2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第五章第一节 合成高分子的基本方法（第3课时） 学案

试卷第=page11页，共=sectionpages33页5.1.3合成高分子的基本方法-缩聚反应课程目标1.掌握加聚反应单体的判断方法。2.掌握缩聚反应单体的判断方法。知识讲解精讲一、高分子化合物的单体判断1加聚产物单体的判断方法技巧:当链节主链中只有碳原子时，从主链一端开始，按照“双键左右四个碳，单键两个碳”对主链进行切割，然后单双键互换即可得到加聚单体。知识精炼1．化学在国防领域发挥着重要作用。关于下列装备涉及材料的说法不正确的是A防弹衣的主要材料：两种单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积均相同B隐形飞机的微波吸收材料：单体能使溴水褪色C潜艇的消声瓦：可由和合成D潜艇的耐压球壳：钛合金钛合金中存在金属键A．A B．B C．C D．D2．聚丙烯酰胺(PAM，其结构如下)是一种优良的增稠剂，广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。下列说法不正确的是A．PAM的单体为H2C=CHCONH2B．PAM的每个链节中含有3个碳原子C．PAM的单体可由丙烯酸与氨反应制得D．PAM能与稀硫酸反应，不能与氢氧化钠溶液反应3．北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是A．PVC()的单体为氯乙烷B．PC()中所有碳原子均可共面C．亚克力()是纯净物D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色4．下列说法中正确的是A．核酸检测时用到的“拭子”由尼龙纤维制成，属于有吸附性的天然有机高分子材料B．聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙炔和HClC．乙烯和聚乙烯均能使高锰酸钾溶液褪色D．的单体是5．下列有关叙述正确的是A．有机玻璃()由发生缩聚反应合成B．聚丙炔()由丙炔发生加聚反应合成C．和环氧乙烷发生缩聚反应合成聚碳酸酯()D．甲醛和苯酚发生加聚反应合成酚醛树脂()6．我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：下列说法不正确的是A．E的结构简式： B．F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)C．H中含有配位键 D．高分子X水解可得到G和H7．下列关于聚合物A和聚乙炔的说法正确的是A．二者均存在单双交替的结构B．二者在汽油中有一定的溶解C．可以用溴水鉴别两种高聚物D．二者的单体互为同分异构体8．重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。下列说法不正确的是A．反应①中有氮元素的单质生成B．反应②是取代反应C．聚合物P能发生水解反应D．反应②的副产物不能是网状结构的高分子9．PPV是一种导电高分子化合物，其合成反应为：n+n+(2n-1)HI，下列说法正确的是A．属于芳香族化合物B．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同C．该反应为加聚反应D．1molPPV最多可与4nmolH2发生反应10．在抗击新冠肺炎的过程中“合成材料”发挥了重要的作用。下列有关合成材料的说法正确的是A．可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料B．合成有机硅橡胶的单体是，则有机硅橡胶是通过加聚反应制得的C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色知识讲解2缩聚产物单体的判断方法判断缩聚物的单体关键在于寻找缩聚物中的特殊结构，如酯键、酰胺键等。这些结构是缩聚后产生的，将其断开还原即能得到缩聚单体。(1)若链节主链中含有等结构，R中没有缩合结构(如酯基、酰胺键等)，其缩聚单体必然为一种。(2)若链节主链中含有等结构，将酯键、酰胺键断开，分别得到醇和羧酸、胺和羧酸单体。(3)若链节主链中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。知识精炼11．