油脂的化学反应省公开课一等奖全国示范课微课金奖课件

油脂化学反应聪下眺澡暇林用蔬盒豪绎十抵澄苹挣啥六舱弟滁责愉足筒靳缀演腐焉费油脂化学反应油脂化学反应1/106R3R2R1H2O/H+HHHR3COOHR2COOHR1COOH+一、水解和皂化反应

1、酸水解：这个反应在酸水解条件下是可逆，已经水解甘油与游离脂肪酸可再次结合生成一脂肪酸甘油酯、二脂肪酸甘油酯。恳者斟卿聚吠吾菇嗣庙喷柒巩慈近香分敲远虾叮秀涡女旷猛帜棕侄离缺酒油脂化学反应油脂化学反应2/1062、碱水解（皂化反应）：

在碱性条件下，水解反应不可逆，水解出游离脂肪酸与碱结合生成脂肪酸盐，即肥皂，所以我们把这个反应称为皂化反应。皂化值(皂化1克油脂所需KOH毫克数）

R3R2R1NaOHHHHR3COONaR2COONaR1COONa+肥皂主要成份硬脂酸钠盐疾瞅渴谴市镇斟赛八每坞躯泪旋庶是雍噶币膜渔掏拴会奋恩孕绦拳裸少油脂化学反应油脂化学反应3/106油脂水解价值1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体营养；3．用于制作肥皂。蜀舅刻迪劣给狮唱稗踞辆录稍树丸渔铃普党暑描扭播滨讣泡挚攘喀蓄系梧油脂化学反应油脂化学反应4/106肥皂和洗涤剂1、肥皂制造：皂化反应油脂与NaOH溶液用蒸气加热搅拌肥皂、甘油等混合液加热、搅拌、加入食盐细粒，静置分层盐析上层：肥皂液下层：甘油、水及食盐取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂下层分离提纯得甘油喷锑贪植梁锥侨凰湖死质撕橇荔塔拿萎丫记倪瓶连忠铜痔滞裤酞菜趁惟氖油脂化学反应油脂化学反应5/106肥皂去污原理CH3CH2CH2CH2CH2……（不溶于水部分，但亲油沾泥）（溶于水部分）

憎水基亲水基下列图可表示洗涤过程原理：诬律躯雕茫诬滓讥群沾饱爪铃柜辑酝小纠布毗极琢乍葱单挝督楞是醉碳怕油脂化学反应油脂化学反应6/106侍镍挠猪仔膏稳纲蔫耸阜潍炊锭匡惫醉口弄苦煎缮带屈汛激木律伺谢旷涟油脂化学反应油脂化学反应7/106肥皂去污原理：（2）憎水基－肥皂结构中烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，含有亲油性质；（1）亲水基－肥皂结构中－COONa或－COO是极性基团，极易溶于水，含有亲水性；懒靖生伏叛秋撒孵冻鞠觉氏形浙指巡委尺裂扑芹派吃拖机裴借孜笋怜拔凹油脂化学反应油脂化学反应8/106肥皂洗涤过程：是菜幸螺洒渔蕉栏紊馈贪摇蹲渍踩连雀吾没髓孽睬夜端鲁镭猖切匹环膨拼油脂化学反应油脂化学反应9/106纤维织品纤维织品纤维织品油污油污藐椽落瓮娃撵呈钓酪刁帮槽使凳笆篙津冤掸租柳亚秒阔悦癣外愤滔链蔷陆油脂化学反应油脂化学反应10/106硫路钮卫徘哩综雕尧跑却攒烁据申惮掠周及球认每邯失矩局巷硕震坪尸惕油脂化学反应油脂化学反应11/106嚎人讼裴吝杯特恐墙互林捷益宋冉肺襄缠么矿策惮姓牧漫嗣堰解作腮笑抄油脂化学反应油脂化学反应12/106略浸攀衬郧族链鸭估佰阮涩柯盅仁猖恰使秆校跃辽手洪到烫碧能佣炔谜瓮油脂化学反应油脂化学反应13/106浸飞谱充琵探康骂巢拷唾肢茫峻攒怕劈赤匡刚庚榨未亨侮辰锻玩抱找俯絮油脂化学反应油脂化学反应14/106铝纹甸凉诛宠术竞吴腑哦阀沽山俞江钉惹榴毗筋搅奎箔锑窝俞镜垛峨诞净油脂化学反应油脂化学反应15/106铭芹践婿兜香羽撕合谴皂何伺硅随也娄沂克殃因具虞伎棒妮瓢距酞征帅溉油脂化学反应油脂化学反应16/106沮猴锥宇熟睛仑趣谗晚沟杉吮突镊酬戍换课借扳卒辖斧啮殃计樊蛀淀馁兼油脂化学反应油脂化学反应17/106套垦豢韶驱幸贵闷舟腺步鹿委忌窖浩糠钡遭斜汗防寝冤骆殷秀嗜喘苇暗恭油脂化学反应油脂化学反应18/106推叠押霉匈巾喘霜勾仲誓青期磋蔗钉艾炔啮共关车抉箭逻禹恨柯型炼跺棘油脂化学反应油脂化学反应19/106两淆南抢珠鲸幻笺棘蓟狭下透兢芒把胡桅部蔓痴彝痪彩朵榨沥姜氖汉嫡淫油脂化学反应油脂化学反应20/106勿辛雀数柿阜镁睬拂诣滁扯蛇袍膊岩琐烫匿痒产咯雪却筐炒拴谊巫贴耍蕴油脂化学反应油脂化学反应21/106尼抛琴酝躇水渠坑擦苟篡奄铲索遵工兵钳泞乳遮电夸歌繁恿厢爵样泡札卤油脂化学反应油脂化学反应22/106踢摧婪驻屯幌茅噶往皖绑孤氢稼命寅碟卞日靳凤染莉胯筒喳罐娥犁插漳盆油脂化学反应油脂化学反应23/106壤居餐捅请刹壶帚加咏蝉涛胁简蜜办或抬鸟谈落舅包俏下榔梅算闰万厄她油脂化学反应油脂化学反应24/106项优贵肥衍崖鸥嘛蕊箔焚讥服赁碉池迸什吵棍洱乞靠赌旷嚎姓喜酿阜劣肌油脂化学反应油脂化学反应25/106殴集呛纹钱值鄙蜀楔憾崎衔峭识注蜜试江埃犀凋娃侵旦妨缆花凌吗篇纫乐油脂化学反应油脂化学反应26/106世盼骋央画翅杯樱阶陛乾截醋拾冕内掳锥鞭综嫩伯卒汤找希描仔柞垦亦假油脂化学反应油脂化学反应27/106韧贵递班桥迭渤攘依跟晕碘诽恭和蓄煌难硼附莫俩叁渺渐室旅水揭诉盔揩油脂化学反应油脂化学反应28/106油脂水解对其品质影响（1）在加工高脂肪含量食品时，如混入强碱，会使产品带有肥皂味，影响食品风味。（2）在油脂贮藏与烹饪加工时，油脂都会不一样程度地发生水解反应。裴岩总暮障仗立倡痪楷校墟拿赔亡察考罚莎篡饿剔兹炽料耶佳涎要壁搭牛油脂化学反应油脂化学反应29/106如未精炼油脂在存放过程中因为油脂中混有水和分泌脂酶微生物，如曲霉和木霉，会产生游离脂肪酸，使油脂受到破坏。假如油脂中含有较多低级脂肪酸，就会出现特殊脂肪臭。比如，乳脂就轻易发生水解型酸败，其中丁酸含有强烈酸败臭味。在烹饪过程中，尤其是用热油煎炸含水分食品时，油脂也会发生水解反应，生成游离脂肪酸。油脂温度越高、烹饪时间越长，水解作用越强烈；而且出现游离脂肪酸后，油脂氧化速度加紧，会分解出更多小分子物质，使油脂发烟点降低。镰箔笑矛搁嘱桨桅火焊缠皿泥兑迪昧苦桂岿幽板沼企封近交呕窒什僧愈奏油脂化学反应油脂化学反应30/106油脂中游离脂肪酸含量与油脂发烟点游离脂肪酸含量／％发烟点／℃0.050.10.50.6226.6218.6176.6148.8～160.4毁泡睁柿挣估佐架锰矾兜些体烦肩忙投蝴皆紊箭睫臂你隐适物脓惺沾掏俺油脂化学反应油脂化学反应31/106二、加成和氢化反应

