c醚和环氧化合物演示文稿

c醚和环氧化合物演示文稿现在是1页\一共有27页\编辑于星期日c醚和环氧化合物现在是2页\一共有27页\编辑于星期日2、系统命名法：结构复杂的醚，将RO—或ArO-当作取代基，以烃基为母体命名，将烃氧基作为取代基有机化学甲氧基丙烷3-甲氧基戊烷1，2-二甲氧基乙烷3、氧所连接的两个烃基形成一个环的，属于环醚，一般有自己俗名，如：现在是3页\一共有27页\编辑于星期日有机化学脂肪醚与含相同碳原子数的醇互为异构体，通式为CnH2n+2O，有些醚是应用极广的溶剂，如：乙醚，四氢呋喃。许多有重要生理作用的天然产物都含醚的结构，如维生素E。

(茴香脑)对甲氧基苯甲醇(茴香醇)桉树脑维生素E现在是4页\一共有27页\编辑于星期日二醚和环氧化合物的结构1、醚的结构有机化学现在是5页\一共有27页\编辑于星期日2、环氧化合物的结构有机化学三元环具有较大的环张力环氧乙烷非常活泼，容易和许多含活泼氢的试剂，如水、醇、氨、酸等作用而开环。δ+现在是6页\一共有27页\编辑于星期日14.2醚的制备14.2.1醚和环氧化合物的工业合成乙醇在硫酸催化下，加热脱水生成乙醚。乙烯催化氧化得环氧乙烷。有机化学14.2.2烯烃的烷氧汞化反应现在是7页\一共有27页\编辑于星期日14.2.3Williamson合成法卤代烃和醇钠或酚钠作用，生成醚，酚与硫酸二甲酯反应。一、醇钠对RX的SN2反应合成醚有机化学反应特点:(1)SN2反应(2)原料最好使用RCH2X,如现在是8页\一共有27页\编辑于星期日二、合成环醚有机化学反应速率依次减小反应速率与生成环的大小相关：现在是9页\一共有27页\编辑于星期日14.2.4醇的脱水反应SN1SN2对于叔醇，容易形成碳正离子，但由于空间位阻，易消去得烯烃不易取代得醚对于二元醇，分子内反应的环醚；分子间反应的二氧环醚现在是10页\一共有27页\编辑于星期日14.3醚的物理性质甲醚，甲乙醚为气体，大多数为易燃液体。沸点比同碳数的醇低，在水中的溶解度相似。醚氧的结构，决定其有一定的偶极矩。是良好的有机溶剂。

物理常数见书P369表10-1有机化学现在是11页\一共有27页\编辑于星期日14.4醚的化学性质相对稳定，可用钠干燥。14.4.1醚的碱性钅羊盐的生成醚溶于强酸，生成盐，此盐用冰水稀释,则分解而又析出醚有机化学····钅羊盐稳定格氏试剂现在是12页\一共有27页\编辑于星期日首先生成钅羊盐14.4.2酸性裂解醚在HI或HBr的作用下，C–O键断裂，生成醇与卤代烷等----Zeisel醚裂解反应

伯烷基醚发生SN2反应，反应机理如下I-与钅羊盐发生SN2反应OrganicChemistryWenzhouUniversitySN2现在是13页\一共有27页\编辑于星期日叔烷基醚容易发生SN1反应，常用来保护羟基有机化学14.3Claisen重排苯基烯丙基醚加热分子内重排生成邻烯丙基苯酚现在是14页\一共有27页\编辑于星期日14.4醚的自氧化反应有机化学可用碘化钾淀粉试纸或硫酸亚铁、硫氰酸钾溶液检验；可加入亚硫酸钠，或硫酸亚铁破坏过氧化物。也可加入金属钠避免过氧化物产生

14.5环氧化物的制备和开环反应1、β-卤代醇分子内Williamson反应现在是15页\一共有27页\编辑于星期日反式共平面消除有机化学β-卤代醇由烯烃加次卤酸得到构型保持不变现在是16页\一共有27页\编辑于星期日有机化学2、醚的开环反应环氧乙烷的开环在酸催化下，环氧化合物发生亲核取代反应，开环生成2-取代乙醇现在是17页\一共有27页\编辑于星期日

（1）不对称的环氧化合物在酸催化下，发生SN1反应，Nu:优先进攻取代较多的C原子：反应具有SN1的性质有机化学现在是18页\一共有27页\编辑于星期日（2）环氧化合物在碱的催化下易发生亲核取代反应有机化学

不对称的环氧化合物在碱催化下，发生SN2反应，Nu:-优先进攻取代较少的C原子：现在是19页\一共有27页\编辑于星期日总结：不对称的环氧烷，如环氧丙烷的亲核取代反应，在酸催化时进攻取代多的碳原子，在碱催化时，进攻取代少的碳原子：SN2（位阻的影响）SN1(先形成碳正离子中间体)1818OrganicChemistryWenzhouUniversity空间效应决定碱性开环方向；电子效应决定酸性开环方向。现在是20页\一共有27页\编辑于星期日有机化学14.6大环多醚和超分子化学相转移催化反应20世纪60年代，美国化学家PedersenCJ二苯并大环多醚冠醚含有多个氧原子（4，5，6以至更多）的大环醚，常用于相转移催化剂；结构中有-OCH2CH2-重复单位，以“m-冠-n”命名，m代表环中所有原子数，n为环中氧原子数，如15-冠-5，18-冠-615-冠-518-冠-6现在是21页\一共有27页\编辑于星期日有机化学14.7硫醇、硫醚、砜和磺酸类化合物

S1s2、2s2、2p6、3s2、3p4、3d014.7.1硫醇、硫酚

-SH巯（qiu）基，或硫氢基-SR烷硫基R-SH、Ph-SH、R-S-R、R-S-S-R硫醇的制备硫酚的制备现在是22页\一共有27页\编辑于星期日有机化学1、酸性大于相应的醇，显弱酸性，可溶于稀氢氧化钠溶液中硫醇的重金属盐，如砷、汞、铅、铅、铜等能引起人畜中毒，常用的解毒剂为二巯基丙醇，也叫巴尔（BAL）现在是23页\一共有27页\编辑于星期日2、氧化有机化学二硫化物硫醚的制备14.7.2硫醚、亚砜和砜亚砜砜例子：二甲亚砜CH3SOCH3,DMSO现在是24页\一共有27页\编辑于星期日有机化学14.7.3磺酸类化合物芳香族磺酸为强酸，含有结晶水1、芳环上的磺酸基也易被取代，可逆，很有用的定位基团2、磺酸和氨反应得到磺酰铵，脱水后得到磺酰胺，抗炎药物现