二苯甲醇的制备的一些问题讲课讲稿

二苯甲

醇的制备的一些问题仅供学习与沟通，如有侵权请联系网站删除感谢仅供学习与沟通，如有侵权请联系网站删除感谢10【试验目的】理、复原剂的种类及特点。TLC判定反响终点的方法。【试验的预备】仪 烧瓶〔100ml1个〕；水银温度计〔150℃1支〕；回流管个〕；吸滤瓶〔1个〕；布氏漏斗〔1个〕；水泵〔公用〕。药 品：二苯甲酮 1.0g (5.49mmol)；NaBH4 0.4g (10.57mmol)；。化合物比 重熔 点沸 点化合物比 重熔 点沸 点分子量折率光溶 解 度名称性状(d)(℃)(℃)(ｎ)水乙乙白二苯酮182.2色晶体白硼氢化钠37.83色粉末无色液体1.07436-374001.3715∞溶不溶乙醇〔95%〕46.070.974-114.178.3－∞-∞醇醚1.11548.5305.41.6077不溶溶溶白白二苯甲醇 184.24色晶体-69298-0.5g/L20 溶溶

O OHNaBH4H3OONaBH4 + Ph PhPh

PhB(O CH)4PhOHB(O CH )4 +3H2O+HPh

4Ph

+B(OH)3【操作】100mL烧杯中参加1.0g二苯甲酮(5.49mmol)，3mL水，20mL95％乙醇，再室温下(反响温度<500C)20min左右，TLC跟踪到终点(开放剂：环己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后参加100mL水，滴加10％HCl1mL，搅拌均匀后吸滤，得二苯甲醇。【本试验的成败关键】留意：1、NaBH4的用量答：理论上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但实际上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本试验比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:12、所用溶剂95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反响速度95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大，且甲醇95%的乙醇。3、水的作用。40ｍｌ时，恰好能使过量的硼酸脂水解。4、浓盐酸的作用① 明火。② 水解硼酸脂的协作物。制备二苯甲醇的最正确试验条件的探讨学生：杨丽指导教师：张耀文〔太原师范学院化学系1211班030031〕摘要硼氢化钠是一个负氢试剂，能选择性的将醛酮复原成醇，它操作便利，反响可以在含水的醇中进展，1mol硼氢化钠理论上能复原4moｌ醛酮，但是硼氢化钠的实际用量远比理论值多，本文将争论制备二苯甲醇的最正确试验制备条件。关键词负氢试剂选择性复原硼氢化钠复原法由醛或酮复原生成相应的醇是争论的最多的一类复原反响，可以用于醛和酮复原的催化活性组分也很多，以过渡金属元素居多，但是所需的条件比较苛刻，如需要在高温条件下进展，不易操作，且在操作过程中温度不易掌握，另外，利用酶作为催化剂的生物催化法也有较多的争论。与传统的化学催化剂相比，酶具有格外独特的催化性能。概括起来有以下五点，即高效性，高选择PH值条件等温顺条件下反响，催化活性可以自动调整。同时具有物相和多相催化的特点。尽管酶的这些特点格外突出，迷人，但是目前这些特点的很多作用机理还是不很清楚。此外还有大量的承受金属氢化物，硼〔氢〕化物等，如LiAlH4,NaBH4.其中LiAlH4作为复原剂选择性能差，往往是羰基和其他官能团都被复原；另一方面LiAlH4,价格昂贵对试剂的无水处理要求格外严格，使其应用受到限制，而较LiAlH4，NaBH4复原力量较弱，NaBH4作为复原剂来复原二苯甲酮制备二苯甲醇，其中试验条件和药品用量将是本文争论的课题。— 试验局部主要化学反响试验流程试剂和试验仪器二苯甲酮硼氢化钠蒸馏水甲醇95%乙醇浓盐酸石油醚50ml圆底烧瓶 电子天平100ml烧杯胶头滴管玻璃棒 真空泵试验过程〔1〕NaBH4的用量①50ml20ml95%1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,0.08g硼氢化钠,此时硼氢化钠和二苯甲酮的用量比为1:4,为理论值.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,50℃,待加完药品后,20min,使其充分反响,直到有沉淀物消灭为止,40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分别出二苯甲醇,8ml/次水洗涤两次,10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质0.43g,64.8℃②照上述试验,其他条件不变,0.16g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,1:2,0.98g,64.9℃。0.40g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼1.25:1,1.41g,65.3℃。试验①②③NaBH40.08g0.16g0.40g质量0.43g0.98g1.41g熔点64.8℃64.9℃65.3℃(2)溶剂的选择20ml95%1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,0.4g硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,50℃,待加完药品后,放置大约20min,使其充分反响,直到有沉淀物消灭为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分别出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,1.41g,65.3℃。95%20ml甲醇后，在试验过程与上95%1.42g,65.1℃。试验①②溶剂95%乙醇甲醇质量1.41g1.42g.熔点65.3℃65.1℃⑶蒸馏水的用量①50ml20ml95%1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,0.40g硼氢化钠,把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,50℃,待加完药品后,20min,使其充分反响,直到有沉淀物消灭为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入20ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分别出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,1.03g,65.2℃。② 50ml20ml95%1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,0.40g硼氢化钠.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,50℃,待加完药品后,20min,使其充分反响,直到有沉淀物消灭为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分别出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,1。41g,65.3℃。试验①②蒸馏水20ml40ml产量1.03g1.41g熔点65.2℃65.3℃二结果与争论底物的羰基碳原子转移，然后带有负电荷的羰基氧原子与硼结合，形成复原的中间产物，最终经过水解而生成醇，此法试剂较昂贵，通常只用于小量合成。1ｍｏｌＮａＢＨ４4ｍｏｌ二苯甲酮，但是硼氢化钠的实际用量要比理论值多，那多多少呢？通过上述试验很明显，硼氢化钠与1.25:1时,1:2多,而硼氢1:4时,产品质量很少,由此说明,在实际试验过程中,复原试剂ＮａＢＨ４的用量远比理论值大。95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮95%的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。在该试验中水的作用是水解硼酸脂，在上述两个试验的比照中，很40ｍｌ20ｍｌ的冷水时多。这说20ｍｌ冷水时没有完全水解了硼酸脂。所以应当用过量的冷水，但是同时40ｍｌ浓盐酸在这个试验中所起到的作用主要有两点：①分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。②水解硼酸脂的协作物。二苯甲醇的红外光谱图参考文献:[1]李需良<<微型半微型有机化学试验>>高等教育出版社2023[2]曾绍琼<<有机化学试验>> 高等教育出版社19861978

[3]兰州大学复旦大学化学系有机化学教研室主编<<有机化学试验>>[4][美]L.F费塞尔 K.L.威廉森<<有机化学试验>>1968PreparationAenzoinMethylAlcoholBestExperimentalConditionDiscussionYangLi instructorZhangYaowen〔Taiyuannormalschoolchemistrydepartment，class1211，Taiyuan030031〕AbstractTheboronsodiumhydrideisnegativehydrogenreagent,Canselectivebemellowthealdehydeketonereduction,Itseaseofoperation,Theresponsemaymellowcarryoninthewatery,the1molhydroborationsodiumtheoreticallycanreturntooriginalstatethe4molaldehydeketone,Butthehydroborationsodiumactualamountusedarefarmorethanthetheoreticalvalue,Thisar