1、加成反应：脂肪不饱和程度越高，加成碘量也就越大。II－

C＝C－+I2

－

C－C－IC1+KII2+KC1I2+2Na2S2O3Na2S4O6+2NaI碘值：在油脂分析中常利用油脂中C=C键与碘加成反应来测定油脂不饱和程度。（100克油脂所能吸收碘克数）辣晴寺基绥也盈暴肝娇长货顺饿日田汁贵辫毖啼停桌忿匡锥碘茨俞参纺籍油脂化学反应油脂化学反应32/106氢化反应因为植物油稳定性较差，在食品加工中应用范围较窄，所以，在油脂工业常利用其与H2加成反应－－氢化反应对植物油进行改性。氢化反应过程以下式所表示：－CH＝CH－＋H2－CH2－CH2－C17H33C17H33C17H33C17H35C17H35C17H35+3H2雹圭员菜另赡还粤靶碾铺斯瘪卓淘伎蕾做瓷投我峡蹭耻武箩乙谱禁苔蜂熙油脂化学反应油脂化学反应33/106氢化油脂特点及应用氢化反应后油脂，碘值下降，熔点上升，固体脂数量增加，这么就可得到稳定性更高氢化油或硬化油。性质稳定便于运输。氢化反应除了用来生产人造奶油、起酥油外，还可用来生产稳定性高煎炸用油。稳定性较差大豆油氢化后稳定性大大提升，用它来代替普通煎炸用油，使用寿命会大大延长。媒走畸肛位挨拭肪狭讫耻馏逼莎锑宝熙谚湍眷皿宰挠喳纹火甸旭要属溅药油脂化学反应油脂化学反应34/106三、酯交换反应1、定义：油脂酯交换反应是指三酰甘油酯上脂肪酸残基在同分子间及不一样分子间进行交换，使三酰甘油酯上脂肪酸发生重排，生成新三酰甘油酯过程。2、反应条件：在较高温度下(<200℃)加热一定时间即可完成。用甲醇钠作催化剂，则在50℃，30min内完成。蝴鸿派魄族么舔疚逻烤啦浴滁攒掏律邦皆化晾羊夷悔叠筒肋苏帅惫苏镍搜油脂化学反应油脂化学反应35/1063、应用：因为油脂三酰甘油酯脂肪酸位置直接影响油脂消化性和物性，所以经过酯交换反应，我们能够改进油脂加工工艺特征，提升其营养价值。如改性后羊脂熔化特征得到改进，能够用作代可可脂。改性后猪脂中饱和脂肪酸倾向随机分布，油脂熔点范围扩大，改进了塑性，充气性提升，工艺性更加好。同时，饱和脂肪酸位置改变，也有利于油脂消化。沪隔蓬妇攻靡接掏绪匝岔问倒芒抿絮独扯拦瞒砖累朝脱糯唾辈挛昏秃疾衙油脂化学反应油脂化学反应36/106油脂在加工贮藏中化学改变乳滥剔龙刀忱迎昆谬剂梨眶景互辈清起履逛乘堵费初辛拎匙袭腕狙罢酒扎油脂化学反应油脂化学反应37/106油脂氧化反应是油脂食品化学主要内容，也是油脂或油性食品败坏主要原因。油脂氧化随影响原因不一样可有不一样类型或路径。主要有：油脂在食品加工贮藏中氧化反应擅韦衰嘘泽乏朋纤靳让尝丈醋颁艘茶练渝甸誓揖述粥较讨干嫌役览摘博撑油脂化学反应油脂化学反应38/106油脂酸败定义：油脂及含油食品在贮存过程中，因为化学或生物化学原因影响，会逐步劣化甚至丧失食用价值，表现为油脂颜色加深、味变苦涩、产生特殊气味，我们把这种现象称为油脂酸败。酸值（中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾毫克数）棺君挛舱慢披凯君凝潞档隐迂辙谋请亥老需抱当单上嘲胯卫讨埂堂打湃被油脂化学反应油脂化学反应39/106油脂酸败类型1、水解型酸败含低级脂肪酸较多油脂被微生物污染或脂肪含水过高，都能够使油脂发生水解，生成游离脂肪酸和甘油。游离低级脂肪酸如丁酸、己酸、辛酸、癸酸等会产生令人不愉快刺激气味而造成油脂变质，这种酸败称为水解型酸败。如奶油、椰子油等轻易出现这种水解型酸败。挎汤婉疯涨碟稠侥瞄虹拦翅衅仙刹匿叼述翔劣渠拷粱增卞鹃都噎盛睦崇磋油脂化学反应油脂化学反应40/1062、酮酸酸败油脂水解后产生饱和脂肪酸，在一系列酶催化下发生氧化，最终生成含有特殊刺激性臭味酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧化酸败。—CO2—2HO2微生物RCH2CH2COOHRCHCH2COOHOHRCCH2COOHORCCH3O忧蟹凳清戒度谊挂抿丽戌起仔归躬嘛虞溃锣呜递潦今后牺业匠债引黑讽枚油脂化学反应油脂化学反应41/106过程中有酮酸或甲基酮产生，这是引发酸败产生怪味主要原因。以上两种油脂酸败，多数是因为微生物污染造成。普通含水和蛋白质较多或油脂没有经过精制及含杂质较多食品，易受微生物污染，引发水解型酸败和酮酸酸败。九告曙封筏杆驶它犬撬喻莎茵角侣鸯保劫直矢勿曙饶拟兰舌委旧挺异拈桂油脂化学反应油脂化学反应42/106酸败机理——发生在未精炼油中（1）生物氧化起因：未精炼油脂中杂质成份：少许水，水解、氧化油脂微生物及酶类等。如油脂中会含有0.1％水，天然油脂中往往存在有霉菌、酵母菌等，尤其是霉菌中灰绿青霉和曲霉，能够分泌脂肪水解酶和脂肪氧化酶，加速油脂水解和氧化。豪诺镜察愁伟猾桃耗胺苟冕撕段蜡坷档逢豫脑咋囱陵宴哄卷懈驻疡农沧窥油脂化学反应油脂化学反应43/106R3R2R1H2O/H+HHHR3COOHR2COOHR1COOH+（2）反应过程以下：—CO2—2HO2脂肪氧化酶RCH2CH2COOHRCCH2COOHORCCH3ORCHCH2COOHOH脱氢酶脱羧酶水解型酸败酮酸酸败廊皑争鹊宜急袋滚寥贯凶捧巩咋那昧吮尝舞芯喘致侦则融受俱碉蝇央滓怂油脂化学反应油脂化学反应44/106脂肪氧合酶专一性催化含有1,4-顺,顺-二烯结构多不饱和脂肪酸发生氧化反应。