2021届高三化学一轮复习训练二十五有机化学基础

专题二十五有机化学基础

夯基础考点练透

考点1有机物的结构、分类与命名

“2020河南许昌模拟］下列叙述正确的是（）

A.o和O均属于芳香烧，cyNOz既属于芳香煌又属于芳香化合物

B.O「0H和Q-/OH分子组成相差一个“CH2”,因此两者是同系物

GHs

中含有醛基,所以属于醛类

D.分子式为C4HIOO的物质，可能属于醇类或酸类

2.［2020山东统考］某烯燃分子的结构简式为J，用系统命名法命名，其名称为（）

A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯

B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

生

3.R019广东七校第一次联考］下列有关A（a）大。119）的说法正确的是（）

A.a、b>c都属于芳香化合物

B.a、b、c都能使滨水褪色

C.由a生成c的反应是氧化反应

D.b、c互为同分异构体

4.[2019山东临沂模拟]分子式为C4HloO并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)

()

A.3种B.4利।C.5种D.6种

5.[2020海南海口模拟,16分]I.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为

2：1的有(填标号)。

A.乙酸甲酯B.对苯二酚

C.2-甲基丙烷D.对苯二甲酸

II.富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸亚铁又称富血铁,可用于治疗缺铁性贫

血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线：

HOOCCOONa

g/V205rNaOHH+Fe2+

富马酸----a富血铁

乙醇/△NaOOC

HOOC

回答下列问题：

(1)A的化学名称为;由A生成B的反应类型为。

(2)C的结构简式为。

(3)富马酸的结构简式为。

(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是。

(5)富马酸为二元竣酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCCh溶液反应可放出LCCh(标准状况

下);富马酸的同分异构体中,同为二元竣酸的还有(写出结构简式)。

考点2燃及卤代燃

6.[2019河北九校第二次联考]双环戊二烯（00）主要用于制作医药、农药、树脂产品，常存在于

煤焦油中。下列叙述不正确的是（）

A.从煤的干储产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料

B.双环戊二烯与篮烷互为同分异构体

C.双环戊二烯能与浪的四氯化碳溶液发生取代反应

D.双环戊二烯中所有碳原子不可能共平面

C1

7.[2019河南新乡模拟,8分]由制取ci，其合成路线如图所示：

C1

A--ci

Cli^C1

I%/—»A——>,—►c—*■ci

请回答下列问题：

（1）从左向右依次填写每步所属的反应类型:（填字母）。

a.取代反应b.加成反应c.消去反应

（2）写出A-B所需的试剂和反应条件:。

C1

A-ci

kJ-ci

⑶写出C^c!一C-C1两步反应的化学方程

式:。

考点3燃的含氧衍生物

8.[2020广东惠州第一次调研考试]四氢大麻酚（简称THC）的结构如图所示。下列有关THC的说

法不正确的是（）

CH,

OH

3CH/CSH"

A.THC难溶于水

B.lmolTHC最多可与含3mol澳单质的滨水发生反应

C.THC遇FeCh溶液能发生显色反应

D.THC能与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液及碳酸氢钠溶液发生化学反应

9.［2020湖北武汉部分学校质量监测］激素类药物己烯雌酚的结构简式如图所示。下列叙述正确的

是（）

A.己烯雌酚是芳香煌

B.lmol己烯雌酚最多可与6m0IH2发生加成反应

C.lmol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和12molH2O

D.己烯雌酚苯环上的一氯代物有两种（不包括立体异构）

10J2020江西南昌摸底测试］Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件

下合成：

下列说法错误的是（）

A.Y的分子式为CIOHSOJ

B.由X制取Y的过程中可得到乙醇

C.一定条件下』molY能与5molH2发生加成反应

D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1:1

11.12020辽宁六校第一次联考］如图所示是有机合成中的部分片段：

OC2H5OC2Hs

/

CHCHCHCH2—CHCHO

CH=CHCH—

2H*,H,0.

