植物化学7ppt课件

植物化学物 康美玉 概述 v植物化学物（phytochemicals）是指植物性食物 中，除维生素外一些具有生物活性的微量成份， 但未被认为是必需的营养素的化学物质。也称为“ 生物活性化合物（bioactive compounds）”， 或“植物性保护物质（phytoprotectants）”。 v特点： 种类多，数量少（610万种，摄入量1.5g/d）。 对人体健康具有双重作用。 概述 v植物的初级代谢产物是蛋白质、脂肪和碳水化合 物 v植物中也含有多种低分子量的次级代谢产物, 它们 是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包括紫 外线)相互作用的生物活性分子。 v植物的次级代谢产物除个别为维生素前体外均是 非营养素膳食成分, 现已把它们统称为植物化学物 。 概述 v植物化学物对健康 有有益和有害的双 重作用。以前只是 侧重了解它们的毒 性作用，即植物性 食品中天然毒素对 人体健康的有害作 用: 概述 v例如，马铃薯和西红柿 中存在的配糖碱、木薯 中存在的氰化苷、马铃 薯中存在的茄碱（即龙 葵素）、鲜黄花菜中的 类秋水仙碱、棉籽中的 棉酚和菜籽油中的芥酸 等； 概述 v其中有些还因限制营养素的利用而被认为是 “抗营养”的化学物， v例如，大豆和各种卷心菜中存在的蛋白酶抑 制剂和萝卜、白菜、芥菜、 甘蓝和油菜籽等十字花科 植物中存在的葡萄糖硫苷 等。 概述 v然而在过去几十年的大量流行病学调查结果表明 ，多吃富含蔬菜和水果的膳食有益于人们的健康 ，尤其发现其中的某些非营养素活性成分有明显 的抗氧化和抑制肿瘤的作用: 概述 v例如，水果和蔬菜中广泛存在的类胡萝卜素 、大豆中的异黄酮和蛋白酶抑制剂、茶叶中 的茶色素和茶多酚、柑桔类中的橙皮苷等， 对于促进生长发育、调节新陈代谢、延缓衰 老、抵御体内外有害因素，和预防诸如心血 管病和癌症等慢性疾病方面发挥保健作用。 种类类效 应应 ABCDEFGHIJ 类类胡萝萝卜素 植物固醇 皂苷 葡萄糖硫苷 多酚 蛋白酶抑制剂剂 单萜类单萜类 植物雌激素 硫化物 植酸 几种植物化学物的主要生理学效应 注：A抗癌 B抗微生物 C抗氧化 D抗血栓 E免疫调节 F抑制炎症过程 G影响血压 H降低胆固醇 I维持正常血糖水平 J促进消化 植物化学物的分类 按化学结构分为： 类胡箩卜素（carotenoids）：存在于深色蔬 菜（红、黄色）。在自然界存在的700 种天然类 胡萝卜素中, 对人体营养有意义的大约在 40 50 种，摄入量约为6mg/d。 （最近, 番茄红素因其具有广泛的生理活性而引起 了人们特殊的研究兴趣） 植物化学物的分类 植物固醇（phytosterols）：存在于种籽和油料， 如-谷固醇、豆固醇和菜油固醇。植物固醇有降低胆 固醇的作用, 其作用机制主要是影响胆固醇的吸收和 代谢, 可能还影响类固醇激素的代谢，摄入量约为150 400mg/d。体外试验结果提示, 植物固醇的吸收与其 抑制胆固醇吸收之间存在相反的关系。植物固醇在动 物中具有广泛的治疗作用(包括抗肿瘤作用), 几乎未发 现毒副作用 。 （现在食品公司已将 -谷固醇提取并浓缩, 制造成特殊的人造奶油, 其降低消 费者血浆LDL 胆固醇水平的能力增强。） 植物化学物的分类 皂甙（saponins）：是一类具有苦味的化合物, 可与 蛋白质和脂类(如胆固醇)形成复合物, 在豆科植物(特 别是大豆)中皂甙特别丰富。