《有机化学》_习题答案

1 习题答案 第九章 1（ 1）苯乙酮 （ 2） 2-(1丙基苯甲醛 （ 3）环己酮缩乙二醇 （ 4） 1,5,52 （ 5） 2131（ 6） 47 （ 7） 56 （ 8） 32（ 9） (E)21,4 （ 10）对溴苯基苯基甲酮肟 （ 11） 52 （ 12） 122 C H = C H C H O C H ( C H 3 ) 2 2 C C H 2 C H 3O C C H C H 3O B r( 1 ) ( 2 )( 3 ) ( 4 ) (6)(7) (8) 3 C H 3C H 3 C H 2 C C H 3N C O N H 2 C H 3 C H = C H C = N N H C 6 H 5( 5 ) ( 6 )( 7 ) ( 8 ) 33 ( 1 ) 乙 醛丁 醛黄 色 沉 淀( - )( + )( - )环 戊 酮I 2N a O H 土 伦 试 剂( + )( - )银 镜 反 应（ - ） 无 变 化（ 2 ）C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3C H H 5O 土 伦 试 剂( + ) 银 镜 反 应( + ) 银 镜 反 应( - )斐 林 试 剂( + ) 砖 红 色 沉 淀 2 饱 和 亚 硫 酸 氢 钠丙 醛丙 酮丙 醇异 丙 醇a O 沉 淀(+ )黄 色 沉 淀(+ )(-)(-)土 伦 试 剂(+ ) 银 镜 反 应(-)丙 酮异 丙 醇白 色 固 体(-)（ 3）饱 和 亚 硫 酸 氢 钠丙 醛丙 酮丙 醇异 丙 醇a O 沉 淀(+ )黄 色 沉 淀(+ )(-)(-)土 伦 试 剂(+ ) 银 镜 反 应(-)丙 酮异 丙 醇白 色 固 体(-)（ 3）( - )戊 醛2 - 戊 酮环 戊 酮苯 甲 醛I 2N a O 沉 淀( + )( - )( - )斐 林 试 剂( + ) 砖 红 色 沉 淀( - )( - )( 4 )土 伦 试 剂( - )( + ) 银 镜 反 应 4 （ 1）正丁醇 丁酮 乙醚 正戊烷 （ 2 ） O H 2 C H O C H 3 C H O C H 3 C C H 3O O H 2 C H O C H 3 C H O C H 3 C C H 3O （ 3） C H O C H 3 C H 2 C C H 3 3 C C H 3O （ 4）丙酮 丁酮 25 ( C H 3 ) 3 C C O C H 3 C O C H 3 C H 2 C H C H 3O H 以上化合物能发生碘仿反应 6 C H 3 C C H 2 C H 3O O H C H 2 C H 3OB r C H 2 C C H 2 C H 3OB 3 C C H 2 C H 3O - 优 先 进 攻 酸 性 强 和 立 体 位 阻 小 的 氢 C C H 2 C H 3O H +C H 3 C C H 2 C H 3O H+ 2 C H 3C H 3O 2 C H 2 C H 3( I )( I I )B r 2 C C H C H 3OB r( I ) 烯 醇 式 结 构 更 稳 定 7 3 B r C C H 3O( 1 ) C 2 O 3B M g , 无 水 乙 醚2 ) C O 23 ) H 3 O + 3H 3 O S O 4H 3 O +C C H 3ON a B H 4C H C H 3O 3 H 3 3 r C C H 3O(1 ) C H 2 O 2 O l H 3B r 1 ) M g , 无 水 乙 醚2 ) C O 23 ) H 3 O + 3 O O 4H 3 O + C C H 3 ON a B H 4 C H C H 3O 3 O H 3 3 O B r C C H 3O( 1 )C H 2 O 2 O 3B M g , 无 水 乙 醚2 ) C O 23 ) H 3 O + 3H 3 O S O 4H 3 O +C C H 3ON a B H 4C H C H 3O 3 H 3 3 H C 3 C H 3C O O 3H 2 S O 4 , H 2 OH g S O 4N a C O +( 2 )( 3 )B r + C H 3 C H 2 C H B r M g , 无 水 乙 醚2 ） H 3 O +4 8 % H B r 1 ) M g , 无 水 乙 醚2 ） D 2 O( 4 ) K M n O 4H + O N a O O( 6 ) ( 7 )( 8 )P h P g B rP h P C H 2 O 3 C H 3 C O O H 2 C H 3 ( 9 ) ( 1 0 )4 ( 5 )rB 3 C H 2 C H 2 C O C lA l C l 3B r 2F eZ n - H l( 6 )C H 3 C H 2 B r + P P h 3 P h C C H 3C H C H 3P h C C H 3OP h 3 P - C H 2 C H 3 B r -( 7 )H C C H N a C C N a C C C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2C H 3 C H 2 C H 2 B rN a N H 2N H 3H 2 S O 4 , H 2 OH g S O 4 C H 3 C H 2 C H 2 C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3O( 8 )C H Z N a O C H O 9 C H 3O C H 3O C H 3C H 3C O O O