大学有机化学课堂讨论2

第二次课堂讨论一.命名下列化合物，若为构型表达式请标出其立体构型。COOH1. 2.OCH3

COOH HOOCOCH3 3.HO

CHCHCOOH2NH2

4. CHOOHO3CHCOCl 7. HC 8.3

CHNH3 9.HC N+Br-CHNH2 OO O2CHSH2

3 2HCHOH OHH10.(CH)N N N32

11.

NH 12.2

2 OOH OHNH2N N13.N NH

14.

COOHHNoHN15.NH O NNH3CH CH CH3317.

316.

COOH

HC

HCl-

HCHCOC N CHCH52NCHCHCHN2 2 3

3 2 2 3CHOOC(CH)COOH3 24二.简短回答下列问题乙酸乙酯都可以发生碘仿反应吗？羧酸及羧酸衍生物都含有羰基，它们是否均能与2,4-Z?化合物何者烯醇式含量最高？PhCOCH2COOCH3, PhCOCHClCOOCH3,CH3COCH2COOCH3CH3CH2CH2CH(OH)COOHandCH3CH2CH2CH2COOH何者水溶性大？邻羟基苯甲酸何者酸性较弱？写出阿司匹林的结构式。产生旋光异构的根本原因是什么？9 9 ..N CH3H5C2 H写出雷米封的结构式？下面化合物哪一个碱性强？NN NNHO化合物是否具有旋光性？OO??脑磷脂及卵磷脂水解后可分别得到什么物质？写出D-葡萄糖的C2差向异构体的Fischer投影式。请将下面化合物中的三个羟基按命名编号顺序标号，并指出其构型？OHHO OH吡喃环的优势构象式。CHOCHOH2吡咯和吡啶分子中的孤对电子处于什么轨道上？欲使酸性氨基酸的水溶液达到其等电点，应往溶液中加酸还是加碱？蔗糖、麦芽糖、乳糖有变旋光现象吗？下列二糖都是由D-葡萄糖脱水而成，指出每个苷键的类型？CHOH

CHOH2CHOH2

2OCHOH

O O CH2OO OCHOH2OO

CHOH2O

CHOH

CHOH三．完成反应式1.CH3CHCOOHCl

HO,OH-2H+NaNO/HCl

KCN

H+/HO H+,KMnOHN CH 2 2 4NaOHHO,2 3 0℃-5℃NaOHHO,25CHOH/H+25RCH2CHCOOH

Cu(CN)2KOHCHOH

HBrBr(CH)C(OH)COOH32CH3CH2COOCH3

HBrCHONa252

25CN-H+/H2O

2

2COOH2

NaNO/HCl2HNO/HSO7. 3 2 40℃NRCH2CN

H+/H2O SOCl 苯酚CHOH523NaNO/HCl H+,KMnO NHCHOH5232CH3CH2NH 2 42四．用简单化学方法鉴别下列各组化合物甲酸,丁烯酸, HOOCCOOH,

CHNH2 2

, N,N-二甲苯胺O O2 2 天门冬氨酸, 丁二酸, CHOCCHCH2 2 3葡萄糖,蔗糖, 淀粉,果O

OCOCH

丁酸乙酯

COCH

COCH , 2 53 2 2 5

OH ,五.用化学反应式表示下列转变乙醇乙醇乙醇

丁二酸丁醇β-丁酮酸CH3CH3CH3CH3NO2乙烯5. CHCHOH乙烯, 2 2OHCHOH26.OHCHOH2+HCHOOHCH37. BrOHCH33+ HC NN NH Br32六.将下列化合物按指定性质由强到弱或由大到小排列成序碱性顺序OH-b.HCO- c.CHCOO-d.CClCOO-e.CFCOO- f.CHCHO-3 3 3 3 3 2碱性顺序CHCHNH b. Ph-NH

c.Ph-NH-Ph d. [(CH

N+]OH-e.Ph-CHNH f.Ph-CONH3 2 2 2

2 54

2 2 2碱性顺序a.b.N NH

C.N CH3

d. e.NNHN2H酸性顺序COOHa. b.酸性顺序

COOHC.NO2

COOHNO2 d..NO2

COOHCH3ON2NHa.HC + b. ON NH+ c. NH+NH3 3 2 3 3七.推结构.化合物AC的分子式均为CH得分子4 9式为CHO的酸，B得分子式为CHO的酸，C得分子式为CHO的酸，试写出A、B、4 8 2 3 6 2 2 4 2C的可能结构式。化合物A分子式为CHO具有还原性.用稀碱处理A得二聚体B,B容易脱水成C4 8（CH ,C用强氧化剂氧化得两种羧酸DE及CO.这两种酸DE中,有一种酸可以8 14 2从化合物AA的结构式及各步反应式。具有旋光性的两种D-丁醛糖AB,C.用HNO,都生成四2 3个碳原子的二元酸,从AB出A、