《有机化学》习题答案

第一章 习题参考答案 1 1 O C 1 ） ( 2 )H( 3 )s p 3 s p 3 s p 2C N( 4 ) ( 5 ) C N Os p 3 s p 3 s p s p 3 s p 118A): c C l C l C l HC （ 2） （ 3） （ 5） （ 1） H 3 C H 3C H 3H 3 C C H 3( 7 ) ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 3 ( 8 ) ( C H 3 ) 2 C H C H C H 2 C H 2 C C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H 3C H 2 C H 3( 9 ) ( 1 0 )2点：（ 1） （ 2）；沸点：（ 1） （ 3） （ 2） （ 4） 2,2左到右稳定性依次降低） H HB B HB HB B r B 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 3, 4 2链引发： h 2链增长： C l+C l+ H C l+ C l 2 C l+链终止： C l C l+ C l 2C l+C l+2主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有 1 个 3 H， 10 个 2 H， 3 个 1 H，进行溴代H 5H 5同类型氢原子的反应活性大小是 3 H 2 H 1 H = 1600 82 1，可以初步计算出 3 H 被 溴取代后的产物所占百分比例大约是 66%，因此反应主要得到 2化合物为： C l 2 h + + H C H 3 3C H 3C H 3C H 3 C C H 3C 2 C 章 习 题参考答案 3 1）甲基环戊烷 （ 2） 14（ 3） 236（ 4）反 2 （ 5） 13（ 6） 28 烷 （ 7） 2, 7, 7烷 （ 8） 二环 一 烷 （ 9） 1烷 （ 10） （ 11） （ 12） （ 13） 3该烃分子可能为下列化合物之一： 甲基环己烷 乙基环戊烷 丙基环丁烷 丁基环丙烷 3 1 )H B rB r 2 / C C l 4H 2 / N H 2 S O 42 ) H 2 OB rB 2 B C 3C H 3C H 3( 2 ) H B r B r 3 4式 构象式 反 4式 构象式 C H 3C ( C H 3 ) 3H 3 C H 3 ) 3C H 3C ( C H 3 ) 3C ( C H 3 ) 3C H 3 最优势构象 3 1） C H 3H 3 C C (C H 3 )3（ 2） C 2H 5（ 3）C H 3（ 4） C (C H 3 ) 3C 2 H 5 （ 5） C 2 H 5C 2 H 5H 5 C 23, 41下： C ( C H 3 ) 3C ( C H 3 ) 3B rB C H 3 ) 3B rB C H 3 ) 3B rB C H 3 ) 3B rB rB rB C H 3 ) 3B rB C H 3 ) 3B rB C H 3 ) 3B rB 化合物 A 是： 化合物 B 是： 反应式： H B / N iB r 2溴 水 褪 色B 2 B rB 溴 水褪 色褪 色无 变 化K M n O 4 溶 液无 变 化褪 色3 基环己烷 采用 象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在 象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于 1,3间张力大。综合比较而言， 反 基环己烷 的优势构象是 象，所以室温下 反 基环己烷 的 90%是二个甲基处在 e 键上。在反 象中，尽管溴原子与亚甲基是处在对位交叉式，但是 子的体积比甲基大许多，同时 C是极性共价键，所以极性排斥力大，内能高；而 象中，同样存在较大的扭转张力和空间张力，综合比较结果是反 象和 象的分子内能相近，因此，两种构象比例各占一半。 3B 3C H 3B 3 3 3 321C H 3rB C H 3 3 3 3 章 习题参考答案 思 考题 4键：（ 1）成键轨道沿键轴以“头碰头”的方式重叠，重叠程度较大，键能较大。