醛羧酸酯课件高三化学一轮复习

2022届高三一轮复习第九章有机化学基础第九章有机化学基础（必2+选5）

醛羧酸酯气体刺激性气味液体刺激性气味一、醛1、概念2、常见醛的物理性质醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为_____。-CHO（2）氧化反应①催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH②银镜反应（1）加成反应(碳氧双键上的加成)——还原反应3、乙醛的化学性质催化剂CH3CH2OHCH3CHO+H2

ΔCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4

+2Ag↓+3NH3+H2O水浴【n(醛基):n(银)=1:2】CH3CHO或CH3COH③与新制氢氧化铜反应

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa++3H2OCu2O↓【n(醛基):n(氧化亚铜)=1:1】（1）试管内壁应洁净（2）必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。（3）加热时不能振荡试管和摇动试管。（4）配制银氨溶液时，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）【强调1】银氨溶液的配制与实验注意事项AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O（5）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。【强调2】新制氢氧化铜悬浊液的配制与实验注意事项碱必须过量例2.下列是某同学对完成乙醛与银氨溶液、氢氧化铜悬浊液反应实验的一些看法，其中正确是()A.银氨溶液和氢氧化铜悬浊液必须现配现用

B.银氨液配制：在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1～2mL，逐滴加入2%稀NH3水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止

C.所得银氨液的pH比原氨水的pH要大D.做完银镜实验的试管用浓硝酸洗涤较好E.取1mol·L－1的硫酸铜溶液2mL和0.5mol·L－1的氢氧化钠溶液4mL混合后加入0.5mol40%的乙醛溶液，加热至沸腾，以验证乙醛的还原性F.两实验过程中试管均直接置于酒精灯上加热ABC[Ag(NH3)2]OH=[Ag(NH3)2]++OH-

提示:加氢还原得到醇,氧化得到羧酸,即可推出该物质含有醛基,这是有机推断中最关键的突破口之一。

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH④使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色氧化(失氢)氧化(得氧)还原(得氢)先用新制Cu(OH)2悬浊液氧化

后酸性KMnO4（溴水）【思考】如何检出柠檬醛中的碳碳双键？饱和一元醛通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO4、醛类【强调3】含有-CHO的有机物：醛基的检验：可利用银镜反应或与新制的Cu(OH)2溶液反应来检验醛基的存在。H－C－HOHCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OO

H

CH+4Cu(OH)2+2NaOH

Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O△四原子共面，两个醛基醛、HCOOH、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖

5、醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响（1）醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。（2）35%～40%的甲醛水溶液称为__________，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。（3）劣质的装饰材料中挥发出的_____，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。福尔马林甲醛例3.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：____________________________(任填两种)。加成反应、氧化反应、还原反应(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_____________________________________。【拓展】醛醛加成——羟醛缩合反应

R-CH-CH2-CHO

+H-CH2-CHOOH

R-C-HO稀OH-

练习：写出丙醛与乙醛的羟醛缩合反应。加热

R-CH=CH-CHO例4、以对甲苯酚A为起始原料，通过一系列反应合成有机物G和F。已知：（羟醛缩合反应）C7H6OCl2（1）写出反应②的化学方程式____________________。（2）在反应⑤之前增加步骤④的目的是____________。（3）符合下列条件的F同分异构体有_______种①发生银镜反应②与FeCl3溶液发生显色反应

③苯环上一氯代物有两种（4）参照上述合成路线和相关信息，设计以乙醛为原料（无机试剂任选）制备高级吸水性树脂的合成路线_____________。3防止酚羟基被氧化C7H6OCl2二、乙酸、羧酸1.乙酸的物理性质与结构：

无色/特殊气味/液体/易溶于水、乙醇/低于16.6℃时呈冰状晶体/无水乙酸又叫冰醋酸。CHOOCHHH2.化学性质：①酸的通性石蕊/活泼金属/金属氧化物/碱/某些盐乙二酸>甲酸>乙酸>碳酸>苯酚②酯化反应酯化反应：酸脱羟基醇脱氢结合成水实验注意事项：C.加热目的：

B.浓硫酸作用：

A.顺序：

E.饱和碳酸钠溶液作用：

D.导管的作用：

F.不能用NaOH代替碳酸钠实验注意事项：

速率；挥发

催化剂，吸水剂

乙醇、浓硫酸和冰醋酸

中和乙酸/吸收乙醇/降低酯的溶解度

导气、冷凝(无回流)（1）两个乳酸分子反应脱去一个水分子（2）两个乳酸分子反应脱去两个水分子（3）生成高分子（1）脱去一个水分子（2）脱去两个水分子形成环酯（3）生成高分子与3.醇、酚、羧酸的-OH中氢活性比较NaNaOHNaHCO3例5、1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH4214.几种常见的羧酸-CHO、-COOH苯甲酸:乙二酸（草酸）:硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)甲酸（HCOOH）：蚁酸COOHHOOC-COOH三、酯酯≠脂密度一般比水小；溶解性；低级酯芳香气味液体，存在于各种水果和花草中。（1）水解（取代反应）（2）皂化反应：流程:混合加热→盐析→过滤1.定义：2.物理性质：3.化学性质：

R-C-O-R′=

O+H2O无机酸△RCOOH+R′OHRCOONa+R′OH

R-C-O-R′=

O+NaOHH2O△4.酯与酸同分异构；5.酯的命名：某酸某酯乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯写出的C4H8O2同分异构体例6、对右图有机物的叙述不正确的是（）A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9C例7、某一有机物A可发生下列反应：A（C6H12O2）NaOH溶液BCDEHClCuO△已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有（）

A、1种B、2种C、3种D、4种B【总结】一、有机物的性质与反应类型七大有机反应类型二、官能团的检验或鉴别①酸性高锰酸钾溶液②溴水③溴的四氯化碳①酸性高锰酸钾溶液②Na氯化铁溶液、浓溴水氢氧化钠溶液、△；稀硝酸、硝酸银溶液①银氨溶液溶液②新制氢氧化铜溶液①碳酸氢钠溶液②石蕊试液①酸性高锰酸钾溶液②溴水③溴的四氯化碳三、烃及其衍生物的转化关系一元转化路线二元转化路线3、聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：4．颠茄酸酯(J)合成路线如下：试回答下列问题：（1）烃B其相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69%，且反应1为加成反应，则X的名称为___