有机第1讲分类组成结构和究有机物的一般方法

知识点一：有机物的分类及命名1.有机物碳原子的成键特点

碳元素位于周期表中第____周期第____族，碳原子最外层有____个电子，所以碳原子的成键特点是：①碳原子必须形成四个价键；②碳原子之间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。ⅣA4二有机物种类繁多是因为碳原子的成键特点、碳原子之间的连接方式和同分异构体的现象。3.有机物的表示方法分子式、结构式、结构简式、键线式试试写写丙烯、苯酚！知识点一：有机物的分类及命名2.有机物的分类（1）按碳骨架分项目类别官能团代表物名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl醇乙醇C2H5OH醚乙醚C2H5OC2H5酚苯酚醛乙醛CH3CHO酮丙酮羧酸乙酸CH3COOH酯乙酸乙酯CH3COOC2H5－X卤素原子－OH醇羟基

（2）按官能团分－OH酚羟基－CHO醛基－COOH羧基－COO—酯基－O—醚键－O—羰基堂上练习：C知识点一：有机物的分类及命名3.有机物的命名:习惯命名、系统命名(1)烷烃的命名

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

戊烷CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

C-(CH3)4习惯命名正戊烷异戊烷新戊烷4.有机物的命名:习惯命名、系统命名(1)烃的命名3,5—二甲基—4—乙基辛烷数字之间用“，”隔开；数字和中文之间用“———”隔开4.有机物的命名:习惯命名、系统命名(2)烃的衍生物命名(烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物）①选主链:选取含官能团的碳原子数最多的碳链为主链;②编号定位:以距离官能团最近的一端为起点,给主链上的碳原子依次编号定位;③定名称:注明取代基及官能团的位置4—甲基—2—乙基—1—戊醇2,5—二甲基—3—乙基己烷4—甲基—2—乙基—1戊烯3—甲基—1—丁烯

4,4—二甲基—2

己炔【例5】(2013年上海高考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(

)。

A．B．3—甲基­—­1,3—­­丁二烯2­—­羟基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2—­­乙基戊烷

D．CH3CH(NH2)CH2COOH

3­—­氨基丁酸堂上练习：D【例6】某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，则该烯烃的名称是()A．2,2-二甲基-3-丁烯B．2,2-二甲基-2-丁烯C．2,2-二甲基-1-丁烯D．3,3-二甲基-1-丁烯D习惯命名：常用以下几种名称来命名简单芳香烃：烷(基)苯，苯(基)烯/炔；用邻、间、对来表示苯环上两个取代基的位置关系，同样遵循取代基“不同基，简到繁；相同基，合并算”的规则，如邻二甲苯、对甲乙苯。系统命名：先给苯环用数字1～6编号，起始位置为最复杂的烃基，可顺时针，也可逆时针，但必须使取代基编号之和最小，命名时依次写出各取代基的位置编号，有时1号位的取代基的位置不用标出。4.有机物的命名:习惯命名、系统命名(3)芳香烃命名乙(基)苯苯乙烯对二甲(基)苯1-甲基-3-乙基苯键型－C≡C－空间形状正四面体平面四边形直线形平面正六边形键角109.5°120°180°120°实例甲烷乙烯乙炔苯原子的空间位置关系5个原子中有且仅有3个原子共面6个原子共面4个原子共直线12个原子共面知识点一：有机物的分类及命名5.有机物的空间结构【例1】下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是(

)。D【例2】(双选)有关分子结构的叙述中，正确的是()A．除苯环以外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．除苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上BD2．同分异构体的书写(重点)碳链异构：主链由长到短，依次摘碳作支链，支链位置由心到边。书写顺序：按照碳链异构→位置异构→官能团异构→顺反异构的顺序书写，书写时都必须防止漏写和重写。位置异构：官能团摆放的位置由心到边。官能团异构：从不饱和度推断官能团的种类，再官能团之间的同分异构关系。如醇和醚、醛和酮，羧酸和酯，双键和环，双键与三键。C4H8O的同分异构体。试试写写C4H10O、C8H10、C3H4O的同分异构体顺反异构：碳碳双键的物质。相同基团在同一边是顺式，相同基团在不同一边是反式。苯环上取代基：苯环的同分异构为邻、间，对，当有三个不同取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。1.下午练3：分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种CB2.C6H4Cl2有3种结构，C6H2Cl4的同分异构体数目有(

)A.2种 B.3种 C.4种 D.5种替元法:物质中H原子与某原子的数目互换(如H替代Cl)，则同分异构体数目相同堂上练习：堂上练习：3.红皮【例4】下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯D4．萘的二溴代物共有______种同分异构体。10研究有机化合物的一般步骤及方法(第2课时)粗产品纯产品确定所含元素确定相对分子质量确定结构分离提纯①提纯过程中不引入新的杂质(不增)，除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；②不减少被提纯的物质（不减）；③被提纯物质与杂质容易分离（易分离）；④被提纯物质要容易恢复原状（复原）；⑤方法途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）一、分离提纯物质的原则考点三研究有机化合物的一般步骤及方法思考:下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）壬烷180℃（戊烷36℃）（4）甲烷（乙烯）（5）乙酸乙酯（乙醇）（6）溴水（水）（7）CO2（HCl）蒸馏蒸馏加饱和Na2CO3溶液，分液溴水(溴的CCl4溶液)洗气溶解、过滤萃取、分液、蒸馏饱和NaHCO3溶液,洗气你能归纳出常用分离提纯物质的方法。1、固—固混合分离型（1）热分解法、升华法：有易分解或易升华（2）结晶、重结晶：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体2、固—液混合分离型（3）过滤：分离不溶性固体与液体（4）蒸发：蒸干结晶或蒸发至一定程度后降温结晶（5）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯二、常用分离提纯物质的方法3、液—液混合分离型（6）蒸馏、分馏：利用沸点不同分离混合物（7）渗析：分离胶体和溶液（8）分液和萃取：分液——分离分层现象的液体混合物

