脂类萜类甾族药学

关于脂类萜类甾族药学

第一节油脂

分类简单脂类类脂高级脂肪酸和醇形成的脂类包括磷脂和糖脂复合脂类包括油脂和蜡高级脂肪酸和甘油或鞘氨醇形成的脂类同时还含有磷酸及有机碱、糖等成分

类脂是不含结合脂肪酸的的脂类

第2页,共53页,2024年2月25日，星期天脂肪

——常温下呈固态或半固态，如牛油、猪油、奶油等油脂是油与脂肪的总称。存在于动植物组织中。油

——常温下呈液态，如豆油、花生油、菜籽油等从组成上看，油脂是直链高级一元脂肪酸的甘油脂。O=CH2—O-C-RCH—O-C-R/CH2—O-C-R//O=O=表示为：R=R/=R//

叫单纯甘油脂其中：R≠R/≠R//

叫混合甘油脂油脂酯

固态或半固态。范围小，单指油脂

范围广，包括脂和无机、有机羧酸的酯液态

§18.1.1

油脂第3页,共53页,2024年2月25日，星期天

§18.1.1

油脂FatsandOils一、油脂的组成和结构

油脂是一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯，医学上称为甘油三酯。（单甘油酯和混甘油酯）单甘油酯混甘油酯第4页,共53页,2024年2月25日，星期天

从油脂中得到的脂肪酸主要是含偶数碳的直链饱和or不饱和羧酸。

不同的油脂（牛油、猪油、奶油、花生油等）都是甘油和脂肪酸结合而成的酯类化合物，只是脂肪酸略有区别植物油——一般是不饱和脂肪酸（C4~C36）动物油（固体）——一般是饱和脂肪酸（C10~C24）

月桂酸

CH3(CH2)10COOH

肉豆蔻酸

CH3(CH2)12COOH

软脂酸CH3(CH2)14COOH

硬脂酸CH3(CH2)16COOH常用饱和脂肪酸为：第5页,共53页,2024年2月25日，星期天

名称结构式

癸酸CH3(CH2)8COOH

软脂酸CH3(CH2)14COOH

硬脂酸CH3(CH2)16COOH

花生酸CH3(CH2)18COOH

棕榈油酸CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHγ-亚麻酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOHα-亚麻酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH花生四烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH神经酸

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH

第6页,共53页,2024年2月25日，星期天软脂酸硬脂酸油酸第7页,共53页,2024年2月25日，星期天常见的不饱和脂肪酸为：油酸亚油酸亚麻酸CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHHCH3CH2CH2C=CHH(Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸CH3(CH2)4CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHH(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)7(CH2)7COOHC=CHH(Z)-9-十八碳烯酸（双键都是Z型）第8页,共53页,2024年2月25日，星期天二、油脂的命名

习惯上把甘油写在前面，脂肪酸的名称写在后面。甘油三软脂酸酯甘油α-软脂酸β-硬脂酸α'-油酸酯（三软脂酰甘油）（α-软脂酰β-硬脂酰α'-油酰甘油）第9页,共53页,2024年2月25日，星期天18.1

油脂§18.1.1油脂的组成、结构和命名§18.1.2油脂的物理性质§18.1.3油脂的化学性质§18.1.4不饱和脂肪酸的生物学意义第10页,共53页,2024年2月25日，星期天18.1

油脂§18.1.1油脂的组成、结构和命名§18.1.2油脂的物理性质§18.1.3油脂的化学性质§18.1.4不饱和脂肪酸的生物学意义第11页,共53页,2024年2月25日，星期天

油脂在酸或碱条件下，水解生成甘油和高级脂肪酸。如果用碱进行水解，产物是甘油和高级脂肪酸盐---皂化反应。

一、水解—皂化反应O=CH2—O-C-RCH—O-C-RCH2—O-C-RO=O=+H2OR-C-ONa+O=CH2-OHCH—OHCH2-OHOH-

§18.1.3

油脂的化学性质p393第12页,共53页,2024年2月25日，星期天碘值——指100克油脂所吸收的碘的克数。碘值是油脂分析的重要指标：双键，碘值二、加成反应1.加碘

含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下加氢，转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。2.加氢加氢的油脂称为氢化油或硬化油。植物油

人造黄油催化剂加氢第13页,共53页,2024年2月25日，星期天油脂

低级醛、酮、羧酸等氧或细菌油脂贮存过久变质，颜色加深并有难闻的臭味叫酸败。三、氧化反应——酸败酸值——中和1克油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化钾毫克数第14页,共53页,2024年2月25日，星期天在油脂的理化指标中，皂化值、碘值和酸值是最重要的三个指标。药典中对药用油脂的皂化值、碘值和酸值都有严格的要求。第15页,共53页,2024年2月25日，星期天18.1

