分子结构与物质的性质（5）（分子的手性）-高中化学选择性必修2

分子结构与物质的性质（5）情境导入科学史话2003年夏，全球化学家投票评选了化学史上十项最美的实验。1848年，法国科学家巴斯德（L·Pasteur，1822—1895）用手工在光学显微镜下把左型酒石酸盐晶体和右型酒石酸盐晶体分开的实验被选为十项之首。一对手性酒石酸盐晶体试一试：是否重合？手性分子知识海洋

具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。手性异构体手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。特征：①分子中原子或原子团互相连接的次序相同

②在空间的排列方向不同知识海洋具有手性碳原子的有机物具有光学活性当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子是手性碳原子。记作﹡C﹡知识海洋例如：乳酸分子CH3CHOHCOOH有以下两种异构体：CCCOOHCOOHHHOHHOCH3CH3手性碳原子有机物中凡是与双键或三键连接的碳原子都不是手性碳原子。手性碳原子是季碳原子或叔碳原子。易错警示知识海洋※凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。※有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。※当分子中只有一个C*，分子一定有手性。※当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。※无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。﹡HHHClHCl﹡手性分子HHHHClCl﹡﹡非手性分子判断分子是否手性的依据知识海洋手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效（或不良）手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。你知道吗2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家，用他们的方法可以只得到或者主要得到一种手性分子。这种独特的方法称为手性合成，手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手，手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握。知识海洋催化剂催化剂不与催化剂手性匹配的对映体合成的对映体珍贵的法螺左旋贝，百万分之一，十分罕见自然界中的手性物质常见的贝壳均为右螺旋知识海洋【例】下列化合物中含有手性碳原子的是（）C.CH3CH2OHCH2—OHCH2—OHD.CH—OHA.CCl2F2OHB.CH3—CH—COOH随堂练习【答案】B﹡应用探究HClBrB.OHC—CH—C—ClA.OHC—CH—CH2OHOH【例】下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是（）【答案】B﹡﹡﹡﹡﹡﹡应用探究OHClHBrBrC.HOOC—CH—C—C—ClCH3CH3D.CH3—CH—C—CH3

【例】下列各组物质中，属于同分异构体的是（）C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3

与

CH3(CH2)3CH3

【答案】A应用探究A.OHCOOHCH3HHOHOOCH3CH与B.CH3HHClCH3HClH与﹡课堂小结手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右