C1HSOHI\II

OHOGH5"Z~'

CH2=CHCHO一萩MOC2H5OHOHOH

a①b②cd

卜列说法错误的是)

A.有机物a能发生加成反应、氧化反应

B.有机物a~d都能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.d中所有原子不可能共平面

D.与b互为同分异构体、含有1个一COOH和2个一CH3的有机物有4种

考点4合成有机高分子化合物

12J2020湖南四校摸底调研联考］一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如图所示:

—CH,——C—CHa——C—CH,——C——

OfHjQjOOCO(H?C%OOCOfH^C^OOC

H•H•H.

cotxc^o/CtxxcH*/Coo(c电0

CH,——C-----CH,-••表示氢键

下列关于该聚合物的说法正确的是)

COO(CH2)2OH

-ECH2—ci

A.结构简式为CH3

B.氢键是分子间作用力，对该高分子的性能没有影响

C.完全水解后得到的高分子有机物中含有两种官能团

D.完全水解后得到的小分子有机物具有4种不同化学环境的氢原子

13,2019贵州贵阳第一次适应性考试,15分］高分子化合物G在食品、药品包装方面具有独特优

势。已知A-G均为有机化合物,以下为高分子化合物G的一种合成路线：

NaOII/H2O.

-^CH2—CH—CH2—CH去

CH3C()

II

0

F

回答下列问题:

⑴由CaC2制备A的化学方程式

为____________________________________________________________________________________

(2)A生成B的反应类型为。

(3)C的化学名称是,C—D所需试剂和条件分别是、o

(4)E的结构简式为。

(5)芳香化合物H是D的同分异构体，则H可能的结构共有种(不包括D),写出核磁共振

氢谱有三组峰且峰面积之比为1：2：6的H的结构简式(任写一种)。

(6)由F生成G的化学方程式

为____________________________________________________________________________________

____________________________________________________O

-£CH2—CHdn

(7)参考题中信息，设计由1,2-二氯乙烷和冰醋酸为原料制取OH的合成线路(无机试

剂任

选)

已知:一OH与碳碳双键两端的碳原子直接相连不稳定，会变成一CHO。

浓碌一百温、南压一

合成路线流程图示例:CH3cH20HFE*CH2-CH2内化剂"UCH2—CH2口

提能力考法实战

一、选择题（每小题6分，共24分）

1.［2020安徽示范高中名校联考］秦皮是一种常用的草药，具有抗炎镇痛、抗肿瘤等作用。“秦皮素”

是其含有的一种有效成分,结构简式如图所示。有关其性质的叙述不正确的是（）

A.该有机物的分子式为CioHsOs

B.分子中有四种官能团

C.该有机物能发生加成、氧化、取代等反应

D.lmol该化合物最多能与3molNaOH反应

2.［2020安徽亳州第二中学模拟］［双选］一种合成某药物中间体Z的方法如下。下列说法正确的是

（）

HOOCHOCHz~OO

C-CHCHa-F一c/七飙CH+HCl

XYZ

A.lmolX最多能消耗2molBr2

B.Y可以发生消去反应

C.Z中所有碳原子可以在同一平面内

D.用FeCb溶液可以检验Z中是否混有X

3.［2019湖南长沙长郡中学第五次调研］某酯的分子式可表示为C,,H2,.O2（n为整数）,相对分子质量

不大于160,且其在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物，则该酯的结构可能有

（）

A.15种B.23种C.28种D.32种

4」原创］以乙烯为原料，某小组设计了如下流程制备有机物d,下列有关说法不正确的是（）

CH2=CH2^H2AH,吧CHzOH31t

CH20H

ab

COOHb

COOH一定条件1o又0

cd

O

A.上述流程中CH2-CH2T的原子利用率为100%

B.a和乙醛（CH3cHO）是同分异构体

C.b和c在一定条件下发生取代反应生成d

D.lmold完全燃烧耗氧量为4mol

二、非选择题（共60分）

5.［以不饱和煌为原料制取高分子化合物］［15分］高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线

如下：

催化剂.

