仿生 拟除虫菊酯课件

拟除虫菊酯类农药 拟除虫菊酯类农药 拟除虫菊酯是继 有机氯、有机磷和氨 基甲酸酯之后具有生 物活性优异、环境相 容性较好的一大类杀 虫剂，在国际农药市 场中占 19%的份额， 在防治卫生害虫和农 作物害虫中占有重要 地位。 拟除虫菊酯类农药 二、除虫菊酯的作用机理 一、概述 三、除虫菊酯的应用 五、前景展望 四、常用几种拟除虫菊酯农药 除虫菊是菊科一种治虫特用菊花，多年生草本植 物，在世界各地都有分布，以俄国、中国、美国 、英国、巴西、南斯拉夫等地较多;已知世界除 虫菊有15种。其中含杀虫有效成分较高的为4种 ，常用于家庭治虫的有白花除虫菊pyrethrum cinerariifolium (Trev.)Sehultz-Bip.和红花 除虫菊P.cocineum(Willd.)Worosch.2种。其 中，白花除虫菊经多年治虫应用其杀虫效果高于 红花除虫菊，广泛用于人工栽培，成为世界上三 大植物源杀虫剂之一(其余2种为烟草和鱼藤)， 至今仍在使用。 概述一 除虫菊中几种活性成分 除虫菊花的粗提物为深棕色，经过精制， 呈现淡黄色粘稠油状芳香液，蒸气压较低，除 虫菊素不溶于水(水中溶解度为0.2g/ml)，但 能溶于醇类、氯化烃类、硝基甲烷、煤油等多 种有机溶剂。对光敏感，光照下稳定性为：瓜 叶菊素茉酮菊素除虫菊素；而的光稳定性 又稍大于相对应的 。除虫菊素在空气中易被 氧化，遇热分解，在碱性溶液中易水解，均可 失去活性，但是一些抗氧化剂对它可起稳定作 用。 除虫菊提取物的理化性质 一般条件下，除虫菊花中的杀虫成分，除虫 菊素约占除虫菊素总量的35%，除虫菊素约 占32%，瓜叶菊素约占10%，瓜叶菊素约占 14%，茉酮菊素约占5%，茉酮菊素约占4% ，除虫菊素和在除虫菊素中占有最大组分 (60%70%)，起主要的杀虫作用，所以除虫菊制 剂中的有效成分主要是除虫菊素和除虫菊素 。而除虫菊素的化学结构比较简单，因此成为 拟除虫菊酷类杀虫剂的合成模式。 除虫菊素特征和优势： 含有组结构相近的杀虫成分，所以 对杀虫有高效广谱性，触杀作用极 强。 高效广谱性 除虫菊素与不同作用机制的杀虫 剂混用往往能提高杀虫剂的药效 混用可增效 偶然吞咽也会很快代谢 对哺乳动物低毒 除虫菊素特征和优势： 低毒的强力驱避剂,可以在食 品和仓储谷物中使用 驱避性 具有快速击倒，堵死气门致死的 触杀作用。 作用快速 在自然界中易降解、无残 留，对环境和土壤无污染 。 不污染环境 除虫菊酯的缺陷 在害虫体内十 分容易被代谢 而迅速失去活 性 光不稳定性 对鱼毒性高，对某 些益虫也有伤害， 长期重复使用也会 导致害虫产生抗药 性。 研究人员已通过在制剂中加入增效剂( 如增效醚)阻止除虫菊酯被害虫迅速代谢； 加入紫外光屏蔽物质(UV-Screens)和抗氧 化剂(Anti-Oxidant)可以一定程度改善其光 不稳定性。 除虫菊素与DDT的毒理机制十分类似，但其作 用比DDT复杂，同时兼备驱避、击倒和毒杀三种 不同作用。除虫菊素不但对周围神经系统有作用 ，对中枢神经系统、甚至对感觉器官也有作用， 而DDT只对周围神经系统有作用。并且，除虫菊 素对周围神经系统、中枢神经系统及其它器官组 织(主要是肌肉)同时起作用。