2020高考化学总复习第九单元第1讲甲烷、乙烯和苯教案新人教版

第九单元有机化合物

单元预览

(1)了解有机化合物中碳的成键特征

(2)了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体

(3)掌握常见的有机反应类型

(4)了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用

考纲参

(5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用

照

(6)了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用

(7)了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用

(8)了解常见高分子材料的合成及重要应用

(9)以上各部分知识的综合应用

全国卷对必修有机的考查一般以选择题形式呈现,近两年的命题点主要有：同分异

考情回构体的种数判断，基础有机物的结构和性质，取代反应、加成反应、加聚反应、氧

顾化反应等有机反应类型的判断,糖类、油脂、蛋白质的组成与性质，煤、石油、天

然气的加工与应用等

课时安

本单元内容共2讲,课堂讲解可安排4课时左右的时间

第1讲甲烷、乙烯和苯

课前自学

见《自学听讲》P171

一、甲烷及烷烧的结构和性质

L有机物

有机化合物是指含①一元素的化合物,其组成元素除碳外,通常还含有氢、氧、氮、硫、

磷、卤素等元素，仅含有②两种元素的有机物称为烧。

2.甲烷的结构和性质

(1)组成和结构

分子空间构

电子式结构式

式型

③⑤

CH.,④_______

(2)物理性质

颜色状态溶解性密度

⑦—溶比空气

一气体

_于水⑧―

(3)化学性质

a.稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

b.燃烧反应:⑨。

c.取代反应:在光照条件下与Cb反应:⑩,依次又生成了

⑪。

3.取代反应

取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团⑫的反应。

4.烷煌

(1)通式:⑬。

(2)结构特点:每个碳原子都达到价键饱和。

a.烧分子中碳原子之间以⑭结合成链状。

b.剩余价键全部与⑮结合。

(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。

a.常温下的状态：由气态到液态再到固态。

b.熔沸点逐渐⑯0

c.密度逐渐⑰。

(4)化学性质:类似甲烷,通常较稳定,在空气中能燃烧,光照下与氯气发生取代反应。

烷烧燃烧的通式为⑱—

微加注意

1.甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的,反应过程中往往4步反应同时进行,得到的有

机产物是混合物,所有有机产物都不溶于水。常温下,一氯甲烷是气体,其他都是液体。

2.烷煌与Ch的取代反应:每取代1mol氢原子，需要消耗1molCh。

3.烷烧分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状。

二、同系物和同分异构体

1.同系物

结构相似,在分子组成上⑲互称为同系物。

2.同分异构体

(1)概念:化合物具有相同的⑳，但具有不同㉑的现象,叫作同分

异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体,如正丁烷和异丁烷。

(2)常见烷烧的同分异构体：

a.丁烷的同分异构体为㉒

b.戊烷的同分异构体为㉓

3.有机物种类繁多的原因

(1)每个碳原子均形成四个化学键,相邻碳原子以共价键形成稳定的㉔。

(2)有机物之间存在着同分异构现象。

微加注意

1.互为同系物的物质必须结构相似,仅分子组成上相差n个CH?原子团的有机物不一定

CH

/\Z

互为同系物，如CH2=CH2和CH2-CH2不互为同系物。

2.同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物,不一定是同分异构

体。

3.互为同分异构体的物质可以是同类物质，也可以是不同类物质，而且同分异构体不仅

存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间,如尿素CO(NH，与氟酸筱

NHXNOo

三、乙烯和苯

1.乙烯

(1)组成和结构

分子空间构

结构式结构简式

式型

㉕㉖㉗㉘

(2)物理性质

颜色状态溶解性密度

㉛____溶于

_色㉚—态比空气㉒

水

(3)化学性质

+轼化反应:与酸性KMnO,溶液等

燃烧反应黑与忆®加成反应:与澳的四氯化碳溶液'

的通性1-----碳碳双键H2、HQ、HCI等

+加聚反应

a.燃烧反应

反应：⑬—；

现象:火焰明亮且伴有黑烟。

b.氧化反应

通入酸性KMnOi溶液中,现象：励_。

c.加成反应

通入漠的四氯化碳溶液中：

反应：后_;