已知：I.RCOOR1+R2l8OHARRCO18OR2+RIOH(RHR2代表煌基)

OH

92OH'R'-f-R"

r

II.R—C—R"ii.HtO/H'COOH(R\R"代表炫基或氢原子)

(1)A的名称为，⑥的反应类型是.PMMA单体中含氧官能团的名称

是«

(2)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式

为。

(3)G的结构简式为o

(4)下列说法不正确的是(填字母)。

a.⑦为酯化反应

b.B和D互为同系物

c.D的沸点比相同碳原子数的烷烧高

d.lmolH3COOC-^Q-COOCH3与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH

(5)J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构,其结构简式是

(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以有机物CH3cH20H为原料(其他无机试剂任选)制取CH2

-CHCOOH的合成路

线____________________________________________________________________________________

浓H*SO,

合成路线流程图示例:CH3cHCH2-CH2上

20HFTF^BrCH2—CH2Br

6.［以芳香煌为原料合成有机物］［2020安徽合肥调研检测,15分］某酯的合成路线如图所示:

回答下列问题:

(DA的结构简式为:B中含氧官能团的名称为。

(2)反应I的反应类型为;反应H的反应条件为。

(3)B-C反应的化学方程式

为____________________________________________________________________________________

反应HI的化学方程式

为____________________________________________________________________________________

(4)C的同分异构体有多种，写出其中一种满足下列条件的有机物的结构简

式:。

①遇氯化铁溶液显色;②含有苯环;③核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积比为2：2：2：1：1。

COOH

时。网网。。+。11的合成路线流程

(5)设计以HACHCHs为起始原料(其他试剂任选)，制备

图____________________________________________________________________________________

反应物_反应物,反应物_

合成路线常用的表示方式为:A反应条件，B反应条件”……反应条件'目标产物

7」以醇、醛、酚、酸为原料制取高分子化合物］［2020广东惠州第一次调研考试,15分］高分子化合

物M的合成路线如图所示：

已知：

(1)A中含氧官能团的名称是»

(2)H是A的同分异构体，遇FeCh显示特殊的紫色，核磁共振氢谱有5组峰,则其结构简式

为。

(3)B的结构简式为,G的结构简式

为。

(4)已知D为乙酸乙酯,2D-E+C2H5OH,F中含有醇羟基，⑤的反应类型

为。

(5)写出④的反应方程

式____________________________________________________________________________________

(6)以乙醛为原料，写出合成D的流程

图____________________________________________________________________________________

(其他无机试剂任选)

8.［以其他物质为原料合成有机化合物］［2020辽宁六校第一次联考,15分］化合物

FH

H('°八^/、/)是合成医药和农药的中间体，具有广泛的应用价值某科研团队设计的一种合

成H的路线如下：

(1)A的化学名称为:不直接用A发生硝化反应制备D,原因是

(写出一条即可)。

(2)H的分子式为。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B、D、F、G中含有手性碳的

是。

(4)写出B生成C的化学方程式:，该反应的反应类型

为。

(5)X是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E完全相同且两个氟原子处于对位，写出X可能的

结构简式o

(6)5-甲氧基口引跺(、°八人/)是一种医药中间体。写出以°小F为原料制备5-甲氧基口引

咻的合成路线(其他试

剂任选)。

重应用素养提升

一、选择题（每小题6分，共18分）

1.［新形式］有机物M常用于合成某药物,其结构简式如图所示。下列说法正确的是)

CH2—CH2OH

aCOOH

M

A.M分子中苯环上的一氯代物有2种

B.M能发生加成、取代和氧化反应

C.M分子中所有原子可能共平面

D.lmolM与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

2.甲、乙、丙（结构简式分别如下）三种物质的分子式均为CsHs,下列说法正确的是（）

A.甲与苯互为同系物

B.甲和丙中所有碳原子一定处于同一平面

C.甲、乙、丙均可使Bn的CC14溶液或酸性高锯酸钾溶液褪色

D.乙、丙的一氯代物均有2种

3.［新情境）《上海市生活垃圾管理条例》于2019年7月1日起施行。垃圾分类处理能够减少因

垃圾焚烧产生的污染物，特别是二嚷英。二嗯英是指具有相似结构和理化特性的一组多氯取代的芳

烧类化合物，其中2,3,7,8-四氯二苯并对二哪英是目前已知的毒性最强的二嚷英单体。二苯并对二嗯

英和2,3,7,8-四氯二苯并对二嗯英的结构如下，下列说法正确的是（）

二苯并对二嗯英2,3,7,8-四氯二苯并对二嗯英

A.二苯并对二嗅英分子中最多有14个原子共平面

B.二苯并对二嚷英转化为2,3,7,8-四氯二苯并对二吸英需要在Ch、光照条件下发生

C.二苯并对二嗅英的二氯代物有12种

D.2,3,7,8-四氯二苯并对二嗅英可以发生取代、加成、还原反应

二、非选择题(共60分)