由于皂甙具有溶血的特性 ，所以以前一直被认为是对键康有害的, 而人群试验 却未能证实其危害。摄入量约为10mg/d。 （目前一些国家已批准将某些种类的皂甙作为食品添 加剂用于饮料, 如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂 用在啤酒中, 英国用在无酒精饮料中。） 植物化学物的分类 芥子油甙（glucosinolates）：存在于十字花科 植物，其降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰 菜的味道。助于植物中特殊酶葡糖硫苷酶的 作用, 植物组织的机械性损伤可将芥子油甙转变为 有实际活性的物质, 即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲 哚。当白菜加热时, 其中的芥子油甙含量可减少 30 60%。摄入量约为1050mg/d。 （目前, 对一种有明显抗癌作用的异硫氰酸盐 萝卜硫素(sulforaphane)已有较多的研究报道） 植物化学物的分类 多酚（polyphenols）：主要为酚酸和类黄酮（ 存在于水果蔬菜外层和整粒谷物中）。新鲜蔬菜 中的多酚可高达0. 1%, 例如莴苣外面的绿叶中多 酚的含量特别高, 绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬 菜的成熟而增高, 户外大地蔬菜中类黄酮的含量明 显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲 皮素，摄入量约为23mg/d。 （最近的研究表明这个剂量的类黄酮(如槲皮素)对人 体健康有益。） 蛋白酶抑制剂（protease inhibitors）：存 在于所有植物，以豆类、谷类含量更高。蛋白酶 是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子。哺乳动 物肠道中的蛋白酶抑制剂与内源性蛋白酶(如胰蛋 白酶)形成复合物, 阻断酶的催化位点, 从而竞争性 抑制蛋白酶的活性。摄入量约为295mg/d。 （所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组 织中被检测出来, 它们主要具有抑制肿瘤和抗氧化 的作用 。） 植物化学物的分类 植物化学物的分类 单帖类（monoterpenes）：存在于调料类植物中 ，如薄荷中的薄荷醇、葛缕子种籽中的香芹酮、 柑桔油中的柠檬油精。摄入量约为150mg/d。 （目前在动物模型中已经发现柠檬油精具有一定的 抗癌活性 , 临床上对乳腺癌患者的试食试验正在 进行中。） 植物化学物的分类 植物雌激素（phyto-oestrogens）：可结合到哺乳动物体 内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分， 存在于所有植物。异黄酮（isoflavones）和木聚素从化学 结构上讲均属多酚类，异黄酮几乎全部存在于大豆及制品中 ，木聚素在亚麻种籽和粮食制品中含量较高。虽然植物雌激 素所显示出的作用只占人体雌激素的 0. 1%, 但在尿中植物 雌激素的含量可比内源性雌激素高10 1 000 倍。依照机 体内源性雌激素数量和含量的不同, 植物雌激素可发挥雌激 素和抗雌激素两种作用。 （目前, 异黄酮和木聚素正作为保健食品在市场上出售。） 植物化学物的分类 硫化物（sulphides）：存在于大蒜等球根状植 物。