高三化学总复习课件第十一章有机化学基础（选修5）11-36

第36讲烃的含氧衍生物[考纲要求]1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.了解烃的含氧衍生物的重要应用。高频考点一醇、酚的结构与性质1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)60g丙醇中存在的共价键总数为10NA(×)(2)制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片(√)(3)甘油作护肤保湿剂(√)(4)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水

(√)(5)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇(√)(6)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗

(×)(9)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去(×)(10)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸(×)2．现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。(3)其中互为同分异构体的有________。(4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。【答案】(1)①②

③⑤

④⑤

(2)④⑤

(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应一、醇类的结构与性质1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为__________________________。CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O2．分类3．物理性质的变化规律4.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示。二、酚类的结构与性质1．组成与结构2．物理性质3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：【解析】

A项中—OH未与苯环直接相连，所以属于醇类；B、C项中—OH皆与苯环直接相连，都属于酚类；D项中

不是苯环，而是环烷基，属于醇类。【答案】

BC【解析】

苯环上除了直接连有一个羟基外，还连有烷烃基的酚类与苯酚是同系物。A中物质属于醇，C中物质属于二酚，D中物质的苯环上连有不饱和烃基，A、C、D错误。【答案】

B【易错警示】

(1) 不是同类物质，故不是同系物。(2) 俗称石炭酸，但不属于羧酸类，而属于酚类。

考点2醇、酚的性质及应用3．(2018·江苏宿迁期中)下列实验能获得成功的是(

)A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚D．用稀溴水检验溶液中的苯酚

【解析】

苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。【答案】

C【解析】

与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。【答案】

C5．(2018·四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是(

)A．可以用有机溶剂萃取B．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应C．可与NaOH和NaHCO3发生反应D．1mol该有机物可以与7molH2发生反应【解析】

绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A项正确；1mol该有机物与Br2发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子)，共需5molBr2，B项正确；酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，却强于碳酸氢根离子，故该有机物可与NaOH反应，不与NaHCO3反应，C项错误；1mol该有机物与H2发生加成反应(碳碳双键和苯环)，共需7molH2，D项正确。【答案】

C【知识归纳】

脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较考点3醇类的催化氧化和消去反应6．(2018·海口模拟)下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是(

)【解析】

A项，该物质只有一个碳原子，不能发生消去反应，错误；B项，该物质能发生消去反应，但是发生氧化反应生成酮，错误；C项，含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应，错误；D项，该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有2个H，氧化反应生成醛，D正确。【答案】

D7．(2018·武昌模拟)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是(

)A．芥子醇分子中有两种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应

【解析】

芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。【答案】

D8．(2018·四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(

)A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上

C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应

【解析】

薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个“CH2”，属于同系物，故A正确；薄荷醇的环上都是碳碳单键，故不是平面结构，故B错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，只含有羟基，也不能发生缩聚反应，故D错误。【答案】

A【知识归纳】

醇类物质的催化氧化和消去反应规律(1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。可表示为：高频考点二醛的结构与性质1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH(×)(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(×)(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(×)(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇(√)(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等(×)(6)1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2molAg(×)(7)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色(√)1．醛的概念醛是由烃基与__________相连而构成的化合物，官能团为_____________(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。醛基—CHO2．甲醛、乙醛的分子组成和结构3.甲醛、乙醛的物理性质4.醛的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：5．醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称____________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的________是室内主要污染物之一。福尔马林甲醛考点1醛类的结构与性质1．(2018·三亚模拟)某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是(

)A．甲醇B．甲醛C．甲酸

D．甲酸甲酯【解析】

某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2，这说明A是醛，甲是醇，乙是羧酸，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛，选B。【答案】B2．(2018·广西南宁一模)香叶醛( )是一种重要的香料，在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯( )。下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是(

)A．两者互为同分异构体B．两者均能与溴发生加成反应C．香叶醛的一种同分异构体可能是芳香醇D．对异丙基甲苯的分子式为C10H14【解析】

香叶醛含有O元素，二者分子式不同，不是同分异构体，故A错误；对异丙基甲苯不含有碳碳双键，不能与溴发生加成反应，故B错误；香叶醛含有1个C O键、2个CC键，不饱和度为3，与苯的不饱和度不同，故其同分异构体不可能是芳香醇，故C错误；由题给的结构简式可知对异丙基甲苯的分子式为C10H14，故D正确。【答案】