（ 2）电子云为柱状，在成键两个原子之间，受原子核约束较大，键的极化性较小。（ 3）成键的两个原子可以沿键轴自由旋转。（ 4）可以单独存在。 键：（ 1）成键轨道以“肩并肩”的方式平行重叠，重叠程度较小，键能较小。（ 2）电子云为块状，通过键轴有一对称平面，电子云分对称布在该平面的上下方，受原子核约束较小，键的极化性较大。（ 3）成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。（ 4）不能单独存在，只能在双键或三键中与 键共存。 思考题 4C H 2 C C H C H 2C H 3C H 3C H 3( 1 )错 误 。 应 为 2 , 3 - 二 甲 基 - 1 - 戊 烯C H 2 C H C H C H 2C H 3C H C H 2 C H 3C H 3( 2 )错 误 。 应 为 3 , 5 - 二 甲 基 - 1 - 庚 烯C H 3 C H 2C 3C H 3C H 2 C H 3( 3 ) C H 2 C H C H 2 C H C H 3C H 2 C H 3错 误 。 应 为 4 - 甲 基 - 1 - 己 烯( 4 )思考题 4 H 2 C H C H 3 + H 2 O H+C H 3 C H C H 3O 2 C H C H 3 B H 3 H 2 O 2 / N a O H C H 3 C H 2 C H 2 O H 思考题 41 - 己 炔2 - 己 炔A g ( N H 3 ) 2 + 灰 白 色 沉 淀( - ) 思考题 4K M n O 4 ( 冷 、 稀 ) O K M n O 4 ( 热 、 浓 )C O O O H 2 O / Z C H 2 C H C H C H 2 + H B r ( 1 m o l ) C H 3 C H C H C H 2 B 2 C H C H C H 2 + H B r ( 2 m o l ) C H 3 C H B r C H 2 C H 2 B 2 C H C H 2 C H C H 2 + H B r ( 1 m o l ) C H 3 C H B r C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H 2 C H C H 2 + H B r ( 2 m o l ) C H 3 C H B r C H 2 C H B r C H 3 习题 4(1) 3(2) 43(3) 541(4) 62(5) (3Z,5E)4,53,5(6) 8364 1 ) C H 3 C H 2 C C H C H 2 C H 3C H 3C H 2 C H C H C H 2 C H 3C H 2 C H 3( 2 )( 3 ) C H 2 C C H C H C H 2 C H 3C H 3 C H 3( 4 ) C H 3 C H C C C H 3 ) 3C H C H 3( 5 ) C H C 3C H C H 3 ( 6 ) C 2 C H 3C H C H 3C H 3 4 1 ) ( 2 )( 3 ) ( 4 )( 5 )C H 3 C H 2 C C A 3 C H 2 C H C H 3B 3 C H 2 C H C H 3O S O 3 3 C H 2 C H C H 3O 3 C H 2 C H 2 C H 2 O 3 C H 2 C C H 3O( 6 )( 7 ) ( 8 )( 9 )( 1 0 )C H 3 C C H 3 3 C H 2 C H O+( C H 3 ) 2 C C H C H 2 C H 3O H O 3 C C H 3 3 C H 2 C O O H+C / L i n d l a r 催 化 剂4正 己 烷1 - 己 烯1 - 己 炔B r 2 / C C l 4( - )褪 色褪 色A g ( N H 3 ) 2 + ( - )灰 白 色 沉 淀( 1 )1 - 己 炔2 - 己 炔2 - 甲 基 戊 烷B r 2 / C C l 4( - )褪 色褪 色A g ( N H 3 ) 2 +( - )灰 白 色 沉 淀( 2 )4 H C C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C C H 2 C H 3C H 2 3C H 2 3 2 C C H C H 2 C H 3 