现象：＜@_。

与H2反应:®_„

与上0反应：曲_。

d.加聚反应

反应：㉚_。

(4)用途:有机化工原料,其产量可衡量石油化工的发展水平,是植物生长调节剂,可作水

果的催熟剂。

2.苯

(1)组成与结构

H

\A/H

CC

1AAH

।

城总支一•"分子式：⑩。

--•■结构简式：©或©o

一成键特点：6个碳原子之间的键。_

,是一种介于________________

之间的独特的键。

一分子构型:所有原子处于6。

(2)物理性质

颜状毒熔沸

气味溶解性密度

色态性点

无液有⑰—溶比水

低

色体毒于水小

(3)化学性质

稳定性

।类似饱和.

，有机物乙_取代反应

燃烧反应的通性▽类似不饱和超

加成反应

I.稳定性

不能与酸性KMnO,溶液反应,也不与滨水(或澳的四氯化碳溶液)反应。

II.取代反应

a.卤代反应:苯与液嗅发生溟代反应的化学方程式为

©;

b.硝化反应:化学方程式为砥_。

III.加成反应

苯和压发生加成反应的化学方程式为㉚

W.燃烧反应：㉛O

现象:火焰明亮并伴有浓烟。

四、煤、石油、天然气的综合利用

1.煤的综合利用

(1)煤的组成

宏观组成„

-------►©______和少量⑬_____

\微观组吨主要含的一另有少量金

等元素

(2)煤的加工

广气态物质:焦炉气(含有H2、C0、CH,、GH,)

广粗氨水：处、佞盐

-干叫♦液态物质一+粗茶：茶、甲笨、二甲半

/焦油:荒、酚类、蔡

L固态物质:焦炭

煤--气化：制水煤气,反应的化学方程式为

_旃宜接液化:煤与氢气作用生成液体燃料

液化■［间接液化:先转化为一轼化碳和氢气，再在催化剂作

’■用下合成甲椁等，反应的化学方程式为㉛

2.石油的综合利用

(1)石油的成分:石油主要是由多种®组成的混合物。

(2)石油的分储、裂化、裂解

炼分馆

制

催化裂化裂解

方常压减压

法

用蒸发冷凝在催化剂存在高温下,

原

的方法把石在的条件把石油产

理

油分成不同下,把相对品中具有

沸点范围的分子质量长链分子

蒸储产物大、沸点高的烧断裂

的烧断裂为为各种短

相对分子质链的气态

量小、沸点烧或液态

低的烧煌

含直链

主烷短的

要石油分

原油重油重油

原储产品

料(含石油

气)