D【解析】

C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子共4个基团，相当于在C—C上连上这4个基团，若其中一个碳原子上连有1个基团，则有3种结构，若其中一个碳原子上连有2个基团，则有2种结构，共5种同分异构体。【答案】

A考点2醛基的检验4．(2018·茂名模拟)糖尿病是由于人体内胰岛素分泌紊乱而导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量的食品和缺乏运动都易导致糖尿病。血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列有关说法中不正确的是(

)A．葡萄糖属于碳水化合物，可表示为C6(H2O)6，每个葡萄糖分子中含6个H2O分子B．糖尿病病人的尿中糖含量很高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖C．葡萄糖可用于制镜工业D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖【解析】

糖类中不含水，只是为了表达方便拆成碳水化合物的形式。【答案】A【解析】

先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A错误；先加溴水，双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，故B错误；先加新制氢氧化铜，微热，可检验—CHO，但没有加酸酸化，后加入的溴水会与碱反应，故C错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D正确。【答案】

D【知识归纳】

含醛基的有机物的特征反应及检验方法高频考点三羧酸和酯的结构与性质1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体(√)(2)甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀(√)(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(×)(4)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物关系(×)(5)制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(×)(6)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(×)(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去(×)(8)在碱性条件下酯的水解反应和酯化反应都为可逆反应(×)(9)酯的水解反应属于取代反应(√)(10)酯在碱性条件下可发生水解反应但在酸性条件下不能(×)(11)酯分子中含有

，可发生加成反应(×)2．乙酸乙酯在稀H2SO4或NaOH溶液的催化作用下均可以发生水解，但前者没有后者的水解程度大，为什么？【答案】

乙酸乙酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下，因碱能中和产生的羧酸，其水解能完全进行。一、羧酸的结构和性质1．概念及分子结构(1)概念：由烃基与_______相连构成的有机化合物。(2)官能团：______________(填结构简式)。(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。羧基—COOH2．甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH4．羧酸在生产、生活中的作用(1)乙酸(俗称_______)是食醋的成分之一。(2)许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。(3)羧酸是重要的有机化工原料。醋酸二、酯的结构与性质1．概念及分子结构特点3．酯的化学性质酯的水解反应原理无机酸只起_______作用，碱除起_______作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。4．酯在生产、生活中的作用(1)日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。(2)酯是重要的化工原料。催化催化考点1羧酸、酯的结构与性质1．(2018·吉林模拟)戊酸(C5H10O2)与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应，生成的酯有(

)A．12种B．16种C．20种

D．40种【解析】

戊酸可看作C4H9—COOH，分子式为C4H10O的醇【答案】

B2．(2018·江西师大附中模拟)有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5，nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇，该羧酸的分子式为(

)A．C18H18O5

B．C18H24O4C．C18H26O5

D．C18H28O5【解析】

某羧酸酯的分子式为C22H34O5，nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C22H34O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是22－2×2＝18，氢原子个数是34＋4－2×6＝26，氧原子个数是5＋2－2×1＝5，即分子式为C18H26O5，选C。【答案】C【解析】

对比两种有机物的结构简式，利用碳酸的酸性强于酚【答案】

A【易错警示】(1)羧酸分子中含有

，但不能发生加成反应。(2)酯的水解反应和酯化反应互为逆反应，二者反应条件不同，前者用稀硫酸或稀碱溶液作催化剂，后者用浓硫酸作催化剂。(3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。(4)酚酯( )具有酯基、酚羟基的双重性质，1mol酚酯基能消耗2molNaOH。【解析】

酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠溶液反应。由于该有机物水解后又产生2个酚羟基，则1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5mol，A正确。【答案】

A5．(2018·四川自贡一诊)反兴奋剂是体育赛事关注的热点，利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构如图所示，下列关于利尿酸的说法中，正确的是(

)A．它的分子式是C13H11O4Cl2B．它能发生取代反应、加成反应和酯化反应C．它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2D．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】