H( A ) ( B )H C l K M n O 4C H 3O C H 3O C H 3 C H 3C O O O H( A )( B )H C l K M n O 4C H 3O C H 3O C H 3C H 3C O O O H( A ) ( B )H C l K M n O 410 5 C H 3O C H 3O C H 3C H 3C O O O H( A ) ( B )H C l K M n O 411 C H 3O C H 3O C H 3 C H 3C O O O H( A )( B )H C l K M n O 412 H O C H 2 C C H 3 C H 2 C H C H 3O C H 2 C H 2 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3( I ) ( I I )( I I I ) ( I V )13 C H 3 3 3C H 2 C H 2 C H O H 3 3O( I ) ( I I )o （ 1）红外光谱，后者在 1700 近有醛羰基的红外吸收峰。 （ 2）核磁共振氢谱，前者 示一组三重峰和一组四重峰， 第十章 1（ 1） 2,23丁酸 （ 2） 34（ 3） (E) （ 4） 3 （ 5）甲基丙二酸 （ 6） N, （ 7） 2 （ 8） 3（ 9） 烯丙基丙二酰氯 （ 10） 1,12 6 H 3 C C O O 2 C H C O O HB O H( C H 3 ) 3 N ( C 2 H 5 ) 2O( 1 ) ( 2 )( 3 )( 4 ) ( 5 ) ( 6 )3 C H = C H C O O HB r 2C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O +C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H 3 C H = C H C O O HB r 2 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O +C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 4（ 1） CBA （ 2） CABD （ 3） ADBC （ 4） DCBA （ 5） BCDA 5 C H = C H C O O HB r 2 C H 3 C H C H C O O HB r+C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 6（ 1）因为醋酸和乙酰胺能形成分子间氢键。 （ 2）因为甲酸乙酯中含有醛基，醛基有还原性，所以能发生银镜反应。 （ 3）因为酰胺分子中的 此，碱性弱。 7 7 C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r + C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 产 物 C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 产 物 8 C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H 3 C H = C H C O O H B H 3 C H C H C O O HB r+ C H C C O O HB r+C H 3 O C H 3 C H C H B O H 3主 要 产 物C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r + C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物C H 3 C H = H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H = C H C O O HB r 2 C H 3 C H C H C O O HB r+C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H = C H C O O HB r 2 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 8 C H 3 C H = C H C O O HB r 2 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O +C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H 3 C H = C H C O O HB r 2 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O +C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 (7) C H = C H C O O HB r 2 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 9 C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O +C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O +C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 10 11 C H 3 C H = C H C O O H B r 2 C H 3 C H C H C O O HB r +C H 3 C H C C O O HB r+C H 3 O + C H 3 C H C H B r C O O H 3主 要 产 物 甲 乙 丙C H 3 C H 2 C O O H H C O C 2 H 5O C H 3 C O O C H 3 12 9 C O O O H C H 3 C O O O 3 C H 2 C O O O C 2 H 5C O O C 2 H 5 C O O O H C H 3 O H+( C ) ( D ) ( E )N a O C H 3C H 3 3C H 3( A )( B ) ( C )( D ) ( E )C H 3O 3C H 3 臭 氧 化A g 2 O I 2O H C O O O O O O O O O O H O( A ) ( B )( D ) ( E )C )C O O O H 十一章 1（ 1）异丙胺 （ 2） 3 （ 3） （ 4）氢氧化二乙基铵 （ 5） N, （ 6）溴化对甲基苯基重氮盐 （ 7）六氢吡啶（哌啶） （ 8）环己胺 （ 9） 241（ 10） 21,32 (1 ) N (C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 ) 3 N + (C H 3 )2 (C 2 H 5 ) 2 2 N H C H (C H 3 ) 2 C O O C 2 H 5O 2 N N 2 + C H (C 2 H 5 C l) 2(2 )(3 ) (4 )(5 ) (6 )32 ) N H 3 H 2 OB r 2N a O H( C H 3 ) 3 C C O O H( C H 3 ) 3 C C H 2 N H 2( C H 3 ) 3 C C O N H 2 ( C H 3 ) 3 C N H 2( C H 3 ) 3 C C H 2 C O O H ( C H 3 ) 3 C C H 2 C O N H 21 ) S O C l 21 ) S O C l 22 ) N H 3 H 2 OB r 2N a O H 10 2) H 2()3 H()3()3H 2 ()3()3 H ()3H 21) H 2 4（ 1） BDAC （ 2） DCAB （ 3） FBACED （ 4） EABDC （ 5） ABDC 5 溴代叔丁烷在氨水碱性条件下易发生 除，脱去 生成烯烃。 溴代新戊烷属于伯溴代烷，同时由于叔丁基的立体位阻，在氨水条件下按 理进行，生成正碳离子，此正碳离子不稳定，甲基迁移生成叔正碳离子，而后在氨水碱性条件下发生消除反应，收率 较低。 因此，可采用羧酸为原料，经 解反应制备。 2 ) N H 3 H 2 OB r 2N a O H( C H 3 ) 3 C C O O H( C H 3 ) 3 C C H 2 N H 2( C H 3 ) 3 C C O N H 2 ( C H 3 ) 3 C N H 2( C H 3 ) 3 C C H 2 C O O H ( C H 3 ) 3 C C H 2 C O N H 21 ) S O C l 21 ) S O C l 22 ) N H 3 H 2 OB r 2N a O 从分子间氢键的角度考虑，伯胺和仲胺能形成分子间氢键，但伯胺形成氢键能力最强，沸点最高，叔胺不能形成分子间氢键，沸点最低。 7 苯 胺环 己 酮苯 酚1 0 % N a O 为 苯 酚 钠 盐 苯 酚加 盐 酸调 p H 至 酸 性有 机 层 为苯 胺 和 环 己 酮1 0 % 盐 酸水 溶 液水 层 为 苯 胺盐 酸 盐有 机 层 为 环 己 酮水 溶 液加 1 0 % N a O H调 p H 至 碱 性苯 胺（ 1 ） 11 苄 胺N - 甲 基 环 己 胺苯 甲 醇对 甲 苯 酚1 0 % N a O 为 对 甲 苯 酚 钠 盐 对 甲 苯 酚加 盐 酸调 p H 至 酸 性有 机 层 为 苄 胺N - 甲 基 环 己 胺 和 苯 甲 醇1 0 % 盐 酸水 溶 液水 层 为 苄 胺 和N - 甲 基 环 己 胺盐 酸 盐有 机 层 为 环 己 酮水 溶 液加 1 0 % N a O H调 p H 至 碱 性( 2 )苄 胺 和 N - 甲 基 环 己 胺对 甲 苯 磺 酰 氯 白 色 固 体 加 1 0 % N a O 液白 色 固 体加 1 0 % N a O 层 为N - 甲 基 环 己 胺加 盐 酸调 p H 至 酸 性白 色 固 体加 1 0 % N a O 层 为 苄 胺8（ 1）加入亚硝酸钠和盐酸的 溶液振摇，丙胺与亚硝酸反应生成丙醇，在水相，二乙胺与亚硝酸反应生成 油层，然后加盐酸将亚硝基除去，用氢氧化钠中和提取液，乙醚提取，蒸馏得到二乙胺。 （ 2）加入乙酰氯， N,后用盐酸的溶液搅拌， N,乙醚提取乙酰化物，水相用碱中和，油层为 N,涤、蒸馏得到纯品。 