C H 3 C H C C H C H 3C H C C H C H 3C H 3C H 2 C H C C 3C H 2 C C C H 3C H 31 - 戊 炔 2 - 戊 炔 3 - 甲 基 - 1 - 丁 炔3 E - 1 , 3 - 戊 二 烯 3 Z - 1 , 3 - 戊 二 烯 2 - 甲 基 - 1 , 3 - 丁 二 烯1 , 2 - 戊 二 烯 2 , 3 - 戊 二 烯 3 - 甲 基 - 1 , 2 - 丁 二 烯4(c) (b) (a) 4( b )( d )( e )C HB rB 1 , 2 - 二 溴 乙 烷Z - 1 , 2 - 二 溴 乙 烷反 - 1 , 2 - 二 溴 乙 烷E - 1 , 2 - 二 溴 乙 烷C 2C 3C 2C 3Z - 3 - 甲 基 - 2 - 戊 烯 E - 3 - 甲 基 - 2 - 戊 烯C 3C 3 - 1 , 3 - 戊 二 烯 3 Z - 1 , 3 - 戊 二 烯 41) 2 3,3,3 (4) 2 1,44 H 3 C H C C H 2 C H 3C H 3 t / 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3C H 3 C H C C H 2 C H 3C H 3 K M n 热 、 浓 )C H 3 C O O H + C H 3 C H 2 C C H 3C 4C H C C H 2 C H 2 C H 3H 2 / C a 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H C H 2 C H C H 2H 2 / C a 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3AA g ( N H 3 ) 2+A g C C C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H C H 2 C H C H 2 / Z 2C H O+ 2 H C H C H C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C u ( N H 3 ) 2+C u C C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3K M n O 4 ( 热 、 浓 )C H C C H 2 C H 2 C H 2 C H 3K M n O 4 ( 热 、 浓 )C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H + C O 2C H 3 C H 2 C O O 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 3K M n O 4 ( 热 、 浓 )+ C O 2H O O C C H 2 C H 2 C O O H 2第五章 习题参考答案 思考题 5 历史上提出比较有代表性的苯的表达方式有： 棱晶烷 杜瓦苯 凯库勒 式 现代有机化学表达苯通常采用价键式，也就是 凯库勒 式 。 思考题 5 二甲苯有三种异构体，在铁粉催化下，可以分别发生以下反应： M eM e+ C l 2F eM eM eC l+M eM eC l ( m a j o r )M e+ C l 2F eM eC lM e+M eC lM eM e+M e( m a j o r )M eC lM e+ C l 2F eM eM eM eC 3水解的产物为 酸和醇。在皂化反应中，水解产物酸会和介质中的碱反应生成盐和水，该步反应为不可逆的。因此，虽然酯水解是可逆的，但皂化反应是不可逆的。 