高中化学：有机化学复习知识要点

有机化学复习知识要点 （复习课）,一、碳原子的成键原则：,1.饱和碳原子； 2.不饱和碳原子； 3.苯环上的碳原子； 应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。,二、官能团的重要性质：,1. CC ： （1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢） （2）加聚（单聚、混聚） （3）氧化 延伸： 2. CC 3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）加成。,苯环有关反应的延伸:,（1）引入氨基： 先引入NO2 还原 NH3；还原剂：Fe+HCl （2）引入羟基： 先引入X 水解 ONa 酸化 OH （3）引入烃基：+RCl 酸性KMnO4 R （4）引入羧基：先引入R 酸性KMnO4 COOH,4. RX ：,水解： 2RX+NaOH ROH+NaX 醇解： R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O,5.醇羟基：,2R-OH+2Na 2R-ONa + H2 2R-OH+HX 加热 R-X+H2O R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOH R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热R-ONO2+H2O R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O 多个羟基遇Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色,6.酚羟基,（1）与Na、NaOH、NaHCO3反应 2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 -OH+NaOH +H2O -OH+NaCO3 +NaHCO3 注意酚与NaHCO3不反应。-ONa H2CO3或H2SO3或H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）,-ONa,-ONa,苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；,7、醛基：,氧化与还原 R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOH 检验 银镜反应； 与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。,8.羧基,与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 酯化反应： 酰胺化反应: R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O,9.酯基：,水解： R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OH R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OH R-CO-O- +2NaOHRCOONa+ -ONa 延伸:醇解： R-CO-O-R/+ R/-OH R-CO-O-R/+ R/-OH,10.肽键:,水解： R-CO-NH-R+H2O一定条件R-COOH+ R-NH2,12.应用：,应用 定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC； (2)遇FeCl3溶液显紫色：酚； (3)遇石蕊试液显红色：羧酸； (4)与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；,(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10)能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；,定量分析： 由反应中量的关系确定官能团的个数；,常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（HX2）；加成（CCX2或 HX或 H2；CC2X2 或2HX 或2H2； 3H2） (2)银镜反应：CHO2Ag； (注：HCHO4Ag）,常见反应的定量关系：,(3)与新制的Cu(OH)2反应：CHO2Cu(OH)2； COOH1/2Cu(OH)2 (4)与钠反应：2OHH2 (5)与NaOH反应： 一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH； 一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH；RXNaOH； C6H5-X2NaOH。,官能团的引入：,(1) 引入CC：CC 或 CC 与 H2 加成； (2) 引入CC 或 CC：卤代烃或醇的消去； (3)苯环上引入,官能团的引入： (1) 引入X： 在饱和碳原子上与X2（光照）取代； 不饱和碳原子上与X2或HX加成； 醇羟基与HX取代。,(2)引入OH： 卤代烃水解； 醛或酮加氢还原； CC与H2O加成。,官能团的引入 (3)引入CHO或酮： 醇的催化氧化； CC与H2O加成。 (4)引入COOH： 醛基氧化； CN水化； 羧酸酯水解。,官能团的引入： (5)引入COOR： 醇酯由醇与羧酸酯化； 酚酯由酚与羧酸酐酯化。(6)引入高分子： 含CC的单体加聚； 酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。,三、单体的聚合与高分子的解聚,1、 单体的聚合： (1) 加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合； (2) 缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯； 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质； 2、 高分子的解聚： (1) 加聚产物“翻转法” (2) 缩聚产物“水解法”,四、有机合成,合成路线：消去 水解烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯含氧酸,加成消去,氧化还原,水解,氧化,酯化,课堂练习：,1茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异构体A，A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键；A能发生如下变化：已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：