PET(，M链节=192g•mol-1)为乳白色或浅黄色高度结晶性的聚合物，其结构片段如下：～～～～X－Y－X－Y～～～～(～～～～表示链延长)。其中X为，Y为－OCH2CH2O－可通过测定某PET样品的端基中羧基的物质的量，计算其平均聚合度。以酚酞溶液为指示剂，用cmol•L-1NaOH醇溶液滴定mgPET端基中的羧基至滴定终点(现象与水溶液相同)，共消耗VmLNaOH醇溶液；电催化重整废弃PET可将其转化为和C2O。下列说法错误的是A．也可通过质谱法测定PET的平均相对分子质量，得到其聚合度B．PET电催化重整时，PET在阴极发生反应C．若PET结构中的Y用替代，则可形成网状结构D．PET的平均聚合度n为(忽略端基的摩尔质量)12．下列有关化学材料说法正确的是A．“碲化镉”发电玻璃属于新型导电金属材料B．聚丙烯酸()是由经加聚反应生成的纯净物C．生物材料PEF()的聚合度为2nD．电绝缘树脂()是由邻羟基苯甲醛和苯胺缩聚而成13．下列关于聚合物A()和B()的说法正确的是A．互为同分异构体 B．都具有较好的水溶性C．都能用乳酸()制备 D．都可在碱性条件下降解为小分子14．有关口罩的化学知识，下列说法中正确的是A．口罩的鼻梁条使用铝合金，利用其密度大、抗腐蚀性好的优点B．口罩“熔喷层”原料中的聚丙烯的结构简式：C．口罩“无纺层”原料中的聚酯纤维是加聚产物D．患者废弃的医用外科口罩属于有害垃圾15．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。下列关于莽草酸的说法正确的是A．莽草酸的同分异构体可以是芳香化合物B．该物质最多可以和发生中和反应C．该物质能使酸性溶液褪色D．该物质只有通过加聚反应才能生成高分子化合物16．某高分子化合物R的结构如图，下列说法正确的是A．小分子通过缩聚反应可以生成RB．R的单体之一的分子式为C9H8O3C．R完全水解后生成物均为小分子有机物D．碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol17．下列塑料的合成中，发生的化学反应类型与其它三种不同的是A．聚乙炔塑料 B．聚氯乙烯塑料 C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料18．工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时用了三种单体(已知单体A中含有氰根，单体S中含有苯环)(1)书写三种单体的结构简式：A___________

B___________

S___________(2)A、B和S三种单体，碳氢比(C：H)值最小的单体是___________。(3)经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则原料中A和B的物质的量之比是___________(用a、b、c表示)。19．按要求给有机物命名或写出结构简式：(1)的名称：___________。(2)的名称：___________(3)苯酚和甲醛聚合成的高聚物的结构简式：___________(4)的单体的名称：___________，___________20．聚苯乙烯的结构为，回答下列问题。(1)聚苯乙烯的单体是_______(写结构简式)。(2)若实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为_______。21．写出下列聚合物的单体名称。(1)：_______。(2)：_______。22．氯丁橡胶的化学结构可表示为：其链节为_______，单体为_______；该高分子化合物是通过_______(填“加聚”或“缩聚”)反应制得的。23．布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。已知：(i)(ii)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：回答下列问题：(1)A的名称为_______，E中官能团的名称为_______。(2)C的结构简式为_______。(3)写出对应过程的反应类型：A→B为_______，B→C为_______。(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为_______。(5)下列关于布洛芬的说法正确的是_______(填标号)。A．能发生氧化、取代、加成反应B．