习题 5丙苯，邻异丁基甲苯， 21,3,5314习题 5 1 )( 2 )C H 3C H 3V 2 O 54 0 0 5 0 0 o O 54 0 0 5 0 0 o 3 )C H 3 K M n O 4H + ,浓 H 2 S O 4 , 浓 H N O 3C O O H C O O 2 ( 4 )C H 3 B 1 e q )浓 H 2 S O 4 , 浓 H N O 3F n O 4H + ,C H 3B O HB O HB 2 ( 5 )O C 2 H 5 C+A l C l 3 , H 2 2 H 5O H ( 6 ) M e OM e O C l OA l C l 3 M e OM e O O( 7 )M S O 4 B r 2F + OM 3 HM 3 HB r M e B r( 8 ) O E t N a , N H 3 ( l )E t O H H C l / H 2 9 ) H 2 , P d / C ( 1 0 ) C H 3 B r 2F 3B 2 和 5 具有芳香性 习题 5 3 浓H 2 S O 4C H 3H O 3 SC l 2 / F 3H O 3 SC lC + 3C lC lC l 2h vC lC lC OC l+A l C l 3 3Z n / H g , 浓 H C 3OC lA l C l 3C H 3OZ n / H g , 浓 H C 3H 3 H N O 3M S O 4M 2B r 2M 2B r O C O O 2B H N O 3M S O 4M 2B r 2M eB rF 2C l 2h 2N O 2C lN a C 2N O 2N e M eM e C O O O C D E 第六章 习题参考答案 问题 6（ 1） 实物与镜像不能重合的现象称为手性。 （ 2） 使得偏振光的振动方向发生旋转的性质称为旋光性。 （ 3） 使得偏振光的振动方向发生旋转的角度称为旋光度。 （ 4） 1 1 g 旋光性物质的溶液，放在 1 的旋光管中，用一定波长的入射光所测得的旋光度。 （ 5） 彼此成镜像关系，又不能重叠的一对立体异构体互为对映异构体。 问题 6案： 题 6（ 1） (2) （ 3） ( (4) C H 3O C l H OC l( 5 ) ( 6 ) ( 7 )无 有 五* *问题 6（ 1） c a b d (2) b d a c (3) a b c d (4) d b a c 问题 6子式为 合物共有五种构造异构体，其中 B、 C 有手性。 C 3AC 2 H 3 2 C H 3 D C 2 2 C 3C 2 3 2 DC 3 2 C 3 2 C 将熔点为 19 C 的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同、方向相反的一对对映体的反应结果说明得到是邻二醇的一对对映体。邻二醇共有三个构型异构体，包括一个內消旋体和一对对映体。由此推断它们的构型如下： C H 3H O C H 3C H 3H O 3外 消 旋 体C H 3H O 3内 消 旋 体 9 C m. p. 32 C 问题 6（ 1）有 （ 2）无 （ 3）有 （ 4）有 习题答案 6 1） 构型：分子中原子或原子团在空间的不同排列。 构象：由于碳碳单键的旋转使分子中原子或原子团在空间的不同排列。 （ 2） 构造异构：是指分子中原子或官能团的连接方式或顺序不同而产生的异构现象。 立体异构：是指具有相同的分子式，原子的连接方式或顺序相同，但是原子的空间排列方式不同所引起的异构现象。 （ 3） 手性：实物与其镜像不能重叠的特性叫手性。 手性碳：和四个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳。 （ 4） 旋光度： 偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度。 比旋光度：以 1含有 1g 溶质的溶液，放在 1 的旋光管中测出的旋光度。 （ 5） 对映异构体：互为实物和镜像关系的异构体。 非对映异构体：不是互为实物和镜像关系的异构体。 （ 6） 外消旋体：等量的左旋体和右旋体组成的混合物称为外消旋体。 内消旋体：分子中有手性碳，但是没有旋光活性的物质。 （ 7） S 和 R：在手性碳原子所结合的四个基团 a、 b、 c、 d 中，若 a b c d，从 d 的对面看 a、 b、 c 基团顺序，如果是顺时针方向，则此手性碳的构型是右旋 R 型；反之为左旋 S 型。 （ 8） + 和 ： 使偏振光振动平面右旋叫“ +”，左旋的叫“ -”。 6 1）、（ 2）、（ 3）和（ 4）有旋光异构体。 （ 1） C 2 H 5B 2 O ( S ) - 2 - 溴 - 1 - 丁 醇C 2 H 5 2 O HB r *( R ) - 2 - 溴 - 1 - 丁 醇 （ 2） C 2 H 5 H 7H *C 2 H 5 H 7I *( S ) - 3 - 碘 己 烷 ( R ) - 3 - 碘 己 烷 （ 3） C O O HC C O O HC O HC O HC l H* *( 2 S , 3 R ) - 2 ， 3 - 二 氯 丁 二 酸 ( 2 S , 3 S ) - 2 ， 3 - 二 氯 丁 二 酸内 消 旋 体C O O l *C O O l*( 2 R , 3 R ) - 2 ， 3 - 二 氯 丁 二 酸外 消 旋 体（ 4） C 2 H 5C C H 3H C H 3C 2 H 5HC l *C H 3H 3 C H( S ) - 2 - 甲 基 - 3 - 氯 戊 烷 ( R ) - 2 - 甲 基 - 3 - 氯 戊 烷 6( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 )P h O 3H C l 3HB rP H 5H C H 3C H 2 O C H 3H O 1） 否 （ 2）否 （ 3）否 （ 4）对 （ 5）对 6 体( 6 )( 1 ) ( 2 )( 3 )( 5 )H B 3C 3B 3C C 2O 2O 2O 2O 2O H( 4 ) O O O O 3C 3H B O 3 O 团 位 置 异 构 体相 同 分 子 顺 反 异 构 体非 对 映 体S 体6 1）无 （ 2）无 （ 3）有 （ 4）无 （ 5）有 （ 6）无 6（ 1） 为外消旋体，旋光度为 0。 （ 2） +。 6 1 ) ( 2 )t - B 3( 3 )i - P 3( 4 ) O 2 C H 3( 5 ) t - B uB 6( 1 ) C O O O O O O O C( 2 ) ( C 2H 3C H ( C 2H 3C H ( C C 2H C 1 )( 2 )C H 3H O C C C C C H 3C l 2 B 3 )C 冷 K M n O 4 液O 3HC l( 主 )+ 对 映 体C C C 3B rB CC 3+ 其 对 映 体 其 对 映 体B rB 3C 3H C H 3C +第 一 步 加 H C l 应 该 有 两 个 产 物 ， 第 一 步 加 C l 2 是 四 个 产 物6 H 3H 3 C B r 2H 3H 3 CB Oa a :H 3 2B +H 3 B O 3B 3 3B r 3H O b :- H+B 3 3O 3H O 3B r HB 2H 3 H 3 互 为 对 映 异 构 体 6A C H 3 B*O *6称烯烃与溴的加成才有可能有内消旋体和外消旋体的区别，不对称烯烃不会有。 2 ( C H 2 ) 6 C H 3C H 3 ( C H 2 ) 1 1 C H 2 H 1 2 H 1 4C 8 H 1 4 C H 3 C H 3*C 2C C 2C 3 C 3*H 3 C 3H C 参考答案 问题 7 1） 2卤代物 （ 2） 3， 31卤代物 （ 3） 31， 4卤代物 （ 4）氯苯；乙烯型卤代物 （ 5） 52丙型卤代物 （ 6） 4卤代物 问题 7 来鉴别。其中（ 1）在室温下有沉淀产生，（ 2）不反应；（ 3）在加热条件下有沉淀产生。 问题 7 1 ) ( 2 )C H 3 问题 ( 1 )( 2 )C H 3 O N O 2H 3 C C H 2 C H 3N H 2( 3 ) H 3 C C H 2 3C H 3 C C H 2 C H 3H 2 1） 基体积小， I为非常好的离去基团，有利于 应。 （ 2） +C( 稳定，有利于 丁基体积大，不利于亲核试剂从碳氯键背向进攻，不利于 应。 （ 3） 的极性大，亲核试剂较弱，可按 行反应的过渡态产生稳定化作用，降低了反应的活化能。 思考题 7于 程，主要是由于 叔卤代烃所 生成的叔碳正离子最稳定，其次为仲碳正离子，伯碳正离子最不稳定。 此外，碳 C=C）上烃基越多，则消除产物烯烃越稳定，也就愈容易生成。因此，卤代烃按 程发生反应，其活性顺序是叔卤代烷活性最高。 在 程中，碱试剂进攻 攻 外，叔卤代烃发生消除后所生成的烯烃的相对稳定性高。因此，叔卤代烃按 程发生消除反应的活性较大。 