4.12020吉林长春第一次质量监测,15分］具有抗菌作用的白头翁衍生物H的合成路线如图所示:

RCHO

已知：i.R'CHzBr•定条件"R'HO-CH-R

R

R”COOH,L、|।

ii.RHO-CH—Rf一定条件"RffCOO-CH—CH-I

(1)A属于芳香煌，其名称是。

(2)写出符合下列条件的B的一种同分异构体:①苯环上只有一个取代基，②能发生银镜反应，③能

发生水解反应，该物质的结构简式为。

(3)由C生成D的化学方程式

是。

(4)由G生成H的反应类型是,1molF与足量NaOH溶液反应，消耗

molNaOHo

⑸试剂b是。

(6)下列说法正确的是(填字母)。

a.G存在顺反异构体

b.lmolG最多可以与1molH2发生加成反应

c.lmolH与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH

CH=CH,

(X

(7)COOCH,满足下面条件的同分异构体共有种。

①含有苯环②含有2个一CHO③苯环上有两个取代基

5.[2020湖北八校第一次联考,15分]芳香化合物A(C9HnO)常用于药物及香料的合成,A有如下转

化关系：

①KMnO/OlT

②H・

由X条件―

已知：

①A的苯环上只有一个支链，支链上只有两种不同化学环境的氢原子

R-f-CHz①KMnO4/OHR-^=O+C°2

②R，②H+**R，

一定条件

③RCOCH3+RCHO---^RCOCH-CHR'+H2O

回答下列问题：

(1)由A生成B的反应条件为，由D生成E的反应类型为。

(2)F中含有的官能团的名称为。

(3)K中含有两个六元环，则K的结构简式为o

(4)由F生成H的过程中①的化学方程式为o

(5汨有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式o

①能发生银镜反应②遇FeCb溶液显色③具有4组核磁共振氢谱峰

(6)糠叉丙酮(<>CH=CHCOC3是一种重要的医药中间体请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇

[(CH3)3COH]和糠醛为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选，用结构简式表示有

机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条

件)：

6.[2020湖南四校摸底调研联考,15分]原儿茶醛是一种医药中间体，一种合成路线如下:

已知:①D能与FeCb溶液发生显色反应,E与FeCb溶液不发生显色反应;

②G能发生银镜反应；

③苯酚在多聚甲醛和氯化氢作用下，在邻位或对位发生取代反应。

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。用星号(*)标出B中的手性

碳:o

(3)反应①的类型是;反应②所需的试剂和条件是。

(4)写出D到E反应的化学方程

式:。

(5)G的结构简式是。

(6)W与C互为同分异构体,W中不含环状结构，能发生水解反应，核磁共振氢谱只有3组峰且峰面

积之比为6：3：1,W的结构简式为。

0

(7)设计以苯酚和(CH?。),,为原料制备〈:的合成路

线____________________________________________________________________________________

(无机试剂任选)

7.[15分]G是药物合成中间体，其部分合成路线如下:

0H

已知:RCHO+CH3coR］八'RCH-CHCOR1+H2O

请回答下列问题:

(1)D所含官能团有酸键、酚羟基和。试剂E的名称是。

(2)C-*D的反应类型为oG的分子式为。

(3)写出A-B的化学方程式。

(4)设计A-B步骤的目的是o

(5)芳香化合物T是D的同分异构体,T同时具备下列条件的结构有种。其中在核磁共振

氢谱上有4组峰的T的结构简式为o

①能发生银镜反应②遇FeCh溶液不发生显色反应，但其在稀硫酸中的水解产物之一遇FeCh

溶液能发生显色反应

的路线(无机试剂自

选):__________________________________________________________

参考答案

回「夯基础•考点练透

1.D煌是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烧为芳香烧，含苯环的化合物为芳香化合物,

Q、0、CrN°2分别为芳香烧、环烷燃、芳香化合物,A项错误;羟基与苯环直接相连的化

合物称为酚，羟基与煌基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,二者分别属于酚类和醇类,

PP-C—O-CaHs

不是同系物,B项错误；o中含有酯基，属于酯类,C项错误;分子式为C4H.nO的物质，可能

是饱和一元醇或酸,D项正确。

2.B选取该烯烧分子中含碳原子数最多、包含碳碳双键且含支链最多的碳链为主链，并从离碳碳

双键较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,B项正确。

3.D芳香化合物应含苯环，而这三种化合物均不含苯环，因此它们都不属于芳香化合物,A项错

误;a、c含有碳碳双键，能使滨水褪色,b不含碳碳双键，不能使澳水褪色,B项错误;对比a和c的结

构简式可知,a与H2O发生加成反应生成c,发生的不是氧化反应,C项错误;结合b和c的结构简式

可知b、c的分子式均为GoHmO,但二者结构不同，因此互为同分异构体,D项正确。

4.B该物质能与金属钠反应放出氢气，则属于醇。该醉可以看成CaHio分子中一个氢原子被羟基

CHJCHCHJ

（―OH）取代得到的产物,C4H10有CH3cH2cH2cH3、CH.两种结构，二者均有2种不同化学环

境的氢原子，故一个氢原子被羟基取代所得的醇共有4种,B项正确。

5.I.BD（2分）

Br

（：（>OH

11.（1）环己烷（2分）取代反应（2分）（2）5Br（2分）（3）HOO<J（2分）（4）取少量富血铁，加1

入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显红色,则产品中含有Fe3+;反之，则无（2分）（5）44.8（2

<C00HJOOH

分）、COOH、=XCOOH（2分）

【解析】I.A项，乙酸甲酯的结构简式为CH3coOCH3,有2种类型氢原子，个数比为3:3,故核

磁共振氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为1：1,错误;B项，对苯二酚的结构简式为

H"AOH,有2种类型氢原子（苯环上的氢原子、羟基上的氢原子），个数比为4:2,故核磁共振

CHa—CH—CH3

氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为2：1,正确;C项,2-甲基丙烷的结构简式为CH3，有2

种类型氢原子，个数比为9：1,故核磁共振氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为9：1,错误;D项,

对苯二甲酸的结构简式为HOOCYACOOH,有2种类型氢原子（苯环上的氢原子、竣基上的氢原

子），个数比为4：2,故核磁共振氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为2：1,正确。

1I.（1）A的化学名称为环己烷，由A生成B的反应条件为C12、光照，则该反应为取代反应。（2）C

Br

COONa

为0与Br2发生加成反应所得的产物，结构简式为。（3）富马酸（反式丁烯二酸）为

与H+反应所得,其结构简式为HOOC。（4）利用KSCN溶液检验富血铁中是否含有Fe3+0（5）1mol

富马酸含有2mol竣基，与足量饱和NaHCCh溶液反应可产生2molCO2,2molCO2在标准状况下

『COOHC00H

的体积为44.8L。HOO<J的同分异构体中同为二元竣酸的还有、COOH、^C.OOHo

6.C从煤的干储产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料,A项正确;双环戊二烯

（戏匚〉）的分子式为CioHi2,篮烷的分子式为CioH⑵二者分子式相同，结构不同，互为同分异

构体,B项正确;双环戊二烯与澳的四氯化碳溶液发生的是加成反应，不是取代反应,C项错误;双环

C—CH—C

戊二烯的结构中含有C，故双环戊二烯中所有碳原子不可能共平面,D项正确。

7.（l）bcbcb（2分）（2）NaOH的乙醇溶液、加热（2分）（3）见解析（4分）

【解析】由题图可知氯苯发生加成反应生成的A为O~0,0a发生消去反应生成的B为

0,0发生加成反应生成CF%,€7%发生消去反应生成的c为0,0发生加成反应生

a

A-ci

C^-ci

成Cl。（1）由以上分析可知题图中从左向右的反应类型依次为加成反应、消去反应、加成反

应、消去反应、加成反应，故顺序为bcbcb。（2）A—B为氯代埋在NaOH的乙醇溶液中加热发生的

消去反应。（3）发生消去反应生成C,反应方程式为C^+2NaOH管0+2NaCl+2H20,

aa

O发生加成反应生成a，反应方程式为O+2C12-ao

8.D虽然THC中含有亲水基团一OH,但根据随着有机物分子中C原子数的增多，其在水中的溶

解能力逐渐减弱，知THC难溶于水,A项正确。o=c键可与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上

