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第四章 脂类n 4.1 引言n 4.2 命名n 4.3 分类与组成n 4.4 结构与物理性质4.1 引言油脂化学兴起相当晚, 1924年 Armstrong曾说油脂是化学忽略的一章。随后,脂肪酸制品日益增多,表面活性剂,涂料、增塑剂,这都是由于天然脂肪酸结构的奥妙,既有非极性长短适当的碳链,又有能起许多化学反应的活性剂,羧基和多少不等的不饱和链,此乃大自然赋予的特殊绝妙的功能。当前世界石油资源日渐紧张,而动植物油脂是永不枯竭的再生资源,故新油源的开辟与发展具有极大的潜力。二战以前,我国大豆总产量居世界首位,后被美国、巴西赶上。1、脂类:是不溶于水而溶于大部分有机溶剂的疏水性物质。 99%的动植物脂类是 脂肪酸甘油脂一般呈固态称为 “ 脂 ” ,呈液态的称为 “ 油 ” 。2、食类具有重要营养价值: 提供热量 (9Kcal/g)比蛋白质 、碳水合物高一倍多。 提供人体无法合成的必需的 FA(亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸) 是脂溶性维生素的良好溶剂,有助于( VitA、 VitD、 VitE和 VitK) 的吸收。 能改良食品性能,改善食品质构,赋予食品风味和良好口感。3、食用脂两种存在形式:动植物中分离的:奶油、猪油、豆油、花生油、棕榈油 存在于食品中的:肉、乳、豆、花生、菜籽。4、影响食品质量的食用脂理化性质食用脂具有独特的物理、化学性质,它们的组成、晶体结构、同质多晶、熔化性质以及同其他非脂分子的相互作用都最终与产品质量密不可分。不饱和脂类的氧化是最受关注的领域 。甘油三脂4 2 命名1、酰基甘油(甘油酯)天然脂肪由甘油与脂肪酸结合而成的甘油一酯、甘油二酯、甘油三酯组成,主要以三酰基甘油(食用油或食用脂几乎完全由三酰基甘油)形式存在。 n 目前采用 Sn-系统命名CH2-OH Sn-1HO-CH-H Sn-2CH2-OH Sn-3例: CH2OOC(CH2)16CH3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CHCH2OOC(CH2)12CH3命名:Sn-甘油 -1-硬脂酸酯 -2-油酸酯 -3-肉豆蔻酸酯Sn-1-硬脂酰 -2-油酰 -3-肉豆蔻酰甘油酯Sn-18:0-18:1-14:0Sn-St O M2、磷脂任何含磷酸一酯或磷酸二酯的甘油酯称为磷脂例:卵磷脂 CH2OOC(CH2)16CH3CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH CH2O-P-O-(CH2)N+(CH3)3 命名: 1-棕榈酰 -2-亚油 -3-磷脂酯胆碱3、脂肪酸a 饱和脂肪酸1、碳原子数相同的烷烃与酸的命名一致,仅将母体烃类名称中最终字母 e换成 o ic alkanealkanoicCH3CH2CH2CH2CH2CH3CH 3CH2CH2CH2CH2COOH 2、 将酸看作相应烃的取代化合物( H被 COOH取代)习惯上使用 希腊字母表示3、长链脂肪酸可采用俗名表示酪酸(丁酸)、硬脂酸、油酸、亚油酸、芥酸 4、脂肪酸可用碳原子数及双键数目表示,并将冒号置于 C原子与双键数之间例: 4: 0 ; 18: 1 ; 18: 3 ; 20: 45、可用缩写表示,一个标准字母代表一个酸的缩写例:棕榈酸 P ; 油酸 O b 不饱和脂肪酸以母体不饱和烃来命名, enoic代替 anoic, di, tri 代表团双键数目1、标明双键位置,末端羧基 C定为碳数 1CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOCH9, 12-十八碳二烯酸2、从分子末端甲基即 碳原子开始确定第一双键位置CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH18:26 或 18:2(n-6)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 22:19 或 22:1(n-9)3、顺式 cis 反式 transH H H H H HCH3 CH2 C=CCH2 C=CCH2 C=C(CH2)7COOH9C,12C,15C-18:3H H H HCH3 (CH2 )3C=C-C=C-C=C(CH2)7COOHH H9C,11t,13t-18:3c-顺式,t-反式植物中常见脂肪酸有八种,占总脂肪酸 97% 。