思考题 7 4 5 2 6 1 习题 7 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 )( 5 ) ( 6 ) ( 7 ) ( 8 )( 9 )C H C l 3 C lB r C H 3 C C H 2 3C H 3B r 1 - 氯 - 1 - 丙 烯 叔 丁 基 氯 1 , 2 - 二 氯 乙 烷反 - 1 , 2 - 二 氯 环 己 烷 7 氯 戊 烷 ( 伯 )C l*C l*C lC l*C l*C lC 氯 戊 烷 ( 仲 )3 - 氯 戊 烷 ( 仲 )3 - 甲 基 - 1 - 氯 丁 烷 ( 伯 )2 - 甲 基 - 1 - 氯 丁 烷 ( 伯 )2 - 甲 基 - 3 - 氯 丁 烷 ( 仲 )2 , 2 - 二 甲 基 - 1 - 氯 丙 烷 ( 伯 )2 - 甲 基 - 2 - 氯 丁 烷 ( 叔 )7 ( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )( 5 )( 6 )( 7 )O HM g B i i ) H C C M g B 3+-B r 溴 化 正 丁 铵C 3 ( C H 2 ) 2 C H 2 N O 3+7 1） 2） 3） 4） 5） 6） 出下列反应的主要产物。 C 6 H 5 C H 2 C lM g C O 2 H+H 2 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rN a O O( 1 )( 2 )( 3 ) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rN a O H / 醇( 4 ) B rN a C N H +H 2 H 5 C H 2 M g C l C 6 H 5 C H 2 C O O M g C l C 6 H 5 C H 2 C O O 3 C H 2 C H 2 C H 2 O 3 C H 2 C H C H 2C N C O O H( 5 ) C 2C H C r+C 3O N a( 6 )C l+ ( 7 )C l N a O H / 醇加 热( 8 )a O H / 醇加 热C l( 9 ) C 2C H C C H C rN a O H / 醇( 1 0 )C 2C B 3C C 3O 3C 2C H C H C H C H C C C H B （ 1） r 2） ( ( ( 3） ( ( 1） 应速度快。因为 I更容易离去。 （ 2） r 的速度更快一些。因为该物质的中心碳原子（仲碳）的空间位阻与叔碳原子相比更小。 （ 3） 速度更快一些。因为它是伯氯代烃，而后者是烯基氯，分子中存在更强一些。 7( 1 ) O H P C l 3 C l M g ,无 水 乙 醚 M g C l ( C H 3 ) 3 C C l C( 2 ) C H 3 C l M g ,无 水 乙 醚 C H 3 M g C lB r( 3 ) B r 2 / F eB r M g / E M g B r O O B F eB r B rB rN a C N C NB r 7( 1 )B ( 2 )消 除B r( 3 )消 除B （ 1） 溶液， 1时间加热有沉淀， 2微加热有沉淀， 1反应。 （ 2） 溶液， 温下有沉淀， 时间加热有沉淀，r 稍微加热有沉淀。 （ 3） 溶液， 反应， 温下有沉淀， 7AB r 2B rB rN a O H / E t O g + / N H 3B r 2C C HB rB rB rB 2H 3 CA AC C l 2C lC lC H 5 M g B H / E t O （ 2）更合理一些。因为在强碱 在下，叔卤代烃易发生消除反应生成相应的烯烃，而 氯） 不易发生消除，易发生取代反应。 7图示化合物为手性叔卤代烃。叔卤代烃水解主要通过 理进行。 理中，首先发生叔卤代烃的 的异裂，生成 X和相应的碳正离子 R+。因此，原来连接氯原子的手性碳转变为具有平面结构的碳正离子， 平面的两侧进攻碳正离 子，从而生成顺、反两种构型的醇。 第八章 参考答案 思考题 82,32,3 2 (1R,2S,5R)5 (Z)3,76 (2R,3R,4R,5R),3,4,5,6 思考题 8和水之间存在分子间氢键作用力。 思考 题 8 思考 题 8丁基溴 难于发生亲核取代反应 ；而碘甲烷 不发生消除反应。 