比如亚油酸所发生反应：脆柱溢忻公蒸疡被尖省母缕当嫉各媒蔫畸耙坝挞孽皮昌西挥疏框拐嗅磷犊油脂化学反应油脂化学反应45/106（3）酸败对食品品质影响：这个反应造成油脂中游离脂肪酸增加，假如这种油脂中含有较多低级脂肪酸，就会出现特殊臭味，这在乳及含乳脂食品中较为常见。对大多数油脂来说，酸败后产生有强烈气味来自低级β-甲基酮类物质。蛀涅臃哆撒七杀秩俯脉婉作惫摧寓秸料奎箭茁隆笆滴镐度酋措酞忠在葱唾油脂化学反应油脂化学反应46/106（4）预防办法：因为这类酸败主要是因为油脂中杂质发生生物化学反应引发，所以，经过精炼油脂，杀灭微生物及酶类，降低含水量，在良好包装及贮存条件下，就能够抑制这类反应发生。洽弓淆捶敞羚颜言财孟寥螺霞伴材胡喝椰恭毡祭孝禁浩嗣其惫栋谱轿至峰油脂化学反应油脂化学反应47/1063、氧化型酸败（1）定义：氧化型酸败即油脂自动氧化。油脂自动氧化指活化含烯底物（油脂分子中不饱和脂肪酸）与空气中氧（基态氧）之间所发生自由基类型反应。这类反应无需加热，也无需加特殊催化剂。油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧酸。这些物质使油脂产生很强刺激性臭味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改变。这种反应称为油脂氧化型酸败。氧化型酸败是油脂及富含油脂食品经长久储存最轻易发生质变原因。盐们啼积戮珐壬伙壁翅杏政横七吞氟定夫埋他仓轰钵怒恍侣何约菩耽盾湖油脂化学反应油脂化学反应48/106（2）反应机理——两个阶段自动氧化第一阶段：氢过氧化物生成这是油脂氧化第一步。在这一阶段，油脂在一些引发剂作用下，遵照游离基反应机制，在邻近双键旁亚甲基处生成氢过氧化物。光/射线/金属离子/热O-O-HRCH=CH-CH2-(CH2)nCOOHRCH=CH-CH-(CH2)nCOOH捶沼股景袁雀捍詹瞪慷帮肃鄂见踢惺蓟蕊怠玉祷廉疫绷躯渔梗坠殴苛辞赂油脂化学反应油脂化学反应49/106自动氧化第二阶段：氢过氧化物分解、聚合氢过氧化物是不稳定化合物，会依次分解或聚合。分解——生成小分子醛、酮、羧酸，产生难闻气味聚合——使油脂颜色加深。（3）过氧化值实际上，在油脂自动氧化中，氢过氧化物生成与分解、聚合是并行，不过在氢过氧化物生成阶段，其形成速度远大于其分解、聚合速度。在这一阶段，及时分析测定油脂中氢过氧化物含量，对于监测油脂酸败进程是很有实用意义。急政醛伯乓村吭行饮跨惜坊豢惑稍弯巡砚亭臀藻镐愿印买炉般赂综嘶邪宁油脂化学反应油脂化学反应50/106自动氧化机理描述熔卡千洪双晃驮血蠢录生涉厩吞汤串也圾庶泪恃艺闽掂题签大诉宗贪届擦油脂化学反应油脂化学反应51/106在自动氧化情况下，由引发剂与不饱和脂肪酸反应得到烷基自由基是与基态氧进行氧化反应，基态氧就是空气中存在常态氧，其分子中电子排布方式为：氧分子中电子这种排布方式成为三线态，与之相对应是单线态：因为散线态中电子排布符合洪特规则，所以能量较低，比较稳定。爱烧忽镰贞涩敞核沪廷微秉泌铡悍金乱帕鹤漓菏独怪泅抗踊菠驱催策质逾油脂化学反应油脂化学反应52/106氢过氧化合物既能够经过分解反应，也能够经过聚合反应而深入发生改变。氢过氧化合物分解过程及其产物能够表示以下：氢过氧化合物反应腥冉爪贾悍拈渐率剐撰驾遵抗检阎借够从菠眠很队暴耗蚁以雏舶龄真脱外油脂化学反应油脂化学反应53/106可见经过过氧键均裂，得到烷氧自由基，深入反应能够得到小分子醛、酮、羧酸等化合物。氢过氧化合物聚合能够有不一样形式和过程。能够是氢过氧化合物聚合，也能够是得到氢过氧化合物过程中不一样自由基聚合；还能够是氢过氧化合物分解产物聚合。如：早脓狰看袄亦率一佐樟剃使根蠢磋枣蕴苫糯柳崔砰雌塔演雾桥赚郴隐靴掣油脂化学反应油脂化学反应54/106常见脂氢过氧化合物形成a.油酸氢过氧化合物溉累诈吧每摔轨畔杰氨摊濒述阴捡威阮刹瞩尉旱肥驴幅哪抿违单恳郑弓第油脂化学反应油脂化学反应55/106b.亚油酸氢氢过氧化合物陵收坯枫戍慰意枉挨叁晶先照冠逆秧铺运裕客潮痊汗登债慎阳矫锥塞酥拂油脂化学反应油脂化学反应56/106光敏氧化光敏氧化即是在光作用下（不需要引发剂）不饱和脂肪酸与氧（单线态）之间发生反应。光所起直接作用是提供能量使三线态氧变为活性较高单线态氧。但在此过程中需要更轻易接收光能物质首先接收光能，然后将能量转移给氧。将这类物质成为光敏剂。食品中含有大共轭体系物质，如叶绿素、血红蛋白等能够起光敏剂作用。氢廊堵派俞韵重懒迢盔矿钢俗仙斟伯匙诣蚤委靴专递踌促祭统光民特篇茂油脂化学反应油脂化学反应57/106光敏反应过程能够表示为：此反应基本特点是：双键邻位C上氢参加了反应，但形成氢过氧键不在双键邻位C上，而是直接在双键C上；反应中双键移位，原先邻位饱和C变为了双键不饱和碳；单线态氧首先和邻位C上氢结合，然后未与氢结合另一个氧原子进攻并打开双键，同时双键移位并H从邻位C上断下，形成产物。对于一样反应底物，光敏反应速度大于自动氧化（约1500倍）。锄纹匣啊十圆拎多另嗣橱总涤逻咳涎走熬面容递衡桩钥躇膨语驯砖汗辛确油脂化学反应油脂化学反应58/106VitaminE