过量布洛芬不能与Na2CO3生成CO2C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子(6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是_______；②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式：_______；③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为_______、_______。24．石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图：已知：I.氯代烃D核磁共振氢谱峰面积之比为2∶1II.(1)A的顺式异构体的结构简式为_______，D的系统名称是_______(2)反应②的条件是_______，依次写出①、③、④的反应类型：_______、_______、_______(3)写出F→G过程中第一步反应的化学方程式：_______(4)G还能与其他醇类发生反应，写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式_______参考答案1．A【详解】A．的单体为：和，具有两种氢，其中中氢原子个数必为2：1，中氢原子个数必为1：1，故A错误；B．单体为乙炔，含碳碳三键，能与溴单质发生加成反应，从而使溴水褪色，故B正确；C．由结构可知的单体为：和，两者通过加聚反应生成消声瓦，故C正确；D．合金中存在金属键，故D正确；故选：A。2．D【详解】A．该物质的C=C的加聚产物，则单体为CH2=CHCONH2，A项正确；B．该物质的连接为-CH2-CHCONH2-，碳原子有3个，B项正确；C．丙烯酸可以和氨脱水缩合形成CH2=CHCONH2，C项正确；D．PAM中存在-CONH-在酸性或碱性条件均可发生水解，D项错误；故选D。3．D【详解】A．PVC()的单体为氯乙烯，A项错误；B．中两个苯环之间的碳为饱和碳原子，所以所有碳原子不可共面，B项错误；C．亚克力()是一种高分子化合物，为混合物，C项错误；D．ABS塑料是丙烯腈、丁二烯、苯乙烯三种单体的三元共聚物，苯乙烯含有双键，能使高锰酸钾溶液褪色，D项正确；故答案选D。4．B【详解】A．尼龙纤维属于合成纤维，属于有机高分子材料，但不属于天然有机高分子材料，故A错误；B．聚氯乙烯是一种塑料，聚氯乙烯可由氯乙烯发生加聚反应制得，氯乙烯可通过乙炔和氯化氢发生加成反应制得，最适合合成聚氯乙烯的原料是乙炔和HCl，故B正确；C．聚乙烯中无碳碳双键，不能使高锰酸钾溶液褪色，故C错误；D．共扼二烯烃能发生1，4加成，则该聚合物的单体是CH2=CH-CH=CH2，故D错误；故选B。5．B【详解】A．有机玻璃可以看出该分子为-CH2-CH-碳链的延伸，该物质为烯烃的加聚反应合成，单体为CH2=C(CH3)COOCH3，A项错误；B．从聚合物来看为CH=C碳链的延伸，该物质为炔烃的加聚反应合成，单体为丙炔，B项正确；C．CO2和环氧乙烷加聚反应得到的产物为，C项错误；D．酚醛树脂是苯酚和甲醛经缩聚形成，D项错误；故选B。6．D【分析】结合F、G的结构简式，E与F发生酯化反应生成G，则E为；【详解】A．根据分析，E为，A正确；B．F的分子式为C4H10O，与F互为同分异构体的可以为醇类：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH；可以为醚类：CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2CH2OCH3、CH3OCH(CH3)2；故总共6种，B正确；C．H中B原子和N原子之间形成配位键，C正确；D．高分子X中含有酯基，可以发生水解，但是得到的单体不是G和H，D错误；故选D。7．B【分析】的链节为﹣CH2﹣C(CH3)=CH﹣CH2﹣，单体为；的链节为﹣CH=CH﹣，单体为CH≡CH，和中均含有碳碳双键，均能够使溴水褪色，以此分析解答。【详解】A．的链节为﹣CH=CH﹣，存在单双交替的结构，而的链节为﹣CH2﹣C(CH3)=CH﹣CH2﹣，两个双键之间含有3个单键，不存在单双交替的结构，故A错误；B．二者均为有机物，汽油为有机溶剂，一般情况下，有机物易溶于有机溶剂，所以二者在汽油中有一定的溶解，故B正确；C．和中均含有碳碳双键，二者都能够使溴水褪色，无法用溴水鉴别，故C错误；D．