大蒜中含硫成分多达30 余种, 其中主要的含 硫化合物有二烯丙基一硫化物、二烯丙基二硫化 物和二烯丙基三硫化物。其中二烯丙基二硫化物 的生物活性最强, 亦称蒜素(allicin), 蒜素中的基本 物质是蒜苷(alliin)。当大蒜类植物的结构受损时, 蒜苷在蒜氨酸酶的作用下可形成蒜素。新鲜大蒜 中蒜素的含量可高达 4 g/kg。 （白菜中也含有硫化物, 但由于缺少蒜氨酸酶, 不能形成具有 生物活性的硫化物代谢产物。） 植物化学物的分类 植物凝血素（lectins）：存在于大豆和 谷类制品。可能具有降低血糖的作用。 除上述各种植物次级代谢产物外, 还在一些 植物化学物没有归属到表 1 所列分类中, 例如葡萄 糖二胺、苯酞、叶绿素和生育三烯酚类。另外还 有植酸。动物试验的结果表明植酸具有调节血糖 和预防肿瘤的作用。但在某些情况下, 植酸可影响 矿物质和微量元素的吸收。 植物化学物的生物学作用 抗癌作用 1、蔬菜和水果中的约30种植物化学物 质可能降低人类癌症发病率。 2、动物实验证实植物性食物或植物提 取物可抑制自发性肿瘤或化学诱导性肿 瘤。 3、抗癌机制 芥子油甙、多酚、单帖类、硫化物等通过抑制 相酶（如细胞色素P450）和诱导相酶（如谷胱 甘肽-S-转移酶）来抑制亚硝胺的致癌作用。 酚酸可于活化的致癌剂共价结合而掩盖与DNA 结合的位点，抑制由DNA损伤造成的致癌作用。 植物雌激素可在人肝脏诱导性激素结合球蛋白 结合雌激素，从而降低雌激素促肿瘤生长的作用。 减少内源性细胞生长促进物质的形成（如次级 胆汁酸），阻止其对细胞增生的异常调节作用。 抗氧化作用 1、类胡箩卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制 剂、硫化物具有明显的抗氧化作用。以多酚类的抗 氧化作用最强。 2、对DNA氧化损伤有保护作用。 3、抗氧化作用机制： 清除自由基：自身供氢氧化。 抗脂质过氧化：抑制酶性或非酶性脂质过氧化 过程。 螯合金属离子：过渡态金属离子是许多自由基 产生过程的催化剂。 免疫调节作用 1、类胡箩卜素具有免疫增强作用。 2、类黄酮具有免疫抑制作用。 3、皂甙、硫化物、植酸具有免疫增强作 用。 （由于缺少人群研究, 目前还不能对植物化学物影 响人体免疫功能的作用进行系统评价,但类胡萝 卜素及类黄酮可能对人体具有免疫调节作用） 抗微生物作用 1、硫化物（蒜素）具有很强的抗微 生物作用。 2、芥子油甙的代谢物（异硫氰酸盐 和硫氰酸盐）具有抗微生物作用。 3、其他：浆果（酸梅和草莓）可预 防和治疗感染性疾病。 降胆固醇作用 1、皂甙、植物固醇、硫化物等具有降 低血浆胆固醇的作用。 （动物实验和临床研究均发现, 以皂甙、植物固 醇、硫化物和维生素 E 为代表的一些物质有降 低血胆固醇水平的作用。提取的植物固醇如- 谷固醇曾用于治疗高胆固醇血症。） 2、可能机制：（以皂甙为例） 在肠道中与初级胆汁酸结合，使胆汁 酸排出增加。 增加肝脏中胆汁酸的合成，从而降低 了血中胆固醇浓度。 抑制肝脏中胆固醇代谢的关键酶HMG- CoA（羟甲基戊二酸单酰CoA 还原酶）。 其他作用 1、调节血压 2、调节血糖 3、参与血凝 4、抑制炎症 一、酚类化合物 v（一）分类 v 1、黄酮类:广泛存在于水果、蔬菜、谷物、根茎、树皮 、花卉、茶叶和红酒中。 v 2、酚酸:酚酸在蔬菜、水果、谷物中的含量都很高，如 苹果、土豆、白菜、番茄，各种果汁、酒类、咖啡等饮料 都广泛存在，每日可摄入几克以上。