2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物第5节第1课时有机合成的主要任务课时作业新人教版选择性必修3

第三章第五节第1课时对点训练题组一构建碳骨架1．下列反应可以使碳链增长的是(A)A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2．已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是(C)A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br3．下列反应能使碳链缩短的是(D)①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤ B．②③④⑤C．①②④⑤ D．①②③④题组二引入官能团4．下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是(A)A．乙酸和乙醇的酯化反应B．酯的水解反应C．油脂的水解反应D．烯烃与水的加成反应解析：羧酸和醇的酯化反应在有机化合物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入羟基。5．下列反应中，不可能在有机化合物中引入羧基的是(A)A．卤代烃的水解B．有机化合物RCN在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化解析：卤代烃的水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。6．在有机合成中，常会进行官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(B)A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成反应))eq\o(→,\s\up7(取代反应))B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(水解反应))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成反应))CH3CH2OHC．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去反应))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成反应))CHCH3CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(消去反应))CH3CH2C≡CHD．乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成反应))eq\o(→,\s\up7(消去反应))HC≡CH解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。题组三官能团保护7．有机物甲的结构简式为H2NCOOH，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：下列说法不正确的是(B)A．甲可以发生取代反应、加成反应B．步骤Ⅰ反应的化学方程式是＋eq\o(→,\s\up7(一定条件))C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化解析：甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应和加成反应，A项正确；步骤Ⅰ是取代反应，化学方程式是＋HCl，B项错误；步骤Ⅳ的反应是酰胺基水解，是取代反应，C项正确；氨基易被氧化，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D项正确。8．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。正确的是(C)A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D．1molD可以消耗1molNaHCO3解析：A与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有，共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确。综合强化9．已知：＋R—MgX→OMgXeq\o(→,\s\up7(酸))由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下：下列说法错误的是(D)A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应B．M的结构简式为CH3CH2XC．P的分子式为C4H10OD．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物10．(2023·陕西西安高二期末)一种以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下：C2HCl3eq\o(→,\s\up7(二甲醚/△),\s\do5(CCl3COONa/乙二醇))甲eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(KOH/乙醇溶液))乙eq\o(→,\s\up7(CH2Cl2/△),\s\do5(二环乙基胺))丙已知：①H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(乙二醇、二甲醚/△),\s\do5(CCl3COONa))②丙的结构简式为下列说法正确的是(A)A．甲的结构简式为B．乙中含有的官能团只有碳碳双键C．由乙生成丙的反应类型为加成反应D．丙属于芳香族化合物解析：C2HCl3的结构简式为HClC=CCl2，结合反应①可推出甲的结构简式为，由丙的结构简式逆推可知乙的结构简式为。11．下图是某有机化合物合成反应的流程图：已知甲溶液遇石蕊溶液变红。请回答下列问题：(1)有机化合物丙中官能团的名称为_羧基、羟基__。(2)写出下列反应的化学方程式及反应类型。反应①：，_氧化反应__。反应②：，_消去反应__。(3)→丙实际需要两步才能完成，写出第一步反应的化学方程式：＋NaBr＋H2O，第二步所用试剂及目的是_稀盐酸或稀硫酸酸化，将—COONa转化为—COOH__。(4)丙有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有_6__种，写出其中苯环上一氯代物有两种的有机化合物的结构简式：。a．遇FeCl3溶液显色；b．能发生银镜反应及水解反应；c．苯环上只有两个取代基。解析：根据和且甲溶液遇石蕊溶液变红，可推知先发生氧化反应生成(甲)，甲再发生消去反应并酸化生成(乙)，乙再与溴化氢加成生成。根据和可推知发生水解反应，再酸化生成丙，丙发生分子内酯化反应生成，所以丙为。(1)有机化合物丙为，所含官能团的名称为羧基和羟基。(4)有多种同分异构体，其中遇FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；能发生银镜反应及水解反应，说明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—；苯环上只有两个取代基，其中一个是酚羟基，另一个是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故共有六种同分异构体。其中苯环上一氯代物有两种有机化合物，说明两个取代基处于对位，结构简式为HOCH2CH2OOCH和HOCH(CH3)OOCH。12．有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：已知：RXeq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(无水乙醚))R—MgXeq\o(→,\s\up7(CR′OR″),\s\do5(H3O＋))(R、R′、R″代表烃基或氢原子)(1)有机化合物甲的分子式为_C10H14__，有机化合物A中含有的官能团的名称为_碳溴键__。(2)有机化合物B的名称是_环戊醇__，由B→D所需的反应试剂和反应条件为_O2/Cu、加热__。(3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有_①②__(填序号)。(4)写出E→F的化学方程式：。(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式：。(Ⅰ)属于芳香族化合物；(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰。(6)根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线(其他试剂任选)。解析：根据信息知，环戊烷和溴单质发生取代反应生成的A为，A和KOH的水溶液在加热条件下发生水解反应生成B为，B被氧化生成的D为，根据信息知生成的E为，E发生消去反应生成的F为，F和溴发生加成反应生成的X为，X发生消去反应生成甲。(1)根据甲的结构简式知，有机化合物甲的分子式为C10H14，A为，有机化合物A中含有的官能团的名称为碳溴键。(2)B为，名称是环戊醇，由B→D为醇的催化氧化反应，所需的反应试剂和反应条件为O2/Cu、加热。(3)在①～⑤反应中，属于取代反应的有①②。(4)E为，E发生消去反应生成的F为，反应的化学方程式为。(5)甲的同分异构体符合下列条件：(Ⅰ)属于芳香族化合物，说明含有苯环；(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰，说明含有两种氢原子。甲的不饱和度是4，苯环的不饱