、的单体分别为、CH≡CH，和CH≡CH的分子式不同，不属于同分异构体，故D错误；故选：B。8．D【分析】根据反应①前后两个物质的结构简式，结合质量守恒，可以推出反应①的反应方程式为：n+nN2↑，根据反应②前后两个物质的结构简式，可以推出反应②的反应方程式为：n+n/2→+n；据此作答。【详解】A．根据分析，反应①的反应方程式为：n+nN2↑，反应①中有氮气生成，A正确；B．根据分析，反应②的反应方程式为：n+n/2→+n，是取代反应，B正确；C．聚合物P与水在一定条件下反应时，这个键容易断开生成氨基和羧基，是水解反应，C正确；D．反应②的副产物也是聚合物，肯定是网状结构的高分子，D错误；故选D。9．A【详解】A．中含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；B．聚苯乙烯最小结构单元中没有碳碳双键，而PPV的最小结构单元中含碳碳双键，二者组成不相同，故B错误；C．该反应除生成高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，故C错误；D．碳碳双键和苯环都可以和H2发生反应，1molPPV最多可与8nmolH2发生反应，故D错误；故答案选A。10．A【详解】A．分子中含有羟基、羧基，可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料，A正确；B．有机硅橡胶是通过缩聚反应制得的，B错误；C．合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，C错误；D．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，D错误；故选A。11．B【详解】A．用质谱法可测出PET的平均相对分子质量，再由链节计算出PET的聚合度，A说法正确；B．由电催化重整废弃PET可将其转化为和可知，被氧化为故PET应该在阳极发生反应，B说法错误；C．若PET结构中的Y用替代，分子中不同链之间可以相互结合形成网状结构，C说法正确；D．mgPET的物质的量(忽略端基的摩尔质量)，达到滴定终点时消耗NaOH的物质的量，因n(PET)=n(NaOH)，则，所以PET的平均聚合度n为，D说法正确；故答案选B。12．C【详解】A．碲化镉发电玻璃不属于新型导电金属材料，是一种结合了碲化镉和玻璃的新型复合材料，故A错误；B．聚丙烯酸是由经加聚反应生成的混合物，故B错误；C．生物材料PEF()是缩聚反应的产物，聚合度为2n，故C正确；D．电绝缘树脂()是、HCHO和缩聚而成，故D错误；故选C。13．C【详解】A．聚合物A和聚合物B的聚合度不同，分子式不同，不互为同分异构体，A错误；B．聚合物A中羧基为亲水基，有较好的水溶性，聚合物B中没有亲水基，水溶性较差，B错误；C．乳酸发生醇的消去反应生成丙烯酸，丙烯酸加聚生成聚合物A，乳酸发生缩聚反应生成聚合物B，C正确；D．聚合物A在碱性条件下无法降解为小分子，聚合物B在碱性条件下可降解为小分子，D错误；故答案选C。14．D【详解】A．鼻梁条使用铝合金，利用其密度小、抗腐蚀性好的优点，A错误；B．聚丙烯的结构简式：，故B错误；C．聚酯纤维属于缩聚产物，故C错误；D．患者废弃的口罩上附有病毒或细菌，属于有害垃圾，正确；故选D。15．C【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该物质不饱和度为3，芳香化合物不饱和度至少是4，莽草酸的同分异构体不可能是芳香化合物，A错误；B．由题干有机物结构简式可知，只有羧基能与氢氧化钠溶液反应，该物质能与发生反应，B错误；C．由题干有机物结构简式可知，该分子有羟基和碳碳双键，C正确；D．由题干有机物结构简式可知，该物质中含有羧基和羟基可以发生缩聚反应，同时含有碳碳双键可以发生加聚反应，D错误；故答案为：C。16．D【详解】A．小分子通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，A选项错误；B．R的单体之一的结构简式为：，其分子式为C9H10O3，B选项错误；C．R完全水解后生成物为：、和HOCH2CH2OH，其中是高分子化合物，C选项错误；D．碱性条件下，1molR完全水解得到n(m+1)mol的−COOH，消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol，D选项正确；答案选D。