黄酮类在大肠经微生 物代谢亦可形成酚酸衍生物。 v 3、单宁 ：能与蛋白质和消化酶形成难溶于水的复合物 ，影响食物的消化吸收。全谷、豆类中的单宁含量较多。 v（二）酚类化合物的生理学作用 1、抗氧化作用 谷物、油料种子、豆类及 茶、香料、草本香辛料中含有的酚类化合物 有强抗氧化剂活性。 （1）直接清除自由基。 （2）间接清除体内自由基。 2、抗肿瘤作用 3、保护心血管作用 4、抗突变作用 5、抗微生物作用 6、免疫调节作用 7、雌激素样作用 8、调节血糖作用 9、抑制炎症作用 10、其他生物学作用 v（三）异黄酮类化合物过量的毒性效应 v 1、促癌效应 v 2、免疫抑制 v 3、生殖毒性 v 4、抗甲状腺作用 v 5、其他负面效应 二、含硫化合物 v1、大蒜和洋葱的含硫化合物 v2、大蒜成分的生物学作用 v（1）抗氧化作用 v（2）抗突变作用 v（3）抗癌作用 v（4）对免疫功能的影响 v（5）延缓衰老作用 v（6）调节脂肪代谢的作用 v（7）调节肝脏解毒酶系统的作用 v3、安全性和存在的问题 v使用治疗剂量的大蒜可能会干扰同时进行的 降血糖和抗凝血治疗。大蒜可增强阿司匹林 、鱼油这些抗血栓制剂的作用。大蒜会促进 流产，影响月经周期。孕期、哺乳期也不宜 食用超过日常食用量很多的蒜量。 v过量食用也难免硒中毒现象。 三、皂甙类化合物 v1、化学结构： 大豆皂甙是由低聚糖和齐墩 果烯三萜连接而成的奇墩果烷型皂甙。其配 基脂溶，糖苷水溶，属双亲性五环三萜类糖 苷。其水溶性糖甙经酸水解后的糖类主要为 葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、阿拉伯糖 和葡萄糖醛酸等。 v2、生物学活性 v（1）抗突变作用 v（2）抗癌作用 v（3）抗氧化作用 v（4）免疫增强作用 v（5）对心脑血管作用 v（6）抗病毒作用 四、异硫氰酸盐类化合物(ITCs) v1、异硫氰酸盐类化合物的结构和类型：以 前体芥子油甙（GS）的形式存在于十字花 科蔬菜中。至少有120多种GS。在十字花科 蔬菜的细胞中存在一种能使GS水解的酶-黑 芥子酶或葡萄糖硫苷酶，十字花科蔬菜在收 割、加工、咀嚼或植物降解时释放出来，使 GS水解成以下三类物质：异硫氰酸盐、硫 氰酸盐和腈。 v2、异硫氰酸盐类化合物的生物学作用 v（1）抗癌作用 v（2）调解致癌物代谢酶 （抑制细胞色素P450酶、诱导致癌物解毒酶） v（3）ITCs对氧化应激的调节作用 v（4）抑制细胞增生 （诱导细胞凋亡、细胞周期阻滞） v（5）抗炎、抗菌等作用 小 结 v对 200 多项流行病学研究结果进行分析, 证实了大量食用蔬 菜和水果可以预防人类多种癌症。新鲜(生)蔬菜和沙拉可明 显降低癌症发生的危险性, 对胃肠道、肺和口腔喉的上皮肿瘤 证据最充实。但对激素相关肿瘤的证据很少。 v以我们现有的知识目前很难区分蔬菜和水果中的每一种成份 降低疾病危险性的作用。因此在流行病学研究中还要进行人 群干预实验来进一步证实蔬菜和水果的促健康作用与摄入植 物化学物之间是否存在因果关系。 v目前已建立了食物和体液中多种植物化学物的检测方法, 而且 能够对其浓度、生物利用率和生物动力学进行评价。但对某 些植物化学物与特殊疾病发病率之间的关系尚需进一步的流 行病学调查及实验研究对其加以阐述。 蓝紫色果蔬抗氧化性强可防老年痴呆 v水果的颜色往往代表不同的营养功效， 所以吃水果要挑颜色，而且每天最好能 吃够35种颜色的水果，以保证营养的 全面。 蓝紫