萃取——溶质和从一种溶剂转移到另一种溶剂4、气—气混合分离型（9）洗气1、蒸馏2、重结晶3、分液4、萃取5、色谱法有机物分离提纯常用的物理方法利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离提纯有机物。选修5,17页：含有杂质的工业乙醇的蒸馏推断所收集馏分的主要成分77℃以下:

;77~79℃:

;79℃以上:

。物质甲醇乙醇水沸点℃64.778.3100甲醇乙醇水易忽略点：②沸石：实验前在蒸馏烧瓶中先加入几粒沸石（或碎瓷片）—防止液体暴沸④冷凝水的方向：下进上出③温度计的位置：水银球处于蒸馏烧瓶支管口处⑤开始：先通水后加热结束：先停热后停水①蒸馏烧瓶装入溶液的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。思考：这套装置制得的乙醇是否是无水乙醇？若不是，如何才能得到无水乙醇？你所知道用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？不是，获得的是96%的乙醇和4%的水加CaO蒸馏得无水乙醇海水淡化、自来水除Cl-、石油分馏得汽油等选修5,18页：苯甲酸的重结晶苯甲酸熔点122.4℃，

粗产品含有沙子和NaCl，

物质溶解度如下：25℃50℃95℃NaCl(25℃)NaCl(95℃)0.17g0.95g6.8g36g39g重结晶实验的步骤有哪些？不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液(饱和溶液)母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)加热溶解，制成热饱和溶液，趁热过滤冷却结晶，过滤，洗涤母液晶体(更纯)热水配制饱和溶液，冷却结晶，过滤，洗涤采取趁热过滤的原因？趁热过滤前注意事项？加少量水选修5,18页：苯甲酸的重结晶思考：苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却过程中，为了得到更多的苯甲酸晶体，是否温度越低越好？重结晶时选择溶剂要有什么要求？①杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。不是，部分杂质也会洗出，温度极低水也有可能结晶，给实验操作带来麻烦。1.充分振荡，充分静置，然后分液；2.分液时打开上面塞子，保持漏斗内与大气压一致；下层溶液下口出，上层溶液上口出。3.这样得到的碘纯净吗？如果不纯，如何处理？萃取之后一般通过分液的方法将互不相溶的液体分离。必修1,9页：CCl4萃取碘水中的碘易忽略点：

不纯，蒸馏[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD1.分离氯化钠和硝酸钾

质量比1:1的混合物固体2.除去硝酸钾晶体中少量氯化钠：3.除去氯化钠晶体中少量硝酸钾：溶解→蒸发结晶→趁热过滤→冷却结晶→过滤。溶解→蒸发结晶→趁热过滤→洗涤→干燥溶解→蒸发浓缩→

冷却结晶→过滤→洗涤→干燥思考:下列情况如何分离或除杂？20℃30℃90℃100℃NaCl36.0g36.3g39.0g39.8gKNO331.6g45.8g202g246g得到溶解度随温度变化大的物质：溶解→蒸发浓缩→冷却结晶→过滤→洗涤干燥得到溶解度随温度变化小的物质：溶解→蒸发结晶→趁热过滤→洗涤干燥→研究有机化合物的一般步骤及方法(第2课时)粗产品纯产品确定所含元素确定相对分子质量确定结构分离提纯元素分析实验式分子式结构式研究有机物的步骤2——元素分析一般的元素分析有两种方法，李比希法，现代仪器法李比希法原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物各元素原子的质量，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O一定量有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变化计算碳、氢原子的含量剩余的是氧原子的含量CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O李比希燃烧法4.6g某有机物A完全燃烧，生成CO28.8g,H2O5.4g。请推断该有机物的实验式。碳：2.4g，0.2mol；氢:0.6g，0.6mol；氧：1.6g，0.1mol实验式为：C2H6O元素分析的现代仪器法——元素分析仪研究有机物的步骤3——确定相对分子质量1.质谱法：质荷比最大的数据表示物质的相对分子质量

有机物A的相对分子质量为46，结合实验式C2H6O，可推断出分子式为C2H6O。还有什么方法可以知道相对分子质量？(1)2.3g某有机物A完全燃烧后，测得D增重2.7g，E增重4.4g。该化合物对空气的相对密度为1.6，求该有机物的分子式。碱石灰(2)阿司匹林是一种药物，其相对分子质量为180。经元素分析发现，分子中含碳60％，含氢4.4%，其余为氧。试求阿司匹林的分子式。C2H6OC9H8O4(3)某烃中含C和H的质量比为24：5。在标况下的密度2.59g/L，试求其分子式。C4H10研究有机物的步骤3——确定相对分子质量2.计算法：有关化学量公式适用范围或注意事项标况下气体密度适用于气体相对密度d，另一已知气体的相对分子质量Mo同温同压下的气体质量mg，物质的量nmol适用于所有物质1、物理方法：

红外光谱(确定有机物中的官能团)

核磁共振氢谱氢的种类——峰的数目各类氢比例——峰高的面积比研究有机物的步骤4——确定结构—OH(酚)浓溴水或氯化铁溶液产生白色沉淀或溶液呈紫色—CHO新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液产生红色沉淀或形成银镜—COOH碳酸钠溶液或新制氢氧化铜悬浊液产生气体或蓝色溶液研究有机物的步骤3——确定相对分子质量2、化学方法：当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。1、下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是___