17．C【详解】A．聚乙烯塑料是由乙烯发生加聚反应合成；B．聚氯乙烯塑料是由氯乙烯发生加聚反应合成；C．酚醛塑料是由苯酚和甲醛发生缩聚反应合成；D．聚苯乙烯塑料是由苯乙烯发生加聚反应合成；故不同的反应类型是缩聚反应；故选C。18．(1)CH2=CHCN(2)1，3-丁二烯(3)【详解】（1）该高聚物的形成过程属于加聚反应，加聚反应是由不饱和单体（如碳碳双键，碳碳三键以及碳氧双键等）聚合高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物，凡链节中主碳链为6个碳原子，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换，直接合成该高聚物的物质为：CH2=CHCN、、；（2）A、B和S三种单体，碳氢比(C：H)值分别是、、，所以最小的单体是，即1，3-丁二烯；（3）若高聚物组成为CaHbNc，而三种单体中只有A的分子中含有一个氮原子，则高聚物中N原子个数必须等于单体A的个数，则根据高聚物CaHbNc可知CH2=CHCN为c个，因A、S中C和H的比值为1：1，碳氢个数的不同则是由单体B造成的，B分子中碳、氢原子的个数之差为2，因而高聚物中碳氢原子个数之差除以2，即是B分子的个数，因此可知A和B的物质的量之比为＝。19．(1)3-甲基-3-戊醇(2)3-甲基-2-溴戊烷(3)(4)苯乙炔异戊二烯(或2-甲基-1，3-丁二烯)【详解】（1）按照醇命名原则，该有机物名称为3-甲基-3-戊醇，故答案为3-甲基-3-戊醇；（2）按照卤代烃的命名，该有机物名称为3-甲基-2-溴戊烷；故答案为3-甲基-2-溴戊烷；（3）苯酚和甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂，其结构简式为；故答案为；（4）根据高分子化合物的结构简式，发生该反应类型为加聚反应，即单体为2-甲基-1，3-丁二烯(异戊二烯)和苯乙炔；故答案为苯乙炔；2-甲基-1，3-丁二烯(异戊二烯)。20．(1)(2)500【详解】（1）由聚苯乙烯的结构可知，将中括号和n去掉，两半键闭合，可得其单体为。（2）聚苯乙烯的相对分子质量为104n，则104n=52000，n=500，即该高聚物的聚合度n为500。21．(1)氯乙烯(2)丙烯【详解】（1）由图可知，该聚合物链节为，则其单体为，名称为氯乙烯。（2）由图可知，该聚合物链节为，则其单体为，名称为丙烯。22．加聚【详解】将氯丁橡胶的化学结构沿划线位置切分，即可得到链节为；采用弯箭头法，便可得到单体为；该高分子化合物是通过二烯烃发生加聚反应制得。答案为：；；加聚。【点睛】链节的主链上全部是用单键或双键相连的碳原子，该高聚物通常由加聚反应制得。23．(1)甲苯醛基(2)(3)加成反应取代反应(4)(5)AC(6)布洛芬含有羧基具有酸性，对胃、肠道有刺激HOCH2CH2OH【分析】根据A的分子式C7H8及B的结构简式不难推出A为甲苯，A和CH3CH=CH2作用生成B，B在AlCl3催化下和CH3COCl发生取代反应生成C，C和ClCH2COOC2H5、C2H5ONa反应生成D，逆推C为，D和NaOH发生碱性水解，然后HCl酸化生成E为，E和银氨溶液反应生成布洛芬，据此解答。【详解】（1）根据分析可知，A为甲苯；E为，官能团名称为醛基；（2）根据分析，由B和D的结构逆推C为；（3）根据分析，A和CH3CH=CH2作用生成B，是丙烯中的碳碳双键断开与甲苯基及H原子加成，所以A→B为加成反应；B，在AlCl3催化下和CH3COCl生成C，则B中对位被取代，所以B→C为取代反应；（4）E为，E中含有1个醛基，所以与新制氢氧化铜溶液反应生成氧化亚铜，反应的化学方程式为；（5）布洛芬的结构简式如图：A.布洛芬中结构中含有羧基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，苯环上的甲基能被强氧化剂所氧化，A正确；B.布洛芬中含有羧基，能与Na2CO3生成CO2，B错误；C.布洛芬结构中与苯环直接相连的C原子上含有H原子，可以被高锰酸钾溶液所氧化，生成羧基，所以能生成对苯二甲酸，C正确D.一个布洛芬分子只有1个手性碳原子，即与羧基相连的那个碳原子为手性碳原子，D错误；故选AC。（6）①布洛芬结构中含有羧基，所以布洛芬具有较强的酸性，会对胃、肠道有刺激；②用对布洛芬进行成酯“修饰”：即布洛芬与中的-OH发生酯化反应，可以生成；③根据缓释布洛芬高分子结构：，可以找出其单体分别是布洛芬，