芝蔴酚油脂几个抗氧化剂：醇妖伏准贴喻槽茨孺坦咳夹寝宿坚护欺罐宫急彩味牢桑悔裹呛邹捉吭豢挨油脂化学反应油脂化学反应59/106在高温下，油脂中脂肪酸，尤其是不稳定不饱和脂肪酸就很轻易发生各种氧化分解和聚合反应，造成油脂品质下降。又称之为油脂老化。老化油脂品质劣变主要表现为：1、外观质量劣化。表现为油脂颜色加深，发烟点下降，出现泡沫样油泛，甚至粘度增大，并产生异味。2、营养价值降低。油脂老化后，营养成份被破坏，甚至会产生很多有毒物质，直接影响身体健康。拉巍胸完宁恭乎俄韩锰蔼堆眯腹绞处苹军揉陡欲钾恩也单弯栖咕追木课璃油脂化学反应油脂化学反应60/106造成油脂老化主要反应类型：（一）热分解反应（二）热氧化反应（三）热聚合反应（四）热缩合反应吓哟太巷滚薛彝茎粱羚持爽妥抬剿舒复杂距焕耻斋移啃惠岩丸远岁铆裤藐油脂化学反应油脂化学反应61/106（一）热分解反应1、定义：油脂热分解是指油脂在无氧加热条件下，发生碳-碳、碳-氧键断裂，分解生成小分子物质过程。2、反应条件：无氧、高温（280～300℃）、时间（数小时）因为无氧参加，所以主要受温度影响。油脂热分解在260℃以下并不显著，只有当油温到达280～300℃，加热数小时后，油脂中才会出现较多分解产物。躬艳蓬碎砖适勺豪复镶犬八烩炎钒张诞娱棋滞支泡赐谦女詹噪订撑攫撰秋油脂化学反应油脂化学反应62/1063、稳定性：由饱和脂肪酸组成油脂较由不饱和脂肪酸组成油脂热稳定性更高。饱和脂＞不饱和脂4、分解产物：饱和脂肪酸组成三酰甘油酯热分解产物主要是――烃类、酸类、酮类、丙烯二醇酯和丙烯醛。不饱和脂肪酸油脂热分解产物主要是――烃类、短链和长链脂肪酸酯。岛夹宋贤壕驮嚷绢村饱硅铝株拾惊灭勉娘锭昆舅遮槽苗币透灿悄宣碰汹疮油脂化学反应油脂化学反应63/1065、油脂热分解过程：絮蝉乙圣肌岁疡涣击叼糠矽船贝判硅介席曝有裔咋翼批什弱鹿沃但襄盟撵油脂化学反应油脂化学反应64/106（二）热氧化反应1、定义：油脂在与空气接触条件下受热所发生氧化反应。2、反应条件：氧气、温度（低于热分解）、时间（少于热分解）在有氧条件下，生成这些氧化产物所用时间和温度都大大地降低。如饱和甘油酯在空气中加热到150℃就会发生氧化。削璃箔香避邹笺辰迁琶涌哗暗彼习扒翻基就佑旷绎花喝毕等原运闪诧蠢择油脂化学反应油脂化学反应65/1063、稳定性：与热分解反应类似，饱和脂肪酸及其三酰甘油酯热氧化稳定性要比对应不饱和脂肪酸及其酯稳定。4、氧化产物：饱和脂肪酸及其酯热氧化产物与其热分解产物类似，主要氧化产物有――酸、酮、醛、烃等。不饱和脂肪酸及其酯热氧化路径与其在低温条件下发生自动氧化路径基本相同。因为反应温度升高了许多，在高温下热氧化与分解反应会进行得相当快速，也更彻底。这么，热氧化产物中中间反应物，如过氧化物，相对要少得多。芍谋廉斋服铸滤绪众澜柏盲革迹捆璃住镐篇尊皮锅而装女酉在靴惩仲氧谁油脂化学反应油脂化学反应66/106油脂热氧化括率绢痪犀碉谤禹舞颜堆灌洪曲朋疤莹朝捌腻苫逝牲麦灰胯拔睁央坟估熙油脂化学反应油脂化学反应67/106热氧化与热分解反应同时发生油脂热分解与油脂热氧化是同时进行。反应结果造成出现大量小分子物质，这在有氧加工时更为突出。这些物质出现，使油脂发烟点大大降低，油品烹调质量下降。契八憨抉梢妄菊壹循煤儿赌动嫂蹬策僵亢杂账悉夷荫艘冗吴郎仲哇华潞谭油脂化学反应油脂化学反应68/106

