组成的键叫σ键；是由σ对称的原子轨道组成。π对称:PY—Py,PZ－PZ组成的键叫π键，是由π对称的原子轨道组成。

分子轨道法MO法MolecularOrbital

σ轨道：根据分子轨道的对称性，呈圆柱形对称，沿键轴旋转，它的形状和符号都不变，这种分子轨道称为σ轨道；如：

σ轨道：根据分子轨道的对称性，呈圆柱形对称，沿键轴旋转，π轨道：两个相互平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道，如Pz-Pz或Py-Py，所形成的分子轨道，中间有结面这种分子轨道叫做π轨道π轨道：两个相互平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道，如Pz-（3）能量相近，成键的原子轨道的能量相近能量差越小越好。（2）最大重叠，原子轨道重叠的部分要最大，越大越好，使所形成的键稳定；S轨道与Py轨道是有部分重叠，但因其中一部分波相相同，一部分波相不同，两部分正好抵消，所以不能有效的成键。（3）能量相近，成键的原子轨道的能量相近能量差越小越好。（2反键轨道成键轨道H2的σ分子轨道Eφ1φ2反键轨道成键轨道H2的σ分子轨道Eφ1φ2第一章-绪论-有机化学-胡宏纹课件反键轨道成键轨道乙烯的π分子轨道Eφ1φ2反键轨道成键轨道乙烯的π分子轨道Eφ1φ2第五节、官能团和有机化合物的分类一、按碳架分类链状化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物第五节、官能团和有机化合物的分类一、按碳架分类链状化合物二、按官能团分类官能团：有机化合物分子中比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或基团。二、按官能团分类官能团：有机化合物分子中比较活泼、容易发使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得拥有！使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得拥有！使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得拥有！使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得谢谢大家！谢谢大家！主要参考书1、曾昭琼主编《有机化学》上、下册，（第四版）高教出版社2、邢其毅等《基础有机化学》上、下册（第二版）高教出版社3、胡宏文主编《有机化学》上、下册（第二版），高等教育出版社4、高鸿宾主编《有机化学》(第三版)，高等教育出版社主要参考书1、曾昭琼主编《有机化学第一章绪论第一节有机化合物和有机化学第二节有机化合物的结构第三节价层电子对互斥模型第四节原子轨道和分子轨道第五节官能团和有机化合物的分类提纲第一章绪论第一节有机化合物和有机化学提第一节、有机化合物（organiccompound）和有机化学（organicchemistry）1、1828年以前前期有机化学，或者称为有机化学的童年期

从有机体内提取有机物

“生命力学”论支配有机化学，有一种蒙昧感，神秘感。停留在分离、提取、提纯阶段蔗糖、染料、药物、香料一、有机化学的产生和发展第一节、有机化合物（organiccompound）和1、

(1)1828年德国化学家维勒（Wohler.F）第一次完全用无机化合物在实验室合成了尿素发表了划时代的著名论文：“论尿素的人工制成”(物理学和化学年鉴，1828年，12卷)。NH4Cl+AgCNOAgCl+NH4CNONH4CNOCO(NH2)2动摇了“生命力”论的基础从此有机化合物的合成进入大发展

2、1828年--1945年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期由提取进入到提取合成并举的时代2、1828年--1945年（第二次世界大战结束）有机化学的1865年凯库勒（Kekule）提出了苯的结构(2)有机理论的建立1857年凯库勒（Kekule）和库帕（Couper）独立分别的提出了碳原子是四价的1874年范特霍夫（VantHoff.J.H）提出碳的四面体构型学说，开创了从立体角度研究有机物的立体化学1885年拜尔(VonBaeyer.A)提出张力学说J.H.Van’tHoff至此，经典的有机理论基本建立2、1828年--1945年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期由提取进入到提取合成并举的时代1865年凯库勒（Kekule）提出了苯的结构(2)有机价键理论量子化学诱导效应和共轭效应及共振论的建立1916年路易斯（Lewis,G.N）提出价键的电子理论；2、1828年--1945年（第二次世界大战结束）有机化学的青年期由提取进入到提取合成并举的时代(2)有机理论的建立发展了有机化学理论1916年路易斯（Lewis,G.N）提出2、1828年--3、1945年——有机化学的成年期进入合成时代

（1）研究手段的大发展

﹡各种光谱技术的应用

﹡分离技术

﹡合成技术（2）天然产物的合成﹡1950年青霉素﹡1951年可的松

﹡1954年胆固醇、马钱子碱利血平

﹡1960年叶绿素秋水仙碱

﹡1965年头孢菌素﹡1972年B12

﹡1973年前列腺素F22

﹡

1981年沙海葵毒素（3）理论体系的不断丰富（4）新试剂和新反应的发现3、1945年——有机化学的成年期进入合成学术成就

诺贝尔化学奖（1901-2002，70届与有机化学有关）。二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。学术成

汪猷(1910-1997)，杰出的有机化学家，中国抗生素研究的开拓者。1955年受聘为中国科学院数学物理化学学部委员，曾任中国化学会副理事长和《化学学报》主编多年，并任国际化学刊物《四面体》顾问编辑等。

