有机化学知识要点一览课件

有机化学知识要点一览 西安东方中学 裴道军1一、碳原子的成键原则类型：1、饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子 。应用： 利用 “氢 1，氧 2，氮 3，碳 4”原则分析有机物的键线式或球棍模型； 利用 “手性碳原子 ”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。2二、官能团的重要性质nC=C： 加成（ H2、 X2或 HX、 H2O、 HO-X）； 加聚（单聚、混聚）； 氧化nCC：3二、官能团的重要性质n 取代（卤代，硝化，磺化）； 加成（ H2）4二、官能团的重要性质pRX 5二、官能团的重要性质p醇羟基 OHCHCHROHCHCHROHONORONOHOHROHORCORCOOHROHRCOOHRCHOROHCHROHXRHXOHRHONaRNaOHROO22222222/,22222;222+=- -+- -+-+- -+- - -+- +-+- +-DDDD浓硫酸，浓硫酸，浓硫酸，催化剂，催化剂6二、官能团的重要性质p酚羟基 与 Na， NaOH， Na2CO3反 应2 OH+2Na2 ONa +H2OH + NaOH ONa +H2O OH +Na2CO3 ONa +NaHCO3注意 酚与 NaHCO3不反应。 7二、官能团的重要性质p酚羟基 苯酚在苯环上发生取代反应（ 卤代 ， 硝化 ，磺化 ）的位置： 邻位 或 对位 。 酚与醛发生缩聚反应的位置： 邻位 或 对位 。检验 遇浓溴水产生白色浑浊或遇 FeCl3溶液显 紫色 ；8二、官能团的重要性质p醛基 :氧化与还原 检验 : 银镜 反 应 ； 与新制的 Cu(OH)2悬浊 液共 热 。9二、官能团的重要性质p羧基 、与 Na， NaOH， Na2CO3， NaHCO3溶液反 应 、酯化反应 、酰胺化反应 RCOOH+H2NR/RCONHR/+H2O10二、官能团的重要性质p酯基 水解RCOO + 2NaOHRCOONa+ ONa 拓展 醇解11二、官能团的重要性质p肽键 水解12三、小结官能团 性质 13四、官能团的应用p定性分析 -常见的实验现象与相应的结构遇溴水或溴的 CCl4溶液褪色 ： CC或 CC；遇 FeCl3溶液显紫色 ：酚；遇石蕊试液显红色 ：羧酸；与 Na反应产生 H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； 14四、官能团的应用p定性分析 -常见的实验现象与相应的结构与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应产生 CO2：羧酸；与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出 ：酚；与 NaOH溶液反应 ：酚、羧酸、酯或卤代烃；发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀 ：醛；15四、官能团的应用p定性分析 -常见的实验现象与相应的结构常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸；能氧化成羧酸的醇 ：含 “CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相 “连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相 “邻 ”的碳原子上含有氢原子）；能水解 ：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；既能氧化成羧酸又能还原成醇 ：醛； 16四、官能团的应用p定量分析 -由反应中量的关系确定官能团的个数 常 见 反 应 的定量关系：(1)与 X2、 HX、 H2的反 应 ：取代（ H X2）；加成（ CC X2 或 HX或 H2；CC 2X2或 2HX或 2H2； 3H2）17四、官能团的应用p定量分析 -由反应中量的关系确定官能团的个数 常 见 反 应 的定量关系：(2)银镜反应： CHO 2Ag；（注意： HCHO 4Ag）(3)与新制的 Cu(OH)2反应：CHO 2Cu(OH)2；COOH 1/2Cu(OH)2(4)与钠反应： OH 1/2 H218四、官能团的应用p定量分析 -由反应中量的关系确定官能团的个数 常 见 反 应 的定量关系：与 NaOH反 应 ：一个酚 羟 基 NaOH；一个 羧 基 NaOH；一个醇 酯 NaOH； 一个酚 酯 2NaOH；XRX NaOH； 2NaOH。 19四、官能团的应用p官能团的引入引入 CC ： CC 或 CC 与 H2加成；引入 CC 或 CC ： 卤 代 烃 或醇的消去；苯 环 上引入20四、官能团的应用p官能团的引入引入 X： 在饱和碳原子上与 X2（光照）取代； 不饱和碳原子上与 X2或 HX加成； 醇羟基与 HX取代。引入 OH： 卤代烃水解； 醛或酮加氢还原； CC与 H2O加成。引入 CHO或酮 ： 醇的催化氧化； CC与 H2O加成。21四、官能团的应用p官能团的引入引入 COOH： 醛基氧化； CN水化； 羧酸酯水解。引入 COOR： 醇酯由醇与羧酸酯化； 酚酯由酚与羧酸酐酯化。引入高分子 ： 含 CC的单体加聚； 酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。 22五、同分异构体 n 概念辨别（五 “同 ”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；n 判断取代产物种类（ “一 ”取代产物：对称轴法；“多 ”取代产物：一定一动法；数学组合法）；n 基团组装法； n 残基分析法； n 缺氢指数法。23五、单体的聚合与高分子的解聚单体的聚合：加聚： 乙烯类或 1,3丁二烯类的聚合 (单聚与混聚 ) ； 开环聚合；缩聚： 酚与醛缩聚 酚醛树脂； 二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚 聚酯； 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚 聚酰胺或蛋白质；24五、单体的聚合与高分子的解聚高分子的解聚：加聚产物 “翻转法 ” 缩聚产物 “水解法 ”25六、有机合成p合成路线p合成技巧26七、有机反应基本类型1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚 27八、燃烧规律p气态烃在温度高于 100 时完全燃烧 ,若燃烧前后气体的体积不变 ,则该烃的氢原子数为 4；p若为混合烃，则氢原子的平均数为 4，可分两种情况： 按一定比例，则一种烃的氢原子数小于 4，另一种烃的氢原子数大于 4； 任意比例，则两种烃的氢原子数都等于 4。28八、燃烧规律p烃或烃的含氧衍生物 CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成 CO2的量相等生成 H2O量相等等 质 量 最 简 式相同含碳量相同 含 氢 量相同等物 质 的量等效分子式碳原子数相同 氢 原子数相同注释 ： “等效分子式 ”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：CxHy与 CxHy(CO2)m(H2O)n29八、燃烧规律p 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的 CO2量一定，生成的水的量也一定；p 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成