9 N a N O 2H C C H 2 N H 2H 2 N 2 + C l - H O C H+ 2- H( 1 ) 12 N a N O 2H C C H 2 N H 2H 2 N 2 + C l - H O C H+ 2- H( 1 )N a N O 2H C C H 2H O C 2+ C l - H 2 +O H+ 2- H( 1 )N a N O 2H C C H 2H O C 2+ C l - H 2 +O H+ 2- H( 1 )N a N O 2H C C H 2 N H 2H 2 N 2 + C l - H O C H+ 2- H( 1 )10N a N O 2H C C H 2H O C 2+ C l - H O C H+ 2- H( 1 ) 13 N a N O 2H C C H 2H O C 2 + C l - H O C H 2 +O H+ 2- H( 1 )N a N O 2H C C H 2 N H 2 H O C H 2 N 2 + C l - H O C H 2 +O H+ 2- H( 1 )N a N O 2H C C H 2 N H 2 H O C H 2 N 2 + C l - H O C H 2 +O H+ 2- H( 1 )11 N a N O 2H C C H 2H O C 2+ C l - H 2 +O H+ 2- H( 1 ) 2 C H 2 C 2 C H 2 C H 2 N H 2- H 2 O H 2( 2 )12 14 ( A ) ( B )( C )( D )d / 3IA g O O C O C O C O C d 脱 氢C O C O C E )N ( C H 3 ) 3 I( C )N ( C -( D ) 热 力 学 稳 定13 N H 2 O H( A ) ( B ) ( C )N a N O 2 H 2 S O 4 K M n O 4C H 3 C O O O H+14 1. 4213 2. (1) (2) (3) (4) 或 15 (5) ; (6) (7) (8) + (9) (10) E C H 2P (O P h)2O O(11) (12) (13) (14) (15) , (16) (17) (18) 3. (1) (2) C H 2 O HM H S O 4 H 2N i T M(3) (4) 16 第十三章 1 (1) O C H 2 O H(2) 3C H 3(3) N C 3B r - (4) N C H 3C H 2 = C H (5) S ) N C 2 H 5C H 32 (1) 8 和 啉环能被 色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另一差别是喹啉有有碱性，可溶于稀酸中，而萘没有碱性，不溶解于稀酸中。 (2) 可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水 (喹啉较吡啶多一个疏水的苯环 )。 (3) 噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成 者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。 (4) 吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。 利用吡啶的碱性。向混 合物中加入稀 啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。 (5) 六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。向混合物中加入对甲苯磺酰氯 /氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤可除去。 3 有芳香性的是下列化合物，参与体系的未共用电子对如结构式所示 。 3C H 3 17 4 用盐酸处理吡咯时，如果吡咯能生成正离子，它的结构将应该是用轨道表示如下：N +个电子，不符合 以它没有芳香性。 5 (1) 3 O 3H 2 S O 4 3 O (2) H N O 3H 2 S O 4 3 O S N O 2C H 3 O(3) H N O 3H 2 S O 4 3 O C H 3 3 O C H 3(4) A c O HB r 2 2 2B r(5) A c O HB r 2 3 3B ) H 2S O 4H g S O 4 3 S(7) A c 2 OA c O N H O O C H = C H C O O H(8) ) 3 C 2 O C 2 H 5P C l 5( B e c k m a n 重 排 产 物 ） 0) (11) O+ C C O O C H 3C C O O C H 3 O C H 3C O O C H 3(12) N C H 3 K M n O 4H + P C l 5N C O O H N C C N C H 3 K M n O 4H + P C l 5N C O O H N C C N H 3 C l 2 , N a O N H 2 H 2， N H 3 C N a O N H 2 H 2(13) N , 75 ， 18 6. (1) O C H O C C H 3C H 3 C H 2 C H O+ 稀 N a O H (2) ( C H 3 C H 2 C O ) 2 H O O C H C C O O 3+ 无 水 C H 3 C H 2 C O O K 7. 六氢吡啶 具有脂肪族仲胺的结构特征，其中的氮原子为 化，有一对未参与杂化的 孤对电 子处于 核较远，容易给出， 故碱性较强； 而 吡啶 中氮原子参与了芳环的构造， 氮原子上的孤对电子电子处于 核较近，不易给出，碱性较弱。 8. 喹啉与亲核试剂反应时，进攻 反应活化能降低，反应速度加快： 进 攻 u 电 荷 分 布 符 合 电 负 性 预 计 结 果 ，氮 环 中 的 双 键 与 苯 环 共 轭. . . . . . . . . u u 分 布 不 符 合电 负 性 预 计 结 果氮 环 中 的 双 键与 苯 环 不 共 轭异喹啉与亲核试剂反应时，进攻 形成更稳定的负离子中间体，使反应活化能降低，反应速度加快： 9. 2,3且 -、 4-、6不能共振到 3 ( I ) ( I I ) ( I I I )C O . . . . 有利于在 2 19 C O O 咪唑的结构如下： N( A ) 3 1N H( B ) 3孤对电子与吡啶中 N 上孤对电子的 分布相似，不参与芳环的共轭 (A)，碱性较强；1一对电子与吡咯中 N 上一对电子的分布相似，参与芳环的共轭 (B)，碱性较弱。 所以，在酸性溶液中 3被质子化，以下列形式存在：咪唑分子间存在较强的氢键作用，可以通过氢键形成链状缔合物： N N H N N 呋喃、噻吩、吡咯、噻唑均不能形成类似的分子间氢键。 12 原来的 O C H O O H 4 O 2 O N a O O a + H 4 OC a ( O H ) 2C 5 H 4 O 3 13. C 2 H 5 O O C C H C H 2 C O O C 2 H 5B O C 2 H 5C 2 H 5 O O H 5 N 这是一个 应。吡啶具有一定的碱性，它可以进攻溴原子的 溴代丁酸乙酯消除一分子 成稳定的产物。吡啶的优点是它的碱性小于氢氧化钾 /乙醇溶液，不会使酯皂化，而 醇则会使酯皂化。 20 14. 吡啶与 成吡啶 者对亲电试剂不敏感。 N + F e B r 3 N A l B r 3 云 密 度 小 于 吡 啶 环 ，不 利 于 亲 电 取 代 反 应缺 电 子 化 合 物 ，有 空 轨 道氮 上 有 孤 对 电 子 ，可 形 成 配 合 键 15. 脂环氮上的未共用电子为 饱和脂环的作用，电子 云更加集中，碱性强。而奎啉环氮上的未共用电子为 苯环的影响，电子云更加分散，碱性较弱。 16. (A)和 (B)的结构分别为： (A) ) 环比吡啶环活泼。因为苯环上电子云密度大于吡啶环。 17. 根据共振论， 1： 2 2 2 2( A ) ( B ) ( C ) ( D ) 2 2( E ) ( F ). . . . . B)具有特殊的稳定性：负电荷分散到电负性较大的 保持了一个完整的苯环； 另外， 1真实结构较稳定性。3： 2 2 2 2( I V )( I ) ( I I ) ( I I I )共振结构式 (稳定性不如 (B)：虽然负电荷分散到电负性较大的 N 上，但却不能保 21 持完整的苯环。另外，在 3有两个共振结构式保持了完整的苯环，使得 3 所以， 1 18. (A)和 (B)的结构式分别为： (A ) 3C H 2 C C H 3O(B) 3C H 2 C O O H ( A ， C 8 H 1 5 N O ) 3C O O H 3C H 2 C O O HP h N H N a O 沉 淀 3C H 2 C C H 3O( B , C 7 H 1 3 N O 2 )C r 3 I +( 古 液 酸 ， C 6 H 1 1 N O 2 )苯 腙第十四章 1. 类脂化合物是指不溶于水，而易溶于非极性或弱极性有机溶剂的一类有机化合物。 油脂是油和脂肪的总称，包 括猪油、牛油、花生油、豆油和桐油等动植物油。 磷脂是含有磷酸酯基团的类脂化合物，它广泛存在于动物的脑、肝脏和蛋黄，以及植物的种子和微生物中，是构成细胞膜的基本成分。 2. 单萜由两个异戊二烯单位组成，是某些植物香精油的主要组分。 二萜是含有四个异戊二烯单位的化合物，广泛分布于动植物界。 三萜 是由鲨烯经过不同的途径环合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇的焦磷酸酯尾尾缩合而成。 3. 大豆油、花生油等食用油均为植物油，是不饱和脂肪酸，其双键多为顺式结构，使得碳链的结构锯齿化，分子间更松散，作用力更弱，所以熔点较低。 猪油、牛油等为动物油，是饱和脂肪酸，碳链结构固定，分子间作用力较强，熔点较高。 4. 胆固醇的分子结构如图： 22 从其结构可以看出，分子的疏水性较强，而且比较刚性，和细胞膜中的脂肪链有较强的作用。由于疏水力的相互作用，切分子的刚性，导致胆固醇会较多的聚集在一起，并且和磷脂双分子相比，流动性较差。一旦聚集的较多，形成一个平面，就构成了 “脂筏 ”。胆固醇在脂筏中，因为其的分子刚性和疏水性，起到粘合脂筏中分子的作用。 5. （ 1） （ 2） （ 3） （ 4） 6. 第十五章 1. (略 ) 1 4 . C H O 2 O O 2 O 2 O O 2 O O O O C D 23 1 4 . C H O 2 O O 2 O 2 O O 2 O O O O C (1)， (2)， (4)， (6)是还原糖 ； （ 3），（ 5）， (7)，（ 8），（ 9），（ 10） 是非还原糖 。 1 4 . C H O 2 O O 2 O 2 O O 2 O O O O C 型 和 型 稳定性不同，熔点和比旋光度也不相同。但是 不管开始时是 型还是 型，当它们溶于水放置一段时间后可 达到 溶液 平衡， 其 比例保 持恒定，其中 型约为 37%， 型约为 63%，开链式约 此时平衡体系的比旋光度恒定在 +。 1 4 . C H O 2 O O 2 O 2 O O 2 O O O O C 1） (2R,3R,4R,5R),4,5,6（ 2） (2R,3S,4R,5R),4,5,6（ 3） (2S,3R,4R,5R),4,5,6 24 1 4 . C H O 2 O O 2 O 2 O O 2 O O O O C . C H O 2 O O 2 O 2 O O 2 O O O O C D 9. 果糖 中的羰基碳具有前手性。 10. 没有游离的醛基和羰基。 1 4