邢其毅(1911-2002)，有机化学家，教育家。中国科学院院士，北京大学化学系教授，中国化学会理事，《化学学报》编委。主编的《基础有机化学》是国内正式出版的第一本中国人自己编写的有机化学教科书。

钮经义(1920-1995)中国生物化学家，中国科学院院士。曾任中国科学院上海生物化学研究所研究员、室主任，中国生物化学会理事等职。专长有机合成、蛋白质结构分析与多肽合成。汪猷(1910-1997)，杰出的有机化学家，中国抗二、有机化合物和有机化学的定义有机化合物：碳的化合物。C、H（O、N、X、P、S）有机化学：是研究有机化合物的化学。就是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、应用及其变化规律的一门科学。二、有机化合物和有机化学的定义有机化合物：碳的化合物。C、第二节、有机化合物的结构一、经验式和分子式经验式：化合物中各种原子的最小整数比，可以由各元素的含量算出。

例：某化合物中C60%，H13.4%，O26.6%，求其经验式。经测定，相对分子量为120，算其分子式。

C的物质的量（mol）

=60.00/12.01=5.00H的物质的量

（mol）

=13.40/1.008=13.29O的物质的量

（mol）

=26.60/16.00=1.66∴分子式为(C3H8O)2即：C6H16O2。

分子式：表示分子中所含各种原子的数目。

C:H:O=5.00/1.66：13.29/1.66：1.66/1.66=3:8:1∴经验式为C3H8OC3H8O的式量=12×3+1×8+16=60第二节、有机化合物的结构一、经验式和分子式经验式：化合物中各二、同分异构体和同分异构现象同分异构体：分子式相同，由于碳原子之间的连接方式和空间的排布方式不同，产生结构不同的一系列化合物

同分异构体现象：产生同分异构体的现象C4H8的同分异构现象二、同分异构体和同分异构现象同分异构体：分子式相同，由于碳原三、有机化合物的结构表示方法蛛网式

结构简式凯库勒结构式

Kekulestructure键线式三、有机化合物的结构表示方法蛛网式结构简式键线式回顾：化学键的类型(1)离子键电子由一个原子完全转移另一个原子由正负电荷吸引成键

三、有机化合物的结构表示方法2路易斯结构式

Lewisstructure如NaCl回顾：化学键的类型共价键

要点：共价键的形成看成是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子的未成键的电子，若自旋相反，就能配对。成键的电子只处于化学键相连的原子之间(定域的)。由一对电子形成的共价键叫单键，用一条直线来表示“—”，如果两个原子各有两个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或三键。Bondedpair三、有机化合物的结构表示方法2路易斯结构式Lewisstructure回顾：化学键的类型共价键

要点：共价键的形成看成是原子轨道的重叠或电子配对的(3)配价键特殊的共价键，形成键的电子对在成键以前是属于一个原子的。给予体接受体

三、有机化合物的结构表示方法2路易斯电子结构式Lewisstructure回顾：化学键的类型(3)配价键特殊的共价键，形成键的电子对在成键以前是属三、有机化合物的结构表示方法路易斯式Lewisstructure即用电子对表示共价键的结构式

练习问题

将凯库勒式改写成路易斯式。三、有机化合物的结构表示方法路易斯式Lewisstr第三节、价层电子对互斥模型

价层电子对互斥模型

(valence–shellelectron–pairrepulsionmodel)简称VSEPR模型

是用来定性的推测中心原子上共价键的方向。

价层电子对互斥模型认为决定中心原子立体结构（指共价键的方向）的首要因素是它的价电子层中成键电子对与孤电子对之间的相互作用。第三节、价层电子对互斥模型价层电子对互斥模型(valen第四节、原子轨道和分子轨道一、原子轨道AO法

AtomicOrbital

原子中电子的运动状态，用波函数∮表示∮是量子化学中用能量来描述运动状态的波动方程式S电子的电子云图：1s2s3s第四节、原子轨道和分子轨道一、原子轨道AO法2p电子云3p电子云p电子的电子云图：2p电子云3p电子云p电子的电子云图：

2pz2px2py电子云轮廓图s

pz

pypx

2pz2px二价键理论VB法Valencebond1价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。条件：未成对电子，自旋相反

共价键的饱和性：原子的价键数=原子未成对电子的数目；共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢固程度。2px2px1s1s有效重叠，可以成键重叠较小，不能成键

头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）二价键理论VB法Valencebo2轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成能量相等

的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能量降低，成

键后可达到最稳定的分子态。（杂化轨道数目等于参与

杂化的原子轨道数目）

分子式

杂化方式

BeCl2C2H2sp直线型分子BF3C2H4sp2平面型分子CCl4C2H6sp3正四面体结构局限性在于只能表示两个原子相互作用形成的共价键，即电子定域。对共轭双键无法形象地表示。(电子离域）2轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成单个sp3杂化轨道

能量相近的原子轨