的氢原子易被Br取代，故1molTHC最多可与含3molBr2的滨水反应,B项正确。THC的分子结

构中含有酚羟基，遇FeC13溶液显色,C项正确。THC的分子结构中含有酚羟基，能和NaOH、Na2CO3

反应，但不能和NaHCCh反应,D项错误。

9.D芳香煌是分子中含有苯环结构的碳氢化合物,A错误;1mol己烯雌酚中含有2mol苯环和1

mol碳碳双键,因此最多可与7molH2发生加成反应,B错误;由己烯雌酚的结构简式可知其分子

式为Ci8H20。2,则1mol己烯雌酚完全燃烧应生成18molCO2和10molH2O,C错误;己烯雌酚苯环

上有两种等效氢，因此其苯环上的一氯代物有两种（不包括立体异构）,D正确。

10.C结合Y的结构简式可确定其分子式为CK）H8O3,A项正确;根据原子守恒可知,X生成Y的过

程中可得到乙醇,B项正确;Y中只有苯环和碳碳双键能与出发生加成反应，故1molY最多能与4

molH2发生加成反应,C项错误;1mol酯基、1mol酚羟基均可消耗1molNaOH,lmol酚酯基可消

耗2molNaOH,结合X和Y的结构简式可知,1molX和1molY最多均消耗3molNaOH,故等物

质的量的X和Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：1,D项正确。

H.D有机物a中含碳碳双键和醛基，可发生加成反应、氧化反应,A项正确;a中含碳碳双键和醛

基,b中含有碳碳双键,c中含有醇羟基,d中含有醇羟基和醛基，均可使酸性高锯酸钾溶液褪色,B项

正确;d中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面,C项正确;与b互为同分异构体的物质的

CHj—CH—CH2—CHj—CH2—COOH

分子式为C7Hl4。2,则符合条件的同分异构体有以下6种：CH3、

CH3—CH2—CH—CH,—CH：—COOHCH3—CH2—CH：—CH—CH2—COOHCH3—CH2—CH：—CH2—CH—COOH

CH3、CH3、CH3、

CH3—CH2—CH—CHz—COOHCH3—CH,—CH2—CH—COOH

CH2cHs、CH2cH3刀项错误。

COO（CH2）?OH

~ECHJ—c+

12.A由该聚合物的片段可知，该聚合物的结构简式为CH,,A项正确;氢键会影响

COOH

ECH：―c+

物质的熔沸点和溶解性,B项错误;该聚合物完全水解后得到CH.和HOCH2cH2OH,

COOH

工网一€1

CH3中只含竣基1种官能团,HOCH2cH20H中有2种不同化学环境的氢原子,C、D项错

误。

13.（DCaC2+2H2O-Ca（OH）2+Ht^CHf（2j^）（2）加成反应（1分）（3）乙苯（1分）氯气（1分）光

ClC1

照（1分）（4）Q-CH-CH,（|分）（5乂3（1分）""飞下"（或）（2分）⑹

-ECH,—CH—CH,-CHiQ

CH,CO坨0-t€H,-CH-CH,ONaOH/QHsOH

O+nNaOH±OH+QI&N”（2分）（7）CH2cleH2cl丁

-FCH—ends

HC^CH—2

------------------------------ICIh7°NQH/H9土

CHaCOOH醋酸锌,200℃CH3coeH-CHz足策"》O△―"OH（3

分）

【解析】（l）CaC2和饱和食盐水反应制备乙焕，化学方程式为CaC2+2H2O—*Ca（0H）2+HXCHt。

⑵根据B+E-F,结合F的结构简式和B的分子式可推知B为CH3co0CHYH2,E为《ACHY%,

则A和CHsCOOH生成B的反应为H8CH和CH3co0H的加成反应。（3）由E可逆推出C为

《ACH,CH,，其名称为乙苯。c—D为《ACH,CH,中—CH2cH3上氢原子被氯原子取代的反应，因

