苯的结构与性质公开课

苯的结构与性质公开课第二单元芳香烃苯的结构与性质第2页,共24页，2024年2月25日，星期天苯的发现阅读材料：1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物”。3、1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。第3页,共24页，2024年2月25日，星期天已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质量比为12︰1；蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。最简式CH、分子式C6H6苯的分子式的确定第4页,共24页，2024年2月25日，星期天

试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2等苯有什么样的结构呢？实验表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说明苯不存在单键或双键结构

活动探究第5页,共24页，2024年2月25日，星期天凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形；（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯的结构式和结构简式，并思考此结构是否合理？凯库勒式第6页,共24页，2024年2月25日，星期天1、用取代产物验证苯的邻位二取代物只有一种苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。2、用实验事实说明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色苯的结构到底为何交流与讨论第7页,共24页，2024年2月25日，星期天相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。3、从能量的角度探究能量越低，越稳定苯环是一种稳定的特殊结构4、从键长的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m第8页,共24页，2024年2月25日，星期天苯的结构到底如何？——现代物理方法（光谱法、射线法、偶极距的测定）平面正六边形，键角120º6个碳碳键完全相同碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键第9页,共24页，2024年2月25日，星期天所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义拓展视野1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。阅读教材P49苯的大∏键，思考为什么苯的结构稳定？第10页,共24页，2024年2月25日，星期天分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式一、苯的分子结构球棍模型比例模型第11页,共24页，2024年2月25日，星期天二、苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。有毒:第12页,共24页，2024年2月25日，星期天2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮冒浓烟1.氧化反应三、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1）燃烧2）不能是酸性高锰酸钾溶液褪色第13页,共24页，2024年2月25日，星期天（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+

HBr－Br溴苯2、取代反应第14页,共24页，2024年2月25日，星期天苯与溴的反应

反应现象：剧烈反应，轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。第15页,共24页，2024年2月25日，星期天1、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。2、冷凝管的作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。3、纯净的溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，再水洗，分液。1、各试剂在反应中所起到的作用？2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下？3、反应后的产物是什么？如何分离？5、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用？4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为HBr。实验探究5、加装四氯化碳溶液，吸收尾气第16页,共24页，2024年2月25日，星期天（2）硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水

+2HNO3

NO2+2H2O浓硫酸100~110℃

NO2间二硝基苯1.加热方法2.温度计的位置硝基苯第17页,共24页，2024年2月25日，星期天②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。③催化剂和吸水剂。④插入水浴液面以下，以测量水浴温度;冷凝回流⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？浓硫酸的作用？温度计的位置？作用？长导管的作用?如何得到纯净的硝基苯？①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸

冷却到50-60℃，再加入苯如何混合硫酸和硝酸的混合液？交流讨论第18页,共24页，2024年2月25日，星期天（3）苯的磺化反应①苯与浓硫酸共热到70～80℃,上述反应就会发生。②在这个反应中,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）取代,这样的反应叫做磺化反应。第19页,共24页，2024年2月25日，星期天+3H2Ni180~250℃——工业制取环己烷的主要方法虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应。3、加成反应：总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化

第20页,共24页，2024年2月25日，星期天四、苯的用途

1、苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。

2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的，产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来，大量的苯可以从石油工业获得。第21页,共24页，2024年2月25日，星期天不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯环中的碳碳键的键长均相等C.邻二甲苯没有同分异构体D.苯的一元取代物没有同分异构体练一练D第22页,共24页，2024年2月25日，星期天1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是()A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D.苯分子中各个键角都为120oB第23页