号邱日兵人教版高中化学烃的含氧衍生物羧酸酯

酯的用途自然界中的有机酯CH3(CH2)3

—C—O—CH2(CH2)3CH3OCH3CH2CH2

—C—O—CH2CH3OCH3

—C—O—CH2CH2CHCH3OCH3O-R'O-R'O-R'乙酸异戊酯丁酸乙酯戊酸戊酯自然界中的有机酯第三章烃的含氧衍生物第三章第三节羧酸酯第二课时酯恩平市第一中学邱日兵1、酯的定义：P62酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。二、酯RCOOR′R－C－O－R′O‖R′不能为H饱和一元羧酸酯通式为CnH2nO2命名为“某酸某酯”。－COO－－COO－－C－O－‖O酯基2、物理性质P62低级酯是具有芳香气味的液体；密度一般比水小；难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。二、酯3、代表物乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：化学式(分子式)：C4H8O2CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5

乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210二、酯3、代表物乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：化学式(分子式)：C4H8O2CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5

球棍模型：比例模型：复习回顾※写出CH3COOH和CH3CH218OH的反应方程式。（1）书写酯化反应方程式应该注意什么问题？（2）该反应断键的机理。浓H2SO4CH3C—OH+H—OC2H5O18CH3—C—O—C2H5+H2O18O（5）如果从平衡建立的角度考虑，能不能从逆反应建立平衡呢？（6）试着写出乙酸乙酯在酸性条件下和水反应方程式？（7）在碱性条件下，会水解吗？（8）中性条件下呢？（4）如果降低了浓硫酸的浓度，乙酸乙酯的产率会怎样？平衡向哪个反应方向移动？问题探究一（3）书写时漏写“浓”字是否合适？分组实验探究请设计实验探究探究乙酸乙酯在中性、稀酸性、碱性并在水浴加热的条件下的水解速率及在不同温度下的水解速率。４、酯的化学性质——水解反应二、酯实验药品：染色的乙酸乙酯、硫酸(1:5)、15%氢氧化钠、蒸馏水实验器具：酒精灯1个铁三脚架1个(或带铁圈的铁架台)石棉网1个20×200mm试管6支500mL烧杯(用于水浴法加热)1个滴管若干温度计1支分组实验探究注意事项：①本实验为对比实验，取用药品一定要精确，否则实验不易成功；②使用胶头滴管时要垂直、悬空滴加，不要交叉使用；③小组合作分工，组长统筹安排。实验操作步骤：(1)在已编号的六支试管中分别两支加入2滴管蒸馏水、两支2滴管硫酸、两支2滴管氢氧化钠溶液。(2)再在六支试管中各加入1滴管乙酸乙酯，振荡后静置，可看到明显的分层，并将六支试管分成２组。(3)将其中一组的三支试管放于烧杯中进行水浴加热约5-8分钟，振荡观察现象；另一组三支试管置于常温下5-8分钟，振荡观察现象。注意：①控制水浴加热的温度在65℃-75℃之间。②期间注意振荡。

4、5、6号试管在65-75℃的水浴加热5－8分钟期间振荡３次5mL饱和NaCl(aq)2mL染色乙酸乙酯5mL含稀H2SO4的饱和NaCl(aq)5mL含稀NaOH的饱和NaCl(aq)142536酯层456分组实验探究环境(8min)(期间可振荡)中性酸性碱性酯层消失速度常温65-75℃结论无明显变化酯层略有减少酯层减少较多无明显变化酯层减少较小(慢)酯层完全消失(快)③同一温度下，酯在强碱条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；

在强碱的溶液中酯水解趋于完全。①在同一催化剂下，温度越高，水解越快。②酸、碱都是催化剂，都可以加快反应速率。1、写出乙酸乙酯在酸性及碱性环境下的水解方程式[思考与交流]CH3-C-ONaOCH3-C-O-C2H5OH-O-C2H5++NaOH△CH3－C－O－C2H5

O+H2O稀硫酸△酯CH3-C-OHOH-O-C2H5+羧酸醇酯羧酸盐醇2、为什么碱性环境下酯层厚度减少的比酸性环境下多?3、推测乙酸乙酯水解过程中分子内的断键位置，并用球棍模型进行模拟。总结：酯的水解规律

(酯水解反应实质为取代反应)+H-R-C-O

O-R'-OH稀硫酸△R-C-OOH-O-R'+H-+NaOHR-C-OONa-O-R'+H-△R-C-O

O-R'酯基中的C－O断，酸补－OH，醇补－H。碱使酯的水解向正反应方向(水解方向)移动。OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△乙醇、乙酸、浓硫酸饱和碳酸钠溶液？思考与交流P63？？根据化学平衡原理提高乙酸乙酯产率的措施有?(1)加入药品的顺序？(2)制备乙酸乙酯时为什么加热？(3)制备乙酸乙酯时为什么选浓硫酸作催化剂而不选稀硫酸？(4)收集乙酸乙酯时为什么用饱和碳酸钠溶液接收而不用NaOH溶液？课堂检测1、写出丙酸乙酯、乙二酸二乙酯()在酸性条件下的水解方程式2、写出苯甲酸甲酯()、二乙酸乙二酯()在酸性条件下的水解方程式。C—OCH2CH3C—OCH2CH3OOCH3C—OCH2CH3C—OCH2OO3.1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB能力提升1、依据所学知识推测HCOOCH3的化学性质。

H—C—O—CH3O酯的命名羧酸(或无机含氧酸)+醇酯+水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯命名为“某酸某酯”能力提升2、写出下列酯的名称：HCOOCH3CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH2甲酸甲酯丙酸乙酯乙酸甲酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯能力提升（1）HCOOCH2CH2CH3（2）CH3CH2COOCH33、以下二者分子组成有什么共同点，二者之间是什么关系?4、写出C4H8O2其他属于酯类的同分异构体，并总结酯类同分异构体的书写方法。符合C4H8O2

的同分异构体（酯类）

OCHCH3C3H7O

OCC2H5OCH3

OCC2H5O书写规律

OCHCH2CH2CH3O

OCHCH(CH3)2O甲酸正丙酯甲酸异丙酯CH3

OCCH2CH3O乙酸乙酯CH3

OCCH3CH2O丙酸甲酯(2013全国Ⅰ卷12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A．15种B．28种C．32种D．40种D【高考链接】分析：C5H10O2可以水解生成：甲醇(1种)、乙醇(2种)、丙醇(3种)、丁醇(4种)，丁酸(2种)、丙酸(1种)、乙酸(1种)、甲酸(1种)，即水解生成醇共8种、酸共5种，则可以重新组成形成8×5＝40种酯。能力提升5、2－甲基丙烯AB

C。一定条件氧化氧化D浓H2SO4△写出A、B、C、D的结构简式并命名。6.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O

。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2

。合成这种胆固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B7.一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？C-OHOHHO-CH2O8.现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液

新制Cu(OH)2

金属钠A

中和反应

——

溶解

产生氢气B

——

有银镜产生红色沉淀

产生氢气C

水解反应

有银镜产生红色沉淀

——D

水解反应

——

——

——则A、B、C、D的结构简式分别为：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3C