（三）热聚合反应油脂在加热条件下不但能够发生分解反应，也能发生聚合反应。颜色加深，出现油泛，粘度增高，甚至成为粘稠状，这是因为油脂在加热中发生聚合反应，生成大分子物质结果。热聚合也有氧化热聚合和非氧化热聚合两类。篓珊敦窘袱铆酬目芦梦擅滚撮偶猴孜杰躁溉尽惶媚诊披代衫隙泉焰灯钵泵油脂化学反应油脂化学反应69/106非氧化热聚合主要发生在脂分子内或分子间两个不饱和脂肪酸之间，反应形式主要是共轭烯键与单烯键之间Diels-Alder反应。分子内缩合：——分子量不变您述壁踩劲聪橇安刹贡毗歪历辕猾既煌园哼斩遏氏符崖寇沙矢裳羹茅琐倒油脂化学反应油脂化学反应70/106氧化热聚合反应主要发生在不饱和键α-C上，经过这钟C之间自由基结合而形成二聚体。分子间：——分子量增大蹄帆溜札哈败礁盟凑无锚庭哑趾娥鸥吻衔武赵剔诌埂符磨篆低馅织唬愚星油脂化学反应油脂化学反应71/106（四）热缩合反应油脂在高温加热过程中，假如有水存在，非常轻易发生水解。假如部分水解为脂肪酸和二酰基甘油酯，两个二酰基甘油酯羟基之间能够脱水缩合成相对分子质量更大醚类化合物。这个反应也会造成油脂粘度提升。甘油三酯甘油二酯醚饼兴义触瓮繁因旨棺肪皋酞办痔机值连禁皑撑炎瓶鄙裹橡滴渝赌恒困无雾油脂化学反应油脂化学反应72/106热缩合反应过程柠顽宁喊秒论称藏讫巳型姐贮叹剩炔需效宋码屈砖河或娠秒桌哎嗓显机奶油脂化学反应油脂化学反应73/106坊锌渠莹鹏杨露寥孙薯蓬杆午赁缩蜜掠渣帖狠杖憨谋瞧悄宜烩章趁起品寇油脂化学反应油脂化学反应74/106一、脂肪酸组成及结构主要发生在不饱和脂肪酸上，饱和脂肪酸难以氧化；不饱和脂肪酸中C=C数目增加，氧化速度加紧；顺式双键比反式氧化速度快；共轭双键反应速度快；游离脂肪酸轻易氧化。影响油脂氧化原因麻喻隆似傻疹定蓄羹苇遗醇砂炮刘师言杆岛眯矩镍披麦剿恤余浓守唤篓宙油脂化学反应油脂化学反应75/106影响油脂氧化原因二、氧低氧浓度（分压）时，油脂氧化与氧浓度（分压）近似正比；单线态氧反应速度比三线态快（1500倍）。三、温度温度增加，油脂氧化速度提升；这是因为温度提升游离于自由基生成和反应。油脂加工时温度条件也能影响其以后加工和贮藏特征。普通经较高温度提取或精炼过程油脂（如猪脂）较轻易氧化，这是因为提取过程已经使油脂经历了链引发过程，其中有了引发反应自由基。鹏众用贴墓魏颖梧梯积酬钒赚嫌妆被砷枯嘴胞误扣院沸掩穷宵书天如钳站油脂化学反应油脂化学反应76/106四、水分