由于药剂通常是通 过表皮接触进入，因此，先受到影响的是感觉器 官及感觉神经元。 除虫菊酯的作用机理二 钠离子通道是神经细胞上的一个重要结构， 细胞膜外的钠离子只有通过钠离子通道才能进入 细胞内。在平时钠离子通道是关闭的，当一个刺 激给予一个冲动或轴突传导一个信息时，在刺激 部位上膜的通透性改变，钠离子通道打开，大量 钠离子进入细胞内。 钠离子通道通过允许钠离子进入细胞内而达 到传递神经冲动的作用(CarolineCox，2002)。由 于除虫菊素作用于钠离子通道，引起神经细胞的 重复开放，最终导致害虫麻痹、死亡。 3.1 除虫菊酯在农业害虫防治中的应用 除虫菊酯是蚜虫、菜青、棉铃等害虫 的死敌，几乎对所有农业害虫均有极强的 触杀作用(使用浓度仅为十万分之一)。并 且易分解、不污染环境，对人畜安全、无 毒害作用，很难产生抗药性(是六种成分的 混合物)。除虫菊酯在阳光下迅速分解无毒 、无残留，用其配制成的农药可广泛用于 蔬菜、水果、茶叶等经济作物的杀虫。 除虫菊酯的应用三 除虫菊酯的应用 3.2 除虫菊酯在环境卫生中的应用 以除虫菊酯为原料制成的蚊香，其烟中含有较高 的杀蚊成分，并且薰杀时间长，是家庭治蚊的有 效方法。也可配制成卫生喷雾剂，极少量的除虫 菊酯，即可使蚊虫失去协调性，从而进行灭杀。 由于除虫菊酯杀虫效果好，并且能快速、自然地 降解，对环境无污染，在国外，还广泛应用于公 园、游乐场、宾馆、办公室、厕所、垃圾堆等公 共场所的杀虫。 除虫菊酯的应用 3.3 除虫菊酯在畜禽养殖中的应用 除虫菊酯在哺乳动物体内不累积(体内有能将 除虫菊酯分解的酶)，到达中枢神经系统即被代谢 和排泄，从而对人畜都很安全。在昆虫体内却能 进入神经系统，引起亢奋、麻痹等症状，最终使 其击毙。因此，广泛适用于畜禽养殖场所，对常 年叮咬、骚扰畜禽生长的蚊、蝇等害虫有趋避和 灭治的独特作用，有利于牲畜休息和生长，防止 疾病传播。 除虫菊酯的应用 3.4 除虫菊酯在食品行业中的应用 食品加工厂、罐头厂、仓储,蛋糕房等食物 存放场所,容易受到苍蝇、蟑螂等害虫的侵 扰,而除虫菊酯分解速度快、无残留,并且气 味清香自然、毒性极低,因此在食品行业防 虫中发挥了很大作用。 常见几种拟除虫菊酯农药四 敌杀死 来福灵 联苯菊酯 灭扫利 杀灭菊酯 前景展望五 拟除虫菊酯发展到今天，已先后经历了从对光 不稳定性到对光稳定性，从环丙烷结构到非环结 构、从羧酸酯类到非羧酸酯类，以及引入含氟基 团、杂环结构等一系列过程。 目前，拟除虫菊酯类杀虫剂的开发朝着下列 方向发展：开发低鱼毒的品种；结构中引入氟原 子，提高生物活性以及解决其抗性问题；开发第 二除虫菊酸类拟除虫菊酯；开发土壤用药品种； 开发具杀螨活性的药剂；光学异构体拆分、立体 有择合成高活性化合物。 杀灭菊酯 学名氰戊菊酯，异氰戊酸酯，商品又叫速灭 杀丁。剂型有 20%乳油。 作用特点：广谱、高效、低毒 、低残留。具有触杀作用，也有胃毒、拒食作用。作用迅 速，击倒快。对鳞翅目害虫有特效，对同翅目、半翅目、 直翅目害虫亦有一定效果。能防治粮、油、果、菜等作物 上，如粘虫、地老虎、食心虫、卷叶虫、食叶害虫、蚜虫 等150 多种害虫。