油脂§18.1.1油脂的组成、结构和命名§18.1.2油脂的物理性质§18.1.3油脂的化学性质§18.1.4不饱和脂肪酸的生物学意义第16页,共53页,2024年2月25日，星期天第18章脂类萜类甾族§18-1

油脂§18-2

磷脂和糖脂§18-3萜类化合物§18-4甾族化合物第17页,共53页,2024年2月25日，星期天18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物学功能第18页,共53页,2024年2月25日，星期天

§18.2.1

磷脂p394一、磷脂的结构磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两种

1、甘油磷脂的结构和命名*第19页,共53页,2024年2月25日，星期天α-卵磷脂

α-脑磷脂

第20页,共53页,2024年2月25日，星期天2、鞘磷脂的结构第21页,共53页,2024年2月25日，星期天二、磷脂的性质1、磷脂的溶解性极性头非极性尾第22页,共53页,2024年2月25日，星期天第23页,共53页,2024年2月25日，星期天2、磷脂的水解反应第24页,共53页,2024年2月25日，星期天18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物学功能第25页,共53页,2024年2月25日，星期天

§18.2.2

糖脂β-半乳糖脑苷脂第26页,共53页,2024年2月25日，星期天18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物学功能第27页,共53页,2024年2月25日，星期天胆固醇磷脂双分子层糖蛋白细胞膜第28页,共53页,2024年2月25日，星期天第18章脂类萜类甾族§18-1

油脂§18-2

磷脂和糖脂§18-3萜类化合物§18-4甾族化合物第29页,共53页,2024年2月25日，星期天18.4

萜类化合物p569§18.4.1萜类化合物的结构§18.4.2萜类化合物的分类和命名§18.4.3重要的萜类化合物第30页,共53页,2024年2月25日，星期天

§18.4.1

萜类化合物的结构p570萜类化合物——分子中碳数是5的整数倍萜类的碳架可看成是由若干个含5碳的异戊二烯单元首尾相联的聚合体萜类化合物是香精油的主要组分。香叶烯

法尼烯

第31页,共53页,2024年2月25日，星期天18.4

萜类化合物§18.4.1萜类化合物的结构§18.4.2萜类化合物的分类§18.4.3重要的萜类化合物第32页,共53页,2024年2月25日，星期天

§18.4.2

萜类化合物的分类碳数10152030名称单萜倍半萜二萜三萜萜类化合物根据组成分子的异戊二烯单元的数目分类：单萜又可根据它们的碳架分为开链萜、单环萜及双环萜三类第33页,共53页,2024年2月25日，星期天一、单萜1.开链萜（存在于柠檬油中）橙花醇牻牛儿醇柠檬醛a柠檬醛b（存在于玫瑰油、香茅油中）第34页,共53页,2024年2月25日，星期天分子里含一个六碳环，以椅式构象存在薄荷酮薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500吨/年）苧烯2.单环萜（薄荷系列）第35页,共53页,2024年2月25日，星期天-蒎烯-蒎烯3.双环萜α－蒎烯和β－蒎烯同存于各种松节油中，占松节油重量的80~90%第36页,共53页,2024年2月25日，星期天樟脑的旋光异构体莰醇冰片异冰片樟脑第37页,共53页,2024年2月25日，星期天法尼醇

山道年杜鹃酮二、倍半萜法尼醇酯衍生物：具有保幼激素活性保幼激素（天蚕中分出）

山道年：曾是医药上常用的驱虫药，对人也有相当的毒性第38页,共53页,2024年2月25日，星期天第18章脂类萜类甾族§17-1

油脂§17-2

磷脂和糖脂§17-3萜类化合物§17-4甾族化合物第39页,共53页,2024年2月25日，星期天18.3

甾族化合物p579§18.3.1甾族化合物的基本结构§18.3.2甾族化合物的构型和构象§18.3.3甾族化合物的命名§18.3.4重要的甾族化合物第40页,共53页,2024年2月25日，星期天

§18.3.1

甾族化合物的基本结构甾族化合物基本骨架第41页,共53页,2024年2月25日，星期天维生素A（A1）三、二萜叶绿醇第42页,共53页,2024年2月25日，星期天角鲨烯四、三萜角鲨烯是生物合成三萜的先体，也是生物合成甾族化合物的中间体第43页,共53页,2024年2月25日，星期天-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素五、四萜β－胡萝卜素生理活性更强。其存在于动物肝脏中，并可在酶作用下转化为维生素A1，因此把它看作是原维生素A1。第44页,共53页,2024年2月25日，星期天18.3

甾族化合物§18.3.1甾族化合物的基本结构§18.3.2甾族化合物的构型和构象§18.3.3甾族化合物的命名§18.3.4重要的甾族化合物