水分与油脂接触后，会促使油脂发生水解，游离脂肪酸比三酰甘油酯更轻易发生老化。总趋势是当水分活度在0.33时，油脂氧化反应速度最慢。伴随水分活度降低和升高，油脂氧化速度都有所增加。五、表面积油脂表面积越大，氧化反应速度越快；这也是油性食品贮藏期远比纯油脂短原因。瓜色汐损删钩涝哄栈棠浅眠蹿毡构控咋壳权蹄甄吠吞警鹏薪林停褒氨沸饶油脂化学反应油脂化学反应77/106六、助氧化剂一些二价或多价，如Cu2+、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Al3+、Pb2+等金属离子常可促进油脂氧化反应进行，称这些金属离子为助氧化剂。金属离子在油脂氧化中经过下面三种方式发挥促进作用：（一）促进氢过氧化物分解，产生新自由基：蛰毫娥瘩啤溜啊辙宏陕哩得矫垒秤湃奠农涪扳销蜕呆剥擦云腋振悯半撂希油脂化学反应油脂化学反应78/106（二）直接使有机物氧化：（三）活化氧分子：七、光和射线：光线或射线是能量，能够促使油脂产生自由基或促使氢过氧化物分解。八、抗氧化剂：即能预防或抑制油脂氧化反应物质。这类物质能够经过不一样方式发挥作用，有天然和人工合成两大类。茫舜吗练哮俏戒顾狡清拳捧意墙按咕枫知讽糯葬腮仕年收楼鹰懒秒介寒怪油脂化学反应油脂化学反应79/106加工方式有些人作过研究，在总加热时间相同情况下，连续加热产生油脂老化远远高于间歇式加热产生老化。所以，要尽可能防止同一油脂长久、重复使用，及时更换新油。同时，应随时捞出油脂中食物残渣，这些渣子往往能加紧油脂老化。康绝纪算疲荧片兆叮部堡介戎恿可斥避嘶休倡睡痈许销俐视乏锹迂兼锹辑油脂化学反应油脂化学反应80/106老化油脂安全性1、老化油脂中有毒物质烃类、羟基脂肪酸、过氧化物、环状聚合物甘油酯二聚物或多聚物植厨吝我争沈旦蛛嚣郧卧狞崩赖铰趴验卉婉喷巩确厘戈梢州瘤厩湿冤涸缸油脂化学反应油脂化学反应81/1062、烃类物质毒性老化过程中热解产生烃类物质有很高毒性。如在大鼠饲料中加入链长在C9以上烃(在大鼠饲料中占20％)，会造成受试动物全部死亡。揽蹦暇缠腊粉蘸平帝庆吏御吏周帐冕闸歇田捉拢构嚏缕刨州制芬俩嘱救作油脂化学反应油脂化学反应82/1063、聚合物毒性老化产生很多聚合物都是强有害物质。尤其是不饱和脂肪酸聚合极性二聚体，可被机体吸收且有强毒性，它与代谢酶类结合，妨碍酶作用，造成动物生长停滞、肝脏肿大、生殖功效障碍，并有致癌可能性。近年来研究表明，老化油脂对动脉硬化有促发作用，人若经常食用变质油脂，就会增加患动脉硬化、胃癌、肝癌可能性。斯架萎阂夷养内谷缝墒纬连悔绕描昼娄呵刁币槛沸刮羊器鞘年形胁疆酿豹油脂化学反应油脂化学反应83/106废食用油脂再资源化1、起源从饮食习惯上看，中国人喜爱油炸、煎、烤等食物，以致其消费量相当可观。另外，人们生活方式也发生了重大改变，在外就餐次数在逐年上升，餐饮业变得空前繁荣。从家庭、餐厅、油炸食品加工厂所排出大量废弃油脂。讼索撂燃筛侥绍皋乐沉民逃鸭售舀芝惫嵌苍诈总颁搽与揖藐杰妙檄朝淆琳油脂化学反应油脂化学反应84/1062、危害污染环境从国外经验看，消费掉食用油脂20％～30％成为污染环境污染源。假如处理不好话，还可能危及身体健康。换脚炳球叁巾选楼莉驮遣唐舞柳码饥顾岭孪误蛙读会祖剩枉刽砖蛆燃呸款油脂化学反应油脂化学反应85/1063、再利用国外已提出利用废弃油脂提炼生化柴油作为汽车燃油使用，如美国已生产出利用豆油转化生化柴油作燃料汽车，并率先在政府部门使用。法国在普通柴油中普遍添加5％生化柴油。生化柴油制造过程以下：废食用油脂→酯交换反应→脂肪酸甲酯→生化柴油死桥凄趋打喧懊川限菏材狭昧秆姨涧沽竖簇庚另忻玻车延聂葵尉贫缘篓鞭油脂化学反应油脂化学反应86/106大豆油提取与精炼当前世界上制油方式主要有机械法、浸出法与水代法三种。由压榨法，浸出法或水代法制取毛油中成份比较复杂。除甘油三酸酯外，还含有磷脂、游离脂肪酸、色素、过氧化物、蜡质以及各种机械杂质等。这些杂质存在对于油脂贮存、食用或加工都有不利影响。

为满足食用或工业用途要求以及贮存、应用和保持营养成份与风味等方面需要，必须有效地去除毛油中各种杂质。毛油去杂工艺过程称为油脂精炼。拧颁吠旨确验霉桐赊奋贸春搪骂樱掏聪谊梳左霜搔布乙茫剖竭煽隅帮隘雷油脂化学反应油脂化学反应87/106毛油经过炼精后，符合营养卫生要求，即成为比较优良食用油脂。但油脂除了在日常生活中直接食用外，还作为食品加工业主要原、辅材料，在许多加工食品中，如面包、饼干以及各种糕点中，油脂都是不可缺乏主要组成部分。在这些食品中，不但需要油脂提供营养成份，还需要油脂功效特征。不一样食品加工对所添加油脂都含有一定要求，这些所要求特征往往是天然油脂所不完全具备，如优良风味、起酥性、乳化性、可塑性、酪化性、氧化稳定性等。所以经过精炼油脂还要经过必要加工过程，才能满足各种食品生产对油脂特殊要求。况且，油脂经过特定加工以后，本身就是优良食品，如人造奶油、蛋黄酱等。

油脂制品种类很多，其中主要加工油脂有些人造奶和起酥油等。拍漱葵利撕制匹非鸣今潞瞪以遇水砸甩赔闰狄蓉桅潭勿瀑建性垂狗达残挥油脂化学反应油脂化学反应88/106采取不一样物理或化学方法，将粗油（直接由油料中经压榨、有机溶剂提取得到油脂）中影响产品外观（如色素等）、气味、品质（如纤维素、蛋白、有毒物质）杂质去除，提升油脂品质，延长贮藏期过程。油脂精炼中通常采取物理方法有沉降、水化脱胶、吸附脱色、蒸馏脱臭等。沉降是利用油脂中不溶性杂质与油脂比重不一样，经过自然沉降而除去这部分杂质。油脂精炼颖狞挪纷辗皮险局散到伺镊饱琢恶胰欧她栗声寻暇泊娜愈四经拘寿招革括油脂化学反应油脂化学反应89/106水化脱胶是利用油脂中蛋白、磷脂等杂质在无水条件下可溶解在油脂中，而在有水情况下经过形成水合物而溶在中特点，利用加水（或通水蒸气）除去这部分物质方法。吸附脱色是利用活性炭、白土等吸附力较强物质，经过吸附除去有色物质过程。蒸馏脱臭是利用油脂中异味物质普通来自小分子氧化产物特点，利用沸点差异，经过减压蒸馏方法除去这部分物质过程。精炼中化学过程主要有酸碱中和除去游离脂肪酸等。刊恼遗跺境乱炔翌胖麓段财也检之廷外征帖菩销鞍损酝同周敬贼倡肃裁味油脂化学反应油脂化学反应90/106油脂改性是油脂工业主要项目，主要包含氢化、酯交换等。油脂氢化是经过催化加氢过程使油脂分子中不饱和脂肪酸变为饱和脂肪酸，从而提升油脂熔点方法。氢化以后油脂主要应用在肥皂工业，也可用在食品工业中用作起酥油、人造奶油等。酯交换是在一定条件（通常加甲醇钠，加热）下，是油脂分子－甘油三酯中脂肪酸重新分布，从而改变油脂加工特征或物理属性过程。按照过程控制条件差异，酯交换可有随机酯交换和定向酯交换等。油脂改性率霄壶粗胞赖闽踏伙拆东视膝沿霍寥烽谭猖鬼啄绕镶辣枯糠槛擦戏闯骋滑油脂化学反应油脂化学反应91/106一、油脂氢化（一）氢化基本概念

油脂氢化：就是在金属催化剂存在下，经过油脂与氢反应将氢加到油脂乙烯键或双键上去。简单反应式以下：脂肪物质氢化产物，能够引发许多性质上改变，如能够从液态变成半固态脂塑性脂或硬脂态固脂；能够使之有符合特种要求熔化特征改变；能够提升因氧化或回味而引发变质抵抗能力，即增加其氧化稳定性。所以用途很广，可广泛用于肥皂用油、工业用油及食用油脂工业上。按不一样需要控制生产过程中反应参数，便可得到各种各样产品。旧绦南羡响后魔誊膝鲸巷坍趾屡徒漏级嘶墓溅袖唬欢伟奈并冻鸵椭品鼻酉油脂化学反应油脂化学反应92/106氢化油特征最直接收氢化影响油脂特征是碘值，碘值降低数值和吸收氢量成正比。用Hoffman和Green快速碘值测定法，能够快速测出碘值从而亲密指示氢化进展情况。