此该反应所需试剂和条件分别是氯气和光照。（4）E的结构简式为《XHYH,。（5）H是芳香族化

CHS

合物,C8H9cl为C8HI0的一氯代物,C8HI0可以为《KWH、U次、乩二厂、3H一其一

氯代物分别有5、3、4、2种，故H可能的结构共有13种（不包括D）。其中核磁共振氢谱有三组

ClC1

峰且峰面积之比为1：2：6的H的结构为、H,CBVH,。（7）运用逆合成分析法,

■ECH?—CH玉

-ECH：—CH5fCH3co

倒推中间产物，确定合成路线。由题干F-G的反应，类推OH可由o水解得到,

•FCHz—CH玉

I

C1I1C0

O可由CH3COOCH-CH2发生力口聚反应得到,CH3coOCH-CH2可由HgCH和

CH3co0H发生加成反应得到，H8CH可由1,2-二氯乙烷发生消去反应得到。

㈣［提能力•考法实战

1.D由该有机物的结构简式可知其分子式为CIOH805,A项正确;该有机物分子中含有羟基、酸键、

酯基和碳碳双键四种官能团,B项正确;该有机物分子中含有的碳碳双键和苯环均能发生加成反应,

酚羟基、碳碳双键均能发生氧化反应，燃烧也是氧化反应，甲基、酯基、酚羟基均能发生取代反应,C

项正确;该有机物分子中含有2个酚羟基、1个酚酯基，故1mol该物质最多能与4moiNaOH反应,D

项错误。

【易错警示】酚酯基在NaOH作用下水解时除了得到一COONa,还得到一个酚羟基，酚羟基也

能与NaOH反应，故1mol酚酯基与NaOH反应时最多能消耗2molNaOH»

2.CDX含有酚羟基和谈基,处于酚羟基的邻位和对位的苯环上的氢原子可以被澳原子取代,1

molX最多能消耗3molBr2,A项错误。Y中含有氯原子且与氯原子连接的碳原子的邻位碳原子

上没有氢原子，不可以发生消去反应,B项错误。Z中含有苯环和黑基,苯环和城基均是平面结构,

碳碳单键可以旋转，所以分子中所有碳原子可以在同一平面内,C项正确。X中含有酚羟基，遇到氯

化铁显色，而Z中不含酚羟基，所以用FeCh溶液可以检验Z中是否混有X.D项正确。

3.B分子式为C„H2„O2（n为整数）的酯的相对分子质量不大于160,则有14"+32/160,求得彷9,且

其在酸性条件下水解生成相对分子质量相等的饱和醇和竣酸,则醇分子中碳原子数比竣酸分子中

碳原子数多1,可能的组合有C2H50H和HCOOH、C3H70H（2种）和CH3coOH、C4H90H（4种）和

CH3cH2COOH、C5HnOH（8种）和C3H7coOH（2种），第一组形成的酯有1种，第二组形成的酯有2

种，第三组形成的酯有4种，第四组形成的酯有16种，共有23种。

o

4.D用Ag作催化剂,乙烯和氧气发生反应2cH2-CH2+O2妆2H,CbH,，原子利用率为100%,故

A正确;a的分子式为C2H40,和乙醛（CH3cH0）是同分异构体，故B正确;乙二醇和乙二酸在一定条

件下发生酯化反应（取代反应）生成六元环酯d,故C正确;d的分子式为C4H4。4,1mold完全燃烧耗

氧量为3moi，故D错误。

5.（1）1,2-二漠乙烷（2分）消去反应（1分）酯基（1分）

（2）2CHj—CH—CH34-O22cH3—C—CHs+2HzO（2分）

CH

IHOOCCH,

ahO-CH.Cu/O,

（3）COOH（2分）（4）bd（2分）（5）/、H（2分）（6）CH3cH2OH-3cH0

.urw/nwCH—CH—COOH行口—

i.HCN/OH3।浓HiSO,

iLH,O/H'rOH-ZT^CH2-CHCOOH（3分）

OH

CH3C-COOH

【解析】（1）A为1,2-二漠乙烷；CHa在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH