专题4生活中常用的有机物烃的含氧衍生物-高二化学单元速记巧练（2019选择性必修3）（教师版）

专题4生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物必背知识清单01醇的性质及应用一、醇的结构和性质1．醇的结构(1)概念：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇。(2)从结构上看，乙醇是乙烷分子中的氢原子被—OH原子团取代。乙醇的分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。2．醇的性质(1)乙醇与金属钠反应实验探究：乙醇中羟基氢原子的活泼性实验1：无水乙醇与金属钠反应实验现象：乙醇沉入烧杯底部，有气泡产生。实验结论：乙醇与钠反应生成乙醇钠，并放出氢气。乙醇与金属钠的反应属于置换反应，反应方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。实验2：向两只试管中分别加入3mL水和3mL无水乙醇，再分别放入一小块切去表皮的金属钠。实验现象：金属钠浮在水面上，能与水剧烈反应；金属钠与乙醚不反应。实验结论：金属能将羟基氢原子置换出来，H2O中的氢原子比乙醇中羟基氢原子活泼。(2)醇的催化氧化反应醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧化成醛或酮。(3)醇与氢卤酸反应乙醇与氢溴酸反应生成了溴乙烷。化学方程式为CH3CH2OH+HBreq\o(,\s\up7(△))CH3CH2Br+H2O。醇（R—OH）可以与氢卤酸反应，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。化学方程式为：R—OH+HX—→R—X+H2O。在实验室和工业中，卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制取。(4)乙醇的脱水反应在一定条件下，醇可以发生脱水反应，醇既可以分子内脱水得到烯烃，也可以分子间脱水得到醚。①乙醇与浓H2SO4反应乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生反应生成了乙烯，化学方程式为CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2﹦CH2↑+H2O。加热到140℃，发生反应生成了乙醚，化学方程式为2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O。②消去反应在一定条件下，有机物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应，称为消去反应。二、醇的反应规律1．醇的消去反应(1)反应特点：醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)反应规律①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如：CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。2．乙醇的消去反应——实验室制取乙烯(1)实验装置(以浓硫酸为催化剂)(2)试剂的作用试剂作用浓硫酸催化剂和脱水剂氢氧化钠溶液吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应)溴的CCl4溶液验证乙烯的不饱和性酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的还原性碎瓷片防止暴沸(3)实验的关键——严格控制温度①迅速升温至170℃；②温度计水银球要置于反应物混合液的液面下且不能与烧瓶接触。3．醇的取代反应醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。(1)酯化反应：(2)醇分子间脱水：(3)与氢卤酸反应：4．乙醇的氧化反应(1)乙醇的催化氧化反应机理①2Cu+O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO②总反应式：2CH3CH2OH+O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O(2)醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。①与羟基（OH）相连的碳原子上有2个氢原子的醇（RCH2OH，伯醇）被氧化成醛。2R—CH2OH+O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2R—CHO+2H2O②与羟基（—OH）相连的碳原子上有1个氢原子的醇（，仲醇）被氧化成酮。2+O2eq\o(,\s\up7(Cu),\s\do5(△))+2H2O③与羟基（—OH）相连的碳原子上没有氢原子的醇（，叔醇）不能被催化氧化。5．醇的化学性质与断键位置（以为例）反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属①—取代反应卤代反应醇、HX②浓HX，△酯化反应醇、酸①浓硫酸，△分子间脱水醇①、②浓硫酸，△消去反应醇②⑤浓硫酸，△催化氧化醇、氧气①④或①③Cu或Ag，△三、醇的结构、分类及物理性质1．醇的结构和分类(1)醇的结构：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)。(2)醇的分类①按分子中含羟基数目可分为一元醇，如乙醇，结构简式为：CH3CH2OH二元醇，如乙二醇，结构简式为：多元醇，如丙三醇，俗称甘油，结构简式为：②按烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇和不饱和醇。如CH3CH2OH属于饱和醇，CH2=CH—CH2OH为不饱和醇。③按是否含有苯环，可以将醇分为芳香醇和脂肪醇。如属于芳香醇，CH3CH2OH、属于脂肪醇。(3)饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，通式为CnH2n+1QUOTEH2n+1OH，简写为R—OH。如甲醇、乙醇。2．重要的醇(1)乙二醇：乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体，主要用于生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可用作汽车发动机的抗冻剂。(2)丙三醇：丙三醇是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。3．物理性质(1)一元醇①沸点：随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。②溶解性：随着碳原子数的增加，在水中的溶解度降低。(2)与相对分子质量相近的烷烃比较醇沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子之间存在氢键。(3)甲醇、乙醇、丙三醇均可以与水互溶原因：醇分子与水分子之间存在氢键。(4)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化；①熔、沸点逐渐升高，一般低级醇为液体，高级醇为固体。②一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量越高，越易溶于水。③密度逐渐增大，但比水小。必背知识清单02酚的性质及应用一、酚的组成与结构1．酚的概念酚是分子中的羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物。酚的官能团是羟基（—OH）。最简单的酚是苯酚。2．苯酚的组成与结构分子式：C6H6O；结构简式：、或C6H5OH。结构特点：苯环上一个氢原子被羟基取代。二、苯酚的性质1．苯酚的物理性质苯酚是无色、有特殊气味的无色晶体，熔点40．9℃。苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。常温下，苯酚能溶于水并与之相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）。温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。2．苯酚的化学性质(1)弱酸性：苯酚是一种酸性比碳酸还弱的酸。①实验探究苯酚的酸性：实验步骤：取苯酚的浊液2mL于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，浊液将变澄清。将得到的澄清液分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，观察实验现象。实验现象：加入盐酸或通入二氧化碳，澄清液又变浑浊。实验结论：苯酚钠易溶于水，向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变澄清。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，生成了苯酚。②有关化学方程式：苯酚与NaOH溶液反应：向苯酚钠溶液中加二氧化碳或盐酸：(2)取代反应(与溴反应)化学方程式：应用：常用于对溶液中苯酚进行定性或定量测定。(3)显色反应：向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色。常用于酚类物质的检验。3．酚类物质的应用苯酚是重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。可作防腐剂和消毒剂。许多酚类物质具有杀菌能力，甲酚(C7H8O)的肥皂溶液俗称“来苏儿”，是医院常用的杀菌剂。【归纳小结】有机物分子中基团的相互影响1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响(1)苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断裂。①苯酚显弱酸性；②显色反应。(2)侧链(羟基)对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。①卤代反应，如苯酚与浓溴水反应，生成三取代苯酚。②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：+3HNO3+3H2O2．有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响：①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。三、含酚废水的处理1．酚类的危害大多数酚类化合物有毒，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。含酚废水会产生难闻的气味，使鱼肉带有酚的气味，使鱼类死亡。2．含酚废水的处理(1)回收利用：含酚量在1g·L1以上的废水采用萃取、活性炭吸附等物理方法；(2)降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法。必背知识清单03醛的性质和应用一、醛的组成和性质1．醛的概念(1)醛是烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。(2)醛的官能团：醛基（—CHO或）。(3)饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO(n≥0)，分子通式：CnH2nO(n≥1)。2．常见的醛(1)甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有刺激性气味，它们的沸点分别为21℃和20．8℃，在水中的溶解度都较大。(2)甲醛能使蛋白质凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗称“福尔马林”，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。3．实验探究乙醛的化学性质(1)银镜反应①实验步骤：银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解。银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。②实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。③反应方程式：AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHeq\o(,\s\up7(水浴加热))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。(2)与新制氢氧化铜悬浊液反应①实验步骤：向试管中加入3mL5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0．5mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。②实验现象：用砖红色沉淀产生。③有关化学方程式：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。4．醛的化学性质(1)氧化反应①银镜反应有关化学方程式：②与新制Cu(OH)2的反应有关化学方程式：③催化氧化醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为：2RCHO+O2eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。(2)加成反应在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为：RCHO+H2eq\o(,\s\up7(Ni),\s\do5(加热加压))RCH2OH。5．检验醛基的方法(1)与银氨溶液反应生成银镜。(2)在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。【归纳小结】醛类的性质及醛基的检验1．醛的氧化和还原规律RCH2OHRCHORCOOH2．醛类的两个特征反应及—CHO检验银镜反应与新制Cu(OH)2反应反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配，不可久置(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量3．含醛基物质中碳碳双键的检验方法(1)醛基和碳碳双键性质的比较醛基碳碳双键酸性KMnO4溶液褪色褪色溴水褪色褪色银氨溶液产生银镜不反应新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀不反应(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程R—CH=CH—CHOeq\o(———————→,\s\up7(银氨溶液),\s\do5(水浴加热))eq\o(,\s\up7(H+))R—CH=CH—COOHeq\o(———————→,\s\up7(酸性高锰酸钾溶液),\s\do5(或溴水))褪色二、酚醛树脂缩聚反应1．酚醛树脂(1)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是热固性的；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是热塑性的。(2)酚醛树脂的合成反应：在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。线型酚醛树脂的合成反应为：(3)应用酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。2．缩聚反应(1)概念由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。(2)缩聚反应的特点①单体为含有两个或两个以上的官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的小分子。②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。【归纳小结】缩聚反应1．缩聚反应的概念缩聚反应是缩合聚合反应的简称，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与己二醇之间的缩合聚合反应：+nHO(CH2)6OH+(2n1)H2O2．缩聚反应的特点(1)单体为含有两个或两个以上的官能团的(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)小分子。(2)缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。(3)所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。3．常见的缩聚反应(1)醛和酚的缩聚：例如苯酚和甲醛的缩聚反应：n++(n1)H2O(2)羟基和羧基的缩聚：包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚等，例如对苯二甲酸和乙二醇的缩聚反应：+nHOCH2CH2OH+(2n1)H2O(3)氨基和羧基的缩聚：包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚等，例如nHOOC—COOH+nH2NCH2CH2NH2+(2n1)H2O+(n1)H2O必背知识清单04酮结构和性质1．酮的概念和结构特点(1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。(2)官能团：羰基（），通式：2．常见的酮(1)丙酮：是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。3．酮的化学性质酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。酮和氢气发生加成反应的化学方程式为：+H2【归纳小结】酮的结构与性质1．酮的组成和结构酮是两个烃基与羰基()碳原子相连而成的化合物。酮的通式为，其官能团为羰基(酮基)。饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。2．丙酮丙酮()是组成最简单的酮，是有特殊气味的无色液体，沸点为56．2℃，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机物。3．酮的化学性质酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。+H24．醛和酮的区别与联系醛酮官能团醛基：酮羰基：官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体必背知识清单05羧酸的性质和应用一、酸的组成、结构和分类1．组成与结构(1)概念：分子中的烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物。(2)官能团：羧基（或—COOH）(3)一元羧酸可表示为：RCOOH，饱和一元羧酸的通式为CnH2n+1COOH（n≥0），分子通式为CnH2nO2（n≥1）。2．分类(1)按烃基分为脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。(2)按羧基数目分为一元羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸HOOCCOOH）和多元羧酸（如柠檬酸）。(3)根据烃基的饱和程度不同，又可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。3．常见的羧酸(1)甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既有羧基结构，又有醛基结构。甲酸又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100．5℃，熔点为8．4℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。(2)除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。二、羧酸的化学性质1．酸性(1)羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO+H+。(2)羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为：①与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O③与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O④与NaHCO3：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O2．酯化反应(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。(2)酯化反应原理①断键位置：CH3COOCH2CH3+H2O②同位素示踪：即反应实质为酸脱羟基、醇脱氢。3．羧酸与醇的缩聚反应羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为：n+nHOCH2CH2OH—→+(2n1)H2O。4．甲酸的结构和性质的特殊性(1)结构特点：分子式为CH2O2，结构式为。甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双官能团的化合物。(2)化学性质：由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。甲酸与碱反应生成的盐中含有醛基、甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基，两者都能发生银镜反应。【归纳小结】典型物质中羟基活泼性比较(1)羟基氢原子活泼性的比较醇水酚低级羧酸羟基上氢原子活泼性eq\o(,\s\up7(逐渐增强))在水溶液中的电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应水解不反应反应放出CO2与Na2CO3反应不反应水解反应生成NaHCO3反应放出CO2(2)羟基中氢原子活泼性①，②CH3CH2OH，③H—OH，④，⑤(碳酸)，五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。三、乙酸乙酯的制备1．实验探究乙酸乙酯的制备实验1：向一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2mL98%的浓硫酸和2mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。实验现象：碳酸钠溶液上方有一层具有芳香气味的油状液体生成。实验结论：乙酸和乙酸在浓硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯。实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5mL蒸馏水、5mL稀硫酸和5mL30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层变薄，加入NaOH溶液加热后，油层逐渐消失。实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了水解反应；在NaOH作用下，发生完全水解。2．制取乙酸乙酯实验要点(1)药品的添加顺序：先加入乙醇，再加入浓硫酸和冰醋酸，加入浓硫酸时要边加边振荡试管，防止药品混合时放热发生暴沸。(2)加热时温度不宜过高，减少乙醇和乙酸的挥发，同时防止乙醇发生炭化。(3)长导管起导气和冷凝作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。(4)导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方，防止发生倒吸。(5)小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。(6)浓硫酸起催化作用和吸水作用，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向正向移动，提高乙酸乙酯的产率。(7)饱和碳酸钠溶液起到分离和提纯乙酸乙酯的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度；②溶解乙醇和乙酸。四、酯化反应的特点和规律1．酯化反应的特点(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。(3)在形成环酯时，酯基()中只有一个O参与成环。(4)酸与醇发生反应时，产物中不一定生成酯。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。2．酯化反应的基本类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如+2nH2O(5)羟基酸自身的酯化反应反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：(6)羧酸与醇的缩聚反应n+nHOCH2CH2OH—→+(2n1)H2O。

必背知识清单06酯类1．酯的组成和结构(1)酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。(2)组成和结构酯的结构通式为，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为酯基。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。2．酯的性质(1)乙酸乙酯是一种具有芳香气味、密度比水小，难溶于水的油状液体。(2)酯的水解反应酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH（可逆反应）CH3COOC2H5+NaOHeq\o(———→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CH2OH【典例1】新铃兰醛是一种常用香料，可调制皂用及化妆品用香精。其合成路线如下：下列有关说法错误的是()A．该反应是取代反应B．反应中三种物质均不互为同系物C．新铃兰醛不可发生消去反应D．新制Cu(OH)2可鉴别月桂烯醇和丙烯醛答案：A解析：根据方程式前后的原子分析，该反应先是加成反应，再是甲基取代羟基，A错误；第一种物质是含有两个碳碳双键的醇，第二个物质是含有一个碳碳双键的醛，第三个物质有脂环，含有碳碳双键的醛，因此三者结构不相似，因此三种物质均不互为同系物，B正确；新铃兰醛没有醇羟基，没有卤素原子，因此不可发生消去反应，C正确；丙烯醛含有醛基，月桂烯醇不含醛基，因此可以用新制Cu(OH)2鉴别月桂烯醇和丙烯醛，D正确。【典例2】司替戊醇可用于治疗癫痫病，其结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．属于芳香族化合物B．分子式为C14H18O3C．所有碳原子均处于同一平面D．可发生氧化反应和加成反应答案：C解析：该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确；根据该有机物的结构简式，可推知其分子式为C14H18O3，B项正确；该有机物中含有饱和碳原子，且同时连有4个碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；该有机物含有碳碳双键和羟基，能发生氧化反应，含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，D项正确。【典例3】有机物具有抗肿瘤、镇痉等生物活性。下列说法正确的是()A．能够使酸性重铬酸钾溶液变色B．能够发生消去反应形成双键C．可与FeCl3溶液发生显色反应D．lmol该分子最多与4molH2发生加成反应答案：A解析：该有机物含有羟基，能被酸性重铬酸钾溶液氧化而使溶液变色，A项错误；该有机物含有羟基，但与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应形成双键，B项错误；该有机物含有羟基，但不是酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；1mol该分子含有1mol苯环，最多与3molH2发生加成反应，D项错误。【典例4】人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是()A．“视黄醛”属于烯烃B．“视黄醛”的分子式为C20H26OC．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D．在金属镍催化并加热下，1mol“视黄醛”最多能与5molH2发生加成反应答案：C解析：因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，每个折点都有1个C原子，则1个“视黄醛”分子中含有20个C原子，根据一个碳原子形成4个共价键确定共有28个氢原子，故B错误；分子中含有—CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热下，1mol“视黄醛”最多能与6molH2发生加成反应，故D错误。【典例5】(1)化合物Ⅵ()的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：__________________。条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环