主要有:月桂酸 (12:0)、肉豆蔻酸 (14:0)、棕榈酸(16:0)、硬脂酸 (18:0)、油酸 (18:1)、亚油酸(18:2)、 -亚麻酸 (18:3)、芥酸 (22:1)动物和鱼油中的脂肪酸,主要有:16:0, 16:1, 18:0, 18:1, 20:4(-6),20:5(-3), 22:6(-3) 硬硬脂脂酸酸油酸油酸亚麻酸亚麻酸n 缩写 俗名 符号 n 14: 0 肉豆蔻酸 Mn 16: 0 棕榈酸 Pn 18: 0 硬脂酸 Stn 18: 1 油酸 On 18: 26 亚油酸 Ln 18: 33 亚麻酸 Lnn 20: 46 花生四烯酸 Ann 20: 53 EPAn 22: 63 DHA一些常见脂肪酸的命名数字命名 系统命名 俗名或普通名 英文缩写4: 0 丁酸 酪酸 ( Butyric acid) B6: 0 己酸 己酸 (Caproic acid) H8: 0 辛酸 辛酸 (Caprylic acid) Oc10: 0 癸酸 癸酸 (Capric acid) D 12: 0 十二酸 月桂酸 (Lauric acid) La14: 0 十四酸 肉豆蔻酸 (Myristic acid) M16: 0 十六酸 棕榈酸 (Palmtic acid) P16: 1 9-十六烯酸 棕榈油酸 (Palmitoleic acid) Po18: 0 十八酸 硬脂酸 (Stearic acid) St 18: 1 9 9-十八烯酸 油酸 (Oleic acid) O18: 2 6 9,12-十八二烯酸 亚油酸 (Linoleic acid) L18: 3 3 9,12,15-十八三烯酸 -亚麻酸 (Linolenic acid) -Ln18: 3 6 6, 9,12-十八三烯酸 - 亚麻酸 (Linolenic acid) -Ln20: 0 二十酸 花生酸 (Arachidic acid) Ad20: 4 6 5,8,11,14-二十碳四烯酸 花生四烯酸 (Arachidonic acid) An20: 5 3 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸 (Eicosapentanoic acid) EPA22: 1 9 13-二十二烯酸 芥酸 (Erucic acid) E22: 6 3 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 (Docosahexanoic acid) DHA 4.3 分类与组成主类 亚类 组成简单脂类 甘油脂 甘油 +脂肪酸蜡 长链脂肪醇 +长链脂肪酸磷酸酰基甘油 甘油 +脂肪酸 +磷酸盐 +其 复合脂类 它含 N基团n 神经鞘磷脂 鞘氨醇 +脂肪酸 +磷酸盐 +胆碱n 脑苷脂 鞘氨醇 +脂肪酸 +糖n 神经节苷脂 鞘氨醇 +脂肪酸 +碳水化合物衍生脂类类 胡萝卜素 ,类固醇 ,脂溶性 Vit.磷脂酰 乙醇胺(脑磷脂)磷脂酰胆碱(卵磷脂)磷脂酰丝氨酸 极性头部疏水尾部亲水头部疏水尾部头部尾部鞘氨醇鞘氨醇 神经神经酰胺酰胺鞘鞘磷磷脂脂v 脑苷脂 是含有一个单糖残基的 糖鞘脂 ,该单糖通过 -糖苷键与神经酰胺连接。常见的脑苷脂有半乳糖脑苷脂和葡萄糖脑苷脂,他们的分子中分别含有半乳糖残基和葡萄糖残基。注意脑苷脂中没有磷酸基团。半乳糖脑苷脂半乳糖脑苷脂v 神经节苷脂是最复杂的糖鞘脂,分子中含有的 N-乙酰神经氨酸的寡糖链连接在神经酰胺上。N-乙酰神经氨酸是一个复杂的 9碳氨基糖的乙酰衍生物。DHA功能脑 cell需 DHA.有助于提高学习记忆能力;有助于神经系统发育;提高视网膜的功能;防治老年痴呆EPA功能降血脂,抗血栓在多数食用脂类 甘油三酯 含量最高( 95%以上),也有部分 甘油一酯,游离脂肪酸,甾醇,胆固醇,脂肪醇,脂溶性维生素。a.一般动物脂肪:大量 C16, C18, 不饱和最多的油酸,亚油酸牛乳脂肪中脂肪酸:棕榈酸,油酸,硬脂酸,也有 C4 C12短链脂肪酸海生动物鱼油 (沙丁鱼,鲭鱼 ):大量长链多不饱和脂肪酸,EPA(二十二碳四烯酸 ) 、 DHA(二十二碳六烯酸 )b.植物油脂中:含大量油酸,亚油酸。其饱和脂肪酸含量20%。其中豆油、麦胚油、大麻籽油、紫苏子油含大量亚麻酸(1) 动物脂中脂肪酸的

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