由结构简式可知其分子式是C13H12O4Cl2，故A错误；分子中含碳碳双键、碳氧双键及苯环，可发生加成反应，含羧基，可发生取代反应和酯化反应，故B正确；含羧基(—COOH)，能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2，故C错误；含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误。【答案】

B【方法总结】

确定多官能团有机物性质的三步骤【注意】

有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。

考点3常见的酯化反应及其类型6．(2018·山东泰安期末)实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125℃，其他有关数据如下表，则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是(

)A.相对价廉的乙酸与1­丁醇的物质的量之比应大于1∶1B．不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100℃C．从反应后混合物分离出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗涤后分液D．由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏

【解析】

增加乙酸的浓度，平衡正向移动，会提高1­丁醇的转化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正确；实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125℃，而水浴的最高温度为100℃，达不到制备温度要求，所以不采用水浴加热，故B错误；反应后混合物中含有乙酸、1­丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠，乙酸钠和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小，所以用Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正确；粗品中含有水，可加吸水剂除去水，然后再蒸馏，故D正确。

【答案】

B7．(2018·赣州模拟)下列说法正确的是(

)A．1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯【解析】

酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与—CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。【答案】C下列说法不正确的是(

)A．原料生成中间产物的反应属于取代反应B．菠萝酯可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C．中间体生成菠萝酯所需的另一反应物是CH2CHCOOHD．中间体和菠萝酯都能与氢氧化钾溶液反应

【解析】

原料生成中间产物的过程中，酚羟基上的H被取代，则发生取代反应，故A正确；菠萝酯中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使两种溶液褪色，故B正确；中间体生成菠萝酯，发生酯化反应，另一反应物应为醇，所以另一反应物是CH2CHCH2OH，故C错误；中间体含羧基，菠萝酯中含酯基，均能与氢氧化钾溶液反应，故D正确。【答案】

C难点专攻(三十七)有机物制备实验的综合分析1．把握制备过程2．盘点常用仪器3．熟悉常考问题(1)有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。(2)有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。(3)根据产品与杂质的性质特点选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等。

考点1含氧衍生物的制备1．(2018·四川广安、遂宁、内江、眉山四市二诊)苯甲酸乙酯可用作食用香料。某小组用如下装置制备苯甲酸乙酯。实验步骤：①在B中加入的物质有：12.2g苯甲酸、10mL乙醇、10mL浓硫酸和几块沸石；②按图甲安装好仪器，水浴加热，回流2小时；③冷却后将B中液体与30mL水混合，并分批加入碳酸钠粉末；④分液，取出有机层并加入适量MgSO4摇匀；⑤按图乙安装好仪器，加热精馏④所得有机物，收集产品。请回答下列问题：(1)仪器C的名称________。(2)步骤①若加热后才发现未加沸石，应采取的措施是______________；步骤②采取水浴加热的优点是________________________________________。(3)步骤③为了预防液体因瞬时放出大量热而飞溅，将有机物与水混合的操作是________________________________________________________________________________。(4)步骤④分液时除了要用到烧杯，还需要的主要玻璃仪器有________________，使用该仪器之前需要进行的操作是________；无水MgSO4的作用是___________________。(5)步骤⑤收集馏分应控制的最佳温度为________。(6)为了提高苯甲酸乙酯的产率，可以采取的措施____________________________(任填一种)。【解析】

(1)根据装置图可判断仪器C的名称为蒸馏烧瓶。(2)步骤①若加热后才发现未加沸石，应采取的措施是停止加热，待反应液冷却后，再补加沸石；步骤②采取水浴加热的优点是便于控制温度，使反应物受热均匀。(3)依据浓硫酸的稀释原理可知，将有机物与水混合的操作是将B中液体沿器壁缓慢加入水中并不断搅拌。(4)步骤④分液时用到的主要玻璃仪器有烧杯、分液漏斗，使用分液漏斗之前需要先检查是否漏水；硫酸镁具有吸水性，因此无水MgSO4的作用是作干燥剂。(5)根据表中有关物质沸点的相关数据可知，步骤⑤收集馏分应控制的最佳温度为213℃。(6)酯化反应是可逆反应，因此为了提高苯甲酸乙酯的产率，可以采取的措施为增大乙醇的用量、对③中水层进行再萃取或适当增加浓H2SO4用量等。【答案】

(1)蒸馏烧瓶(2)停止加热，待反应液冷却后，再补加沸石便于控制温度且受热均匀(3)将B中液体沿器壁缓慢加入水中并不断搅拌(4)分液漏斗检漏作干燥剂(5)213℃(213±0.5℃亦可)(6)增大乙醇的用量、对③中水层进行再萃取或适当增加浓H2SO4用量(答案合理即可)考点2卤代烃的制备2．(2018·浙江名校协作体下学期考试)1­溴丁烷是一种重要的化工原料，通常情况下可由正丁醇和溴化钠在浓硫酸存在下制得。实验流程及反应装置如下：相关物质的部分物理性质如下表：浓硫酸12.0mL(0.220mol)正丁醇、1­溴丁烷共沸物98.6已知：当两种或多种不同成分的均相溶液以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点，此时这个混合物称作共沸物。回答下列问题：(1)仪器A的名称为________。(2)制备1­溴丁烷的主要反应的化学方程式为_________________________________________________________________。(3)图甲中缺少尾气吸收装置，下列装置中合适的是________(填序号)。(4)进行蒸馏1操作获取粗产品时发现，当温度低于100℃时就已经有产品蒸出，其可能的原因为___________________________________________________________________。(5)在分液漏斗中洗涤粗产品放气的操作方法是_________________________________________________________________。(6)下列有关实验操作及问题的说法正确的是______(填序号)。A．获取粗产品时，蒸馏烧瓶中的油状液体消失即说明1­溴丁烷已蒸完B．粗产品中往往混有Br2杂质，可用饱和亚硫酸氢钠溶液或氢氧化钠溶液洗涤除去C．洗涤在分液漏斗中进行，操作时应遵循把水相从下口放出，有机相从上口倒出的原则D．蒸馏2操作可以在图乙的简易蒸馏装置中进行

(7)该反应的产率为________。【解析】

(1)仪器A的名称是圆底烧瓶。(4)由于粗产品中含有未反应的正丁醇，其和1­溴丁烷形成共沸物一同蒸出，所以进行蒸馏1操作获取粗产品时发现，当温度低于100℃时就已经有产品蒸出。(5)在分液漏斗中洗涤粗产品放气的操作方法是将分液漏斗上口向下倾斜，下部支管斜向上方，左手握住旋塞，用拇指和食指旋开下部旋塞放气。(6)获取粗产品时，蒸馏烧瓶中的油状液体消失即说明1­溴丁烷已蒸完，A正确；氢氧化钠能与卤代烃反应，故不能用氢氧化钠溶液洗涤，B错误；1­溴丁烷的密度大于水，洗涤在分液漏斗中进行，操作时应遵循把有机相从下口放出，水相从上口倒出的原则，C错误；蒸馏2操作可以在图乙的简易蒸馏装置中进行，D正确。【答案】

(1)圆底烧瓶1．(2017·江苏淮安第三次调研)2­叔丁基对苯二酚是一种重要的食品抗氧化剂，现以对苯二酚、叔丁醇为原料，一定条件下经Freidel­Crafts烷基化反应合成2­叔丁基对苯二酚。原理如下：步骤Ⅰ：连接如图所示装置。步骤Ⅱ：向三颈烧瓶中加入4.0g对苯二酚，15mL浓磷酸，15mL甲苯，启动搅拌器，油浴加热混合液至90℃。从仪器a缓慢滴加3.5mL叔丁醇，使反应温度维持在90～95℃，并继续搅拌15min至固体完全溶解。步骤Ⅲ：停止搅拌，撤去热油浴，趁热转移反应液至分液漏斗中，将分液后的有机层转移到三颈烧瓶中，加入45mL水进行水蒸气蒸馏，至无油状物蒸出为止。步骤Ⅳ：把残留的混合物趁热抽滤，滤液静置后有白色晶体析出，最后用冷水浴充分冷却，抽滤，晶体用少量冷水洗涤两次，压紧、抽干。(1)图中仪器a的名称为________；仪器b的作用是__________________________________________________。(2)步骤Ⅱ所加入物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为________。(3)已知：叔丁醇的熔点是25～26℃，常温下是固体。实验时加入叔丁醇的方法是_____________________________。(4)制备过程应严格控制反应温度为90～9