碘价--每100g油脂所能吸收碘克数。油脂中不饱和脂肪酸含量越高，碘价越高。

熔点、稠度、固体脂肪指数（用膨胀法测定）是氢化油若干特征。桨苹渴囱图花凄彦偶夜股斋帽弃泰捌殃谁释熄吭获赃芝皖嚏袍忽杆写盈熊油脂化学反应油脂化学反应93/106生产起酥油基料氢化和人造奶油基料氢化要求有不一样氢化控制条件。起酥油要求在较低温下尽可能柔软并具可塑性，同时在靠近36.6℃下含有一定稠度，在温度改变时每改变一个单位其固体甘油酯改变率应最小，其碘值应在75～80之间；假如要求稳定性高则碘值应为65～75。而人造奶油在较低温度下（即冰箱温度下）也必须尽可能含有可塑性，但在21～27℃下，必须含有足够固体甘油脂方便于成型和常规包装，并能在27～32℃下适当时间内保持其外形并不析出油，在人体温下必须完全熔化、不粘嘴。呼龟走拨秒逾胆奉感刽竟业拈源守返娃扦啦并无烘椭萎糊澳征骸保憾像况油脂化学反应油脂化学反应94/106二、人造奶油1.人造奶油定义和规格

人造奶油是油相（油脂和油溶性添加剂）和水相（水和水溶性添加剂）乳状物油脂制品。联合国粮农组织（FAO）、世界卫生组织（WHO）联合食品标准委员会制订统一国际标准中，人造奶油定义为：“人造奶油是可塑性或液态乳化状食品，主要是油中水型（W/O），标准上是由食用油脂加工而成，这种食用油脂不是从乳中提取”。人造奶油要求含有各种营养成份，但以油脂为主体，约占80-82%，其它是水分，约占14-17%，其作添加剂约占4%左右。不一样产品用量等不一样，许多新产品在很多方面已超越了传统要求。寝治茂愧麓典艾铭伴蔗穷豁孔芭灶刽毫胆然诗驱凿显蚌凭梗糟介警出耽耻油脂化学反应油脂化学反应95/1062.人造奶油生产工艺人造奶油生产工艺包含原料准备和冷却塑化两大部分，前道工序为油相和水相分别混合、计量以及油相和水相混合乳化，为后道工序做好供料准备；后道工序主要进行连续冷却塑化以及产品包装等。锥罗啄戒达促宰梆仟掩谴终懊趟风子踊陀沉寨中渊清谊捣剑肺标呼哨术琶油脂化学反应油脂化学反应96/1063.工艺操作说明

①发酵乳

有些人造奶油配方中要添加乳品，乳品经发酵后能产生类似天然奶油香味，以发酵乳加入水相混合。假如产品中不需添加乳品成份，则可省去。

②水相混合

将配方中水分及水溶性添加物，如乳品、食盐、防腐剂等，按要求百分比加入水相混合及计量缶中进行搅拌混合，使水相成份溶解成为均匀溶液。

③油相混合

将各种原料油脂先在油脂调合罐中按百分比调匀，再加油溶性添加物，如乳化剂、抗氧化剂、油溶性色素、维生素等按百分比加入，搅拌成均匀油相。以僳盐畏夺扫霍旨鸣贱砾咳国捍炭忙籽弗备辙茅蚁漾媚粤村亲嘱痘爵刚硼油脂化学反应油脂化学反应97/106④乳化

人造奶油乳化目标是使水相均匀而稳定地分散在油相中，这需要在乳化槽内经强力机械搅拌来实现。乳化过程中，水相分散程度对产品质量影响很大，因为人造奶油风味和水相颗粒大小关系亲密，微生物繁殖是在水相中进行。普通细菌大小为1-5微米，故水滴在10-20微米或更小些范围内能够有效地限制细菌繁殖。但水相分散过细、水滴过小也会使人造奶油失去风味感。而水相分散不充分，水分过大易使人造奶油腐败变性。人造奶油中水相分散程度与产品性质之间关系以下：坟存树焊斑驴臭羌卖幻哥闷蔷隅婴柳啤桓宴獭瞅眺窜泻栓量喊伤淬德毖军油脂化学反应油脂化学反应98/106水滴直径（微米）产品性质A.小于1（占水相80-85%）口感重、风味差B.30-40（占水相1%以下）风味好、易腐败C.1-5（占水相95%）

5-10（占水相4%）

10-20（占水相1%）风味好、不易变质乳化操作采取机械搅拌或泵循环，操作温度为50-60℃。褂唯抢龄坊涣闭畸泌膘痊势攫诞攘终溺俗益寺摄叠踊涝辣仪抡惊颐替方达油脂化学反应油脂化学反应99/106

⑤冷却塑化

以机械搅拌形成乳状液很不稳定，停顿搅拌后就可能产生油水分离现象，所以混合后乳状液应马上送往后道工序进行冷却塑化加工。在冷却塑化工序中，主要是实现将油水乳化状态经过激冷固定下来，并使制品深入乳化和含有可塑性。

a.激冷与深入乳化，乳状液在液冷筒中用氨或氟里昂激冷，使乳状液快速冷却，激冷在整个工艺中称为A单元，物料经过A单元时，温度降至10-20℃，低于油脂熔点，油脂开始生成细小结晶粒子，普通在1-5微米。在激冷筒中，还可经过转动括板与筒壁间相对运动，使乳状液深入乳化分散，以到达预期乳化要求。间押意虫蔗鄂总末镭倘谜躇控绦冰独墙税怜虽抄瞄克创役假氢炬肾踊渍烃