对螨类、蚧类无效。使用方法：亩用 20%乳油 203毫升，兑水 5060 公斤，即 20002500 倍液，喷雾。 敌杀死 学名溴氰菊酯。效型有 2.5%乳油。作用特点 ：广谱、高效、低毒，具有触杀、胃毒作用、也有杀卵、 拒食作用。杀虫迅速、击倒快、毒力强，残效期长。对鳞 翅目害虫有特效，对同翅目害虫亦有良好效果。能防治粮 、油、果菜、烟等作物上，如粘虫、地老虎、菜青虫、食 心虫、卷叶虫、食叶害等140 多种害虫，皆有良好防治效 果。不宜于防治螨类、蚧类、甲虫类、储粮害虫。使用方 法：亩用 2.5%乳油 2030 毫升，兑水 5060 公斤， 即 20002500 倍液，喷雾。 来福灵 学名顺式氰戊菊酯。剂型有 5%乳油。作用特 点：广谱、高效、低毒，具有触杀、胃毒作用。其杀虫机 理与氰戊菊酯一样，但效力更高，用量更少，残留量更少 ，对作物更安全。对鳞翅目幼虫有特效，对同翅目、直翅 目、半翅目害虫也有较好效果。能防治粮、油、果、菜等 作物上，如粘虫、地老虎、麦蚜、食心虫、食叶害虫、菜 青虫、甘兰夜蛾、小菜蛾等多种害虫。对螨类、蚧类无效 。使用方法：亩用5%乳油 1525 毫升，兑水 4060 公 斤，即 25003000 倍液，喷雾。杀灭菊酯、敌杀死、来 福灵三种农药，为姊妹系列杀虫剂、杀虫谱广，对鳞翅目 害虫有特效，对螨类效果差。以触杀为主，兼有胃毒和拒 食作用。杀虫机理相似，在使用中可以相互代替。 灭扫利 学名甲氰菊酯。剂型有 20%乳油。 作用特点 ：具有触杀、胃毒作用。具有强烈杀虫、杀螨活性，是一 种良好的杀虫、杀螨剂。杀虫谱广，速度快，持效期长。 对鳞翅目、同翅目、半翅目、双翅目，鞘翅目等害虫，螨 类有良好效果。能防治粮、油、果、菜作物上多种害虫、 害螨，最适宜虫、螨并发时使用。和其它菊酯类农药相比 ，最大的特点是对螨类有良好的效果。使用方法：亩用 20%乳油 2025毫升，兑水 4060 公斤，即 2000 3000 倍液，喷雾。 天王星 学名联苯菊酯。剂型有 10%乳油。 作用特点 ：天王星具有触杀、胃毒作用的菊酯类杀虫、杀螨剂。杀 虫谱广，作用迅速，残效期较长。对鳞翅目、同翅目、半 翅目害虫、螨类有良好效果，尢适宜虫、螨并发时使用。 适宜防治粮、油、果、菜等作物上的如粘虫、食心虫、食 叶害虫、菜青虫、小菜蛾、潜叶蝇、粉虱、蚜虫、叶蝉、 蝽象等多种害虫以及螨类。使用方法：亩用 10%乳油 30 40 毫升，兑水4060 公斤，即 15002500 倍液，喷 雾。 功夫、灭扫利、天王星这三种农药，具有触杀、胃 毒作用。杀虫谱广，作用迅速，残效期长。对刺吸式口器 害虫、螨类有一定效果，皆为菊酯类杀虫、杀螨剂。尢适 宜虫、螨并发时使用。但不宜作专用杀螨剂。杀虫机理相 似，在使用时可以互相代替。 14C-氰基-杀灭菊酯 以14C-KCN为原料，通过相转移催化剂(PTC)一步缩合成 14C-氰基-杀灭菊酯，既缩短了流程，又提高了放化产率。 溴灭菊酯的合成 氟氯氰菊酯的合成 张梅凤，唐永军9等通过对氟氯氰菊酯合成路线的研究改 进，最终发现以对氟苯甲醛为起始原料合成氟氯氰菊酯的工艺 路线，总收率45%。具有工艺简单、收率高、原料易得等特点 ，是一