思考 题 8 H O O O O H( 1 ) ( 2 ) C O O H ( 3 - 6 ) C H O 思考 题 8(1) (2) (3) a) b) 考 题 8 C H 2 O 2H H +思考 题 8 ( 1 ) ( 2 ) C H 8将 混合物 用碱处理后 ， 用乙醚萃取，有机相除去溶剂后得到 4水相用酸中和以后萃取得到 对氯苯酚。 习题 81) 31(2) 43(3) 反 (4) 羟甲基环己烷； (5) (2R,4R)2(6) 1,2,4(7) 2,4,6(8) 3(9) 1,2,4(10) 4 8 1 E S 4 . H O O H 5 O 8 S S O N O 2O H 3O HC O B B B rB rB rB . 2 . 3 H 3 2 2 5 . 6 N O O N O 2O N O 2OC 8 1 0 3 H 7C H . 2 . 3 H 3 O 5 . 6 O 2N O 2O 3 S B NE +81) 在 用下呈蓝色的为苯酚； (2) 能够溶于 溶液的为苯酚。 8 HB rE O A l 2 O 3 H B S O 4B O HT s C lP sN a S C H 3S C H 33 B 2C H 5P yA l C l 3B . 2 . 3 H 5H 3 C O C H 3H 3 C C H 3( S N 1 ) ( S N 2 )C H 3C 2 H 5H 3 C( E )H 3 C O C H 38H O H H +H O H H 2 O H O H+1 O H 3 2C H 3 S H 3 H+ H 2 参考答案 思考题 9)2) 3) 思考题 9理略。 ( H 3 C ) 3 C O 2 O H( H 3 C ) 3 C C H 2 O 1 ) 2 )习题 9)422)苯基异丙基醚； 3)异丁醚； 4)1,1,121,15)甲基 6)反 2 7 . 8 . 9 . 1 0 e M M eM e O 1 . 2 . 3 C H 3C H 3C H 3O O HP h 4 .B rB B r O O 6 H OC B r 2h B B u O K H B O R B rN a S C H 3S C H 32 .C l 2h C l m - C P B A OC N a O H O N a O M O C H 3 H 3 C H 3 9。 9,3,32烷 OC l O C 2 H 5 OO C 2 H 5A BOC l O C 2 H 59合物 B 的 反应比较快 。因为 B 的稳定构象中大基团叔丁基处于横键，羟基化氯原子都在竖键，分子内亲核取代易发生。化合物 A 则需要进行构象转换，需较高能量。 AC C O HC O O N N 第十章 参考答案 思 考题 10 1） 42） 23） 2 （ 4） 325） 2,4思考题 10C H 3C H 3 3C H 3 3 b c( 1 ) ; s c b a( 2 ) ; 五 重 峰 ( 3 ) a b c d ; d( 4 ) a 2 5 p p m , c b ; s ( 5 ) a c b , t ( 6 ) b c a , 七 重 峰 111 . 0 8 ( d , J = 7 H z , 6 H ) 9 3 ( s e p t u p l e t , J = 7 H z , 1 H ) 4 5 ( t , J = 5 H z , 4 8 0 ( t , J = 5 H z , 4 H ) 4 - 7 . 9 ( m , 5 H )A r - 0 0 ( t , J = 7 H z , 3 H )2 . 9 1 ( t , J = 7 H z , 2 H )1 . 7 5 ( s e x t u p l e t , J = 7 H z , 2 H )11C C H 2H 3 H H 1 . 2 0 2 . 5 67 . 0 66 . 7 64 . 8 5B r 2 / H 2 2H 3 B r B 11A : H 3 C C C H 3O B : C C H 2 C H 3O C : C 3 C H 211子式 5，化合物可能含有苯基，同时可能有 C=C 或 C=O 双键； 1H 由低场至高场积分简比为 4:2:3:3，其数字之和与分子式中氢原子总数一致，故积分比等于质子数目之比。 多重峰对称性强，可知含有 对位二取代 )结构；其中 2 H 的 2） H 思考题 12 H 2 O H H B r C H 2 B r H C N / N a O H C H 2 C O