溶剂

润滑

油、抗震性能

油、

汽好的汽油

主凡士

油、和甲烷、乙烯、丙

要林、

煤乙烷、丙烯、1,3-

产石蜡、

油、烷、丁烷、丁二烯等

品沥

柴乙烯、丙

青、燃

油、烯等

料油

重油

3.天然气的综合利用

(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是

®。

(2)天然气与水蒸气反应制取H?的化学方程式为㉚。

微加注意

1.煤的干镭,煤的气化，煤的液化,石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馆属于物

理变化。

2.裂化汽油中含有不饱和燃,能使滨水褪色,故不能用作卤素单质的萃取剂。

_

1>

HX_

X・④I1

①碳②C和H③H；CII⑤正四面体⑥无色⑦难⑧小

・

XH・

⑨CH4+2O2MCO2+2H2O⑩CH4+CI2WCH3CI+HCI⑪CH2c12、CHCI3、CCI4⑫被其他原子或原

子团所代替⑬C“H2"z(n2l)⑭单键⑮氢原子⑯升高⑰增大⑱。出源+券6的

nC02+(n+l)H20

⑲相差1个或若干个CH?原子团的有机物⑳分子式

㉑结构㉒CH3cH2cH2cH3、CH£H(CH：,)2

@CH：t(CH2)3CH3>CH3cH2cH(Ob)2、C(CH3)4

HH

㉔碳链或碳环㉕GH,㉖II-C-C-H

㉗CH2=CH2㉘平面结构㉙无㉚气㉛难

点燃

㉒略小⑬仁吊+3。2'2co2+2压0酚溶液颜色褪去®CII2=CII2+Bm-CHzBrCLBr㉖溶

液颜色褪去®CII2=CII2+H2—■—驾CH3cH3

催化剂

@CII2=CII2+H2o---------3cH20n

催化剂

©nCH2=CH2ARHz—CHz士©CoHo©0©

⑬完全相同⑭碳碳

FeBn

单键和碳碳双键⑮同一平面内⑯有特殊气味⑰不O+B=2-------1+HBr

0㉚0

浓H2sO,厂NO,催化剂

+HO—N050〜604CX(环己烷)®

2+H2O+3H2△

占燃®C®IKN、0、S©C+H0(g)^C0+H

2aH6+1502、12C02+6H2物有机物6无机物22

催化剂咆

劭C0+2H21QH®碳氢化合物㉚甲烷©CH.+ILO(g)C0+3II2

速记HEXINSUJI

1.重要的有机反应类型

(1)取代反应一一甲烷的氯代反应、苯的浪代反应、苯的硝化反应等。

(2)加成反应一一乙烯与漠的反应、苯与氢气生成环己烷的反应等。

(3)氧化反应一一有机物的燃烧、乙烯使酸性高镭酸钾溶液褪色等。

2.重要反应及其条件(回顾相应化学方程式的书写)

(1)甲烷与氯气在光照条件下反应。

(2)乙烯与溪水或澳的四氯化碳溶液反应。

(3)苯与液漠在催化剂(FeBn)作用下反应。

(4)苯与浓硝酸、浓硫酸在水浴加热条件下发生硝化反应。

(5)苯与氢气在Ni及加热条件下发生加成反应。

课堂精讲

见《自学听讲》P174

篌案I巧讲KAODIANQIAOJIANG

为QT甲烷、乙烯、苯的结构与性质

探究•能力素来

1.结合乙烯的加成反应实验，探究能否用澳的四氯化碳溶液鉴别CH”和CHz=CHz,能

否用溟的四氯化碳溶液除去CH,中的CH2=(：H2。

■CH,与浪的四氯化碳溶液不发生反应。CHz=CHz与Bn能发生加成反应生成无

色液体CIbBrCIbBr,而使澳的四氯化碳溶液褪色,因此漠的四氯化碳溶液可用来鉴别CIL和

CH2=CH2，也可用来除去CH」中的CHz=CHz。

2.乙烯使浸水、酸性KMnO“溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO”溶液鉴别CH“和

CII2=CII2?能否用酸性KMnO,溶液除去Oh中的CII2=CII2?

褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。由于CH,与酸

性KMnOi溶液不发生反应，而CIL-CHz能使酸性KMnO,溶液褪色,因此可以用酸性KMnO,溶液

鉴别二者。酸性KMnO」溶液会将CH2=CH2氧化成CO?而引入新杂质气体，因此不能用酸性

KMnO,溶液除去CH,中的CII2=CII2。

3.哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构？

■苯不能使漠的CCL溶液褪色;苯不能使酸性KMn(h溶液褪色;苯的邻位二元取代物

(如邻二甲苯)不存在同分异构体;苯为平面正六边形结构。以上均能说明苯分子中不存在单、

双键交替结构。

4.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。

①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使漠的四氯化碳溶液褪色④乙烯

使酸性高镒酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应

其中属于取代反应的是(填序号,下同)；属于氧化反应的是；属于

加成反应的是；属于加聚反应的是O

⑥;②④;①③;⑤

n

5.现有①CHz-CFI-CIL②、/③CH,④聚乙烯四种物质。

(1)能使溪的四氯化碳溶液褪色的是(填序号,下同)o

(2)没有固定熔沸点的是o

(3)所有原子在同一平面上的是。

(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是o

佑案|⑴①(2)④⑶②⑷①②

感悟•心得体会

一、甲烷、乙烯与苯的化学性质的比较

甲烷乙烯苯

稳定燃明亮火

燃烧烧，淡蓝焰，伴有明亮火焰，伴有浓烈的黑烟

色火焰黑烟

发生加

与漠蒸

成反应，

气光照

彳吏

Br2时发生在FeBn的催化作用下可与液澳发生取代反应

或漠的

取代反

四氯化

应

碳溶液

褪色

酸性

氧化反

KMnO.,不反应不反应

应

溶液

主要反

加成、加

应取代加成、取代

聚

类型

二、典型反应类型的比较

反应类

取代反应加成反应加聚反应

型

有机物分

有机物

子中双键

分子里

（或三键）

的某些

两端的碳

原子或

原子与其

原子团由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量

概念他原子或

被其他大的化合物分子的反应

原子团直

原子或

接结合生

原子团

成新的化

所替代

合物的反

的反应

应

反应前

后一般相

减少减少

分子数等

目

反应特可发生有一种或反应一般为单方向进行，一般不可逆

点分步取多种加成

代反应方式

特别提醒

1.乙烯、苯与Bm反应的区别;

①反应物不同，乙烯与漠水或澳的西化碳褥液反应，而苯与液要反应;•甄应条件不同,乙

烯与滨水的反应在通常状况下就能进行，苯与液丽反应在有催化剂的条件下才能进行;③

反应类型不同，乙烯与浪水发生的是加成反应,苯与液溪发生的是取代反应•

2.所有煌均能在空气中燃烧而被氧化,随着含碳量的增加，火焰越来越箜,如甲烷燃烧是1

淡蓝色火焰,无烟；乙烯燃烧是明亮的火焰,有烟;苯燃烧时火焰更明亮,并伴有浓烟厂

.而代反应的痔点而清下戢惭不一上一(蜥了一个花孚辘,下来一个原子或原子而工

去一个原子或原子团)。

4.加成反应的特点:只上不下或断一加二,从哪里断从哪里加(断了一个化学键,加上两个原

子或原子团,应该加在断键两端的不饱和原子上)1口n0用.小试牛刀

1.判断正误(正确的打“J”，错误的打“X”)。

(1)甲烷与CL的反应和乙烯与Bm的反应属于同一反应类型。()

(2)SO?使漠水褪色与乙烯使澳水褪色的原理相同。()

(3)甲烷和乙烯可用澳的四氯化碳溶液鉴别。()

(4)乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnOi溶液中除去。()

(5)苯不能使酸性KMnO,溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。()

(6)1mol甲烷和1mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH£1。()

(7)将某气体通入溪水中，浸水颜色褪去，该气体一定是乙烯。()

(8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。()

⑴X⑵X⑶V(4)X⑸X⑹X

⑺X(8)X

2.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中不氐碰的是()»

A.丙烯的实验式:CIL

B.丙烯的结构简式：CH2=CHCH3

c.丙烯的球棍模型:cr

D.聚丙烯的结构简式：CM—CH2—CH2

;解冏A项,丙烯的分子式为CaHc,实验式为CH2,正确;B项,丙烯中含有一个碳碳双键，

其结构简式为CH2=CHCH3,正确;C项,丙烯是含碳碳双键的烯燃,其球棍模型为

CII3

正确;D项，聚丙烯为高分子化合物，由丙烯加聚得到,其结构简式为CH,士，错误。

D

3.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是（）。

A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应；乙烯使酸性高钛酸钾溶液褪色

B.乙烯与澳的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷

C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成;乙烯与水生成乙醇

D.在苯中滴入滨水,溟水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应

懈词A项,分别属于取代反应、氧化反应;B项,都属于加成反应;C项,分别属于取代反

应、加成反应;D项，分别属于物理变化（萃取）、加聚反应。

c

4.下列关于有机化合物的认识中正确的是（）。

A.甲烷和苯均能使酸性KMnO,溶液褪色

B.苯使黑水褪色是因为发生了氧化反应

C.苯和液澳在FeBn催化作用下进行反应,反应类型为取代反应

D.甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应,反应类型相同

■甲烷和苯均不能使酸性高锯酸钾溶液褪色,A项错误;苯将浪从溟水中萃取出来

是物理变化,B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应,D项错

误。

■c

5.下列物质中，既能因发生化学反应使溟水褪色,又能使酸性KMnOi溶液褪色的是（）。

n

①SO2②CH3cHzCH-CHz③④CMClh

A.①②③④B.③④

C.①②④D.①②

■①SO?具有还原性,可以被澳水或酸性KMnO,溶液氧化，使之褪色;②

CII,CII2CII=CII2中含有碳碳双键,可以与滨水发生加成反应使其褪色,也可以被酸性KMnO,

溶液氧化而使其褪色;③苯不能与滨水反应,也不能与酸性KMnO,溶液反应,不能使二者因反

应而褪色;④CH£出既不能因发生化学反应使溟水褪色,也不能使酸性KMnOi溶液褪色。

6.下列关于几种有机物的性质的描述正确的是（）o

A.乙烯与BQ发生加成反应生成CH3CHBr2

B.乙烯使澳水和酸性高锯酸钾溶液褪色的反应类型相同

C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH20

D.苯中无碳碳双键，化学性质稳定,不能发生氧化反应

■A项,应生成CHBrCUBr,错误;B项，乙烯与澳水发生加成反应,与酸性KMnO,溶液

发生氧化反应,错误;C项，乙烷和丙烯中都含有6个氢原子,依据氢原子守恒可判断,正确;D

项，苯的燃烧是氧化反应,错误。

I

12同系物与同分异构体

探究•能力素养

L下列化学用语表达不氐碘的是（）。

①丙烷的球棍模型为

②丙烯的结构简式为CH3cHe也

③〈―A的化学式为

CH=CH2

A一

④与C8H8一定表不同一种物质

A.①②B.①③C.③④D.②④

②未体现官能团;④C8HB的结构有多种，如C）是其中的一种。

D

2.两煌分子都符合通式C/LM,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?若两烧分子

都符合通式C„H2„,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物？

■符合通式QH.2的炫一定属于烷烧，碳原子数不同的烷烧一定互为同系物。但符

合的炫可能属于烯烧或环烷短,故即使两嫌分子中的碳原子数不同，也不一定互为同系

物。

3.几种烷烧的球棍模型如图所示,试回答下列问题:

(1)A、B、C三者的关系是o

(2)A的分子式为,C的名称为。

(3)写出C的同分异构体的结构简式:。

(1)同系物

(2)C2H6；正丁烷

CH

I3

(3)CH3CHCH3

4.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()。

A.戊烷有2种同分异构体

B.CM。只有3种属于芳香煌的同分异构体

C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种

D.CH3cHzc压CM在光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烧

CH2—CH3

解析A项,戊烷有3种同分异构体，错误;B项,CM。有

CH

I3

CH34种属于芳香烧的同分异构体，错误;C项,丙基有2种结构，所以取代

CH3

0苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种,正确;D项,CH£H2cH2cH3

在光照条件下与氯气发生取代反应,可以得到2种一氯代物,错误。

c

感悟•心得体会

一、有机物结构的表示方法（除键线式外，都以乙烯为例）

种类实例含义

用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的

分子式C2H.i

种类和数目

（1）表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；（2）分子式是实

实验式Ob

验式的整数倍

11,,II,

•X•X

电子式mC..CX用“•”或“X”表示原子最外层电子成键情况的式子

II

（续表）

种类实例含义

HH（1）具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；（2）表示分子中

结构式）c-c[

HZ、H原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构简

CH2-CH.结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

式

球棍模

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）

型

比例模

用不同体积的小球表示不同大小的原子

型

碳碳键用线段来体现,拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不

键线式

（分别代表内必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明

烯、

正丙醇)

二、同系物的判断方法

“一差二同”：通式相同，官能团的种类、数目相同;分子组成上至少相差一个CH?原子

团。

/弋2

如:①与通式相同，官能团不同，二者不互为同系物。

CII2=CII2H2C—CH2

CH3CIICIl3

②CH3cH2CH2CH3与CH3不相差一个或多个C%,不互为同系物。

③'，与的环数不同,且不相差n个CHz,不互为同系物。

三、同分异构体

1.同分异构体的判断----同一不同

(1)一同:分子式相同。同分异构体的实验式相同，但实验式相同的化合物不一定是同分

异构体，如C2H2与C6H6。

(2)一不同:结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，

也可以是不同类物质。

2.同分异构体的类型

CUsCIICIIa

⑴碳链异构：如CH3cH2cH2cH3和CH3。

CHS—CH—CH3

(2)官能团位置异构：如CHa-CHz—CHz-OH和OH。

(3)官能团类别异构:如CIh—CIL—CH?-0H和CII-CII-O-CILo

3.同分异构体的书写技巧(降碳对称法)

三注意：

(1)选择最长的碳链为主链；

(2)找出中心对称线；

(3)保证去掉碳后的链必为主链。

四句话：

(1)主链由长到短；

(2)支链由整到散；

（3）位置由心到边；

（4）排布分对、邻、间。

实例（以CM”为例）：

a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链：

c—c—c—c—c—C

b.从母链一端取下一个碳原子作为支链（甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各个碳

原子上，此时碳骨架结构有两种：

①②（1）④⑤①②⑥④⑤

C—C—C—CC—C—C—C—C

CCi

注意:不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长;②位和④位等效。

c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链（乙基）或两个支链（2个甲基），依次连在主链

中心对称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接2个一CH”为挛位,两甲基的位置依次相邻、

相间，此时碳骨架结构有两种：

谒;③④①②⑥④

C—C-i-C—CC—C-i-C—C

cicic

注意:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以CM」

共有5种同分异构体。

4.同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法:记住常见有机物同分异构体的数目。

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物均只有一种；

③丁烷、丙基（一C3H0有2种，如丙烷的一氯代物有2种；

④戊烷有3种；

⑤丁基（一CH）有4种,如丁烷的一氯代物有4种。

（2）等效氢法：

①同一碳原子上的氢为等效氢；

②同一碳原子上所连“一CIV为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢；

③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子；

④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。

特别提醒

1.书写同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏和重复。

2.结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况,判断同分异构体

时，不要受书写形式的影响。

应用•小试牛刀

1.判断正误(正确的打“J”，错误的打“X”)。

(1)己烷共有4种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同。()

(2)C,Hlo发生一氯取代后生成两种沸点不同的产物。()

(3)3乩。与CH,互为同系物。()

(4)丁烷有3种同分异构体。()

(5)凡分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物都属于同系物。()

ClC1

II

H—C—ClH—C—H

(6)H和C1互为同分异构体。()

(7)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。()

(8)HZO=CHY>—CH-CH,和苯乙烯互为同系物。()

H⑴X⑵X⑶V(4)X⑸X(6)X⑺X⑻X

2.如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()„

甲乙丙丁

A.甲能使酸性KMnO,溶液褪色

B.乙可与澳水发生取代反应使滨水褪色

C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应

函甲代表CH，,,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。

3.下列叙述正确的是()。

A.丙烯(CHz-CH—CH。不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.丙烯与HC1在一定条件下发生加成反应只得到一种产物

C.正丁烷与甲烷互为同系物，异丁烷与甲烷不是同系物

D.CM。进行一氯取代后生成四种沸点不同的产物

■丙烯与乙烯是同系物，性质相似,均能使溪水、酸性高钵酸钾溶液褪色;丙烯与氯

CH3—CH—CH3

化氢的加成产物有两种：1-氯丙烷、2-氯丙烷;异丁烷（CH3）与甲烷也是结构相

CHs—CH—CH3

似,互为同系物;丁烷有正丁烷（CH3cH2cH2cH3）和异丁烷（CH3）两种同分异构体，

进行一氯取代后可生成2+2=4种产物,D项正确。

OI）

4.（2018年长沙模拟）已知芳香煌I、II的结构模型如图所示,相关叙述正确的是（）o

In

A.I的结构简式为00,其一氯代物有2种

B.I和II中都含碳碳单键和碳碳双键

C.I与II互为同系物

D.与II互为同类别物质的同分异构体共有2种

由物质I的比例模型可以看出其结构简式为CX3,A项错误;苯环中

不含碳碳单键和碳碳双键,B项错误;物质1和H所含有的苯环数不同,所以不是同系物,C项

错误;物质n中两侧的苯环可以以邻、间、对的方式连接，所以n的同类别同分异构体还有2

种,D项正确。

■D

5.双环己烷X〉）的二氯代物中，氯原子不在同一个环上的同分异构

体的种数是（）•

A.13B.12C.11D.10

■根据对称性,双环己烷的一氯代物结构有4种,两个环上不同碳上的氢原子被氯

原子取代,有4+3+2+1=10种同分异构体。

D

%病化石燃料的综合利用

探究•能力素来

1.请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出

属于化学变化还是物理变化。

①溶解②裂解③分微④裂化⑤干储⑥蒸储⑦电解⑧过滤⑨萃取

(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等.

(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等

(3)将重油转化为汽油

⑴⑤，化学变化

(2)③,物理变化

(3)④，化学变化

2.煤的干储与石油的分储有何不同？

煤的干储是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物理和化学变化的过程，而

石油分储是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。

3.为什么不能用裂化汽油萃取溪水中的澳?

■因为裂化汽油中含有不饱和的烯煌,能与澳水中的澳发生加成反应，所以裂化汽

油不能用于萃取澳水中的嗅。

感悟•心得体会

化学中的“三储”“两裂”比较

1.化学中的“三储”

名称干储蒸储分储

隔绝空根据液态混

气、高温合物中各组

原理与蒸储原理相同

下使物质分沸点不同

分解进行分离

产物混合物单一组分的沸点相近的各组分组成的混合物

纯净物

变化

化学变化物理变化物理变化

类型

2.化学中的“两裂”

名称裂化裂解

在一定条件下,把

相对分子质量大、

定义沸点高的烧断裂为提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量

相对分子质量小、

沸点低的燃

在高温下,使具有

长链分子的烧断裂

目的获得短链不饱和燃

成各种短链的气态

烧和少量液态燃

应用•小试牛刀

1.判断正误(正确的打“J”，错误的打“X”)。

(1)煤气的主要成分是丁烷。()

(2)石油是混合物，其分储产品汽油为纯净物。()

(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素。()

(4)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的

是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烧。()

(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()

(6)焦炭是煤干馈的一种重要产品。()

(7)常压分镭得到的汽油是混合物，没有固定的沸点.()

(8)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。()

■I⑴X⑵X⑶J(4)V⑸X⑹J(7)V(8)X

2.下列关于煤和石油的说法中正确的是（）。

A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解气中乙烯的含量较高

B.由于煤中含有苯,所以可从煤干储的产品中分离得到苯

C.石油没有固定的熔、沸点,但其分储产物有固定的熔、沸点

D.石油的裂解气、煤干镯得到的焦炉气都能使酸性KMnO,溶液褪色

■石油本身不含乙烯,煤中也不含苯，但在石油裂解及煤的干储过程中，石油、煤通

过发生化学反应分别会生成乙烯、苯等一系列物质,A、B两项错误;石油及石油的各种分储

产品均是混合物，均无固定的熔点与沸点,C项错误;石油裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、

丁二烯等,焦炉气中含有乙烯,它们均可使酸性KMnO,溶液褪色,D项正确。

3.下列说法不巧理的是（）。

丽①>|分储产品|'N澜当1,2-二溪乙烷

A.石油是由燃组成的混合物

B.①主要发生物理变化

C.②是石油的裂化、裂解

D.③属于取代反应

■石油是由多种燃组成的混合物,A项正确;①为石油的分储，发生物理变化,B项正

确；由石油分馈产品获得气态燃乙烯需经过石油的裂化和裂解,C项正确；由乙烯制得1,2-二

澳乙烷的反应为CH2rHz+Bn-C也BrCIbBr,属于加成反应,D项错误。

1.（2018年全国HI卷,9）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法革送的是（）。

A.与液嗅混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高锌酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

■苯乙烯中含有苯环,与液澳混合后加入铁粉可发生取代反应,A项正确;苯乙烯中

含有碳碳双键，能够使酸性高镒酸钾溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HC1发生加成反应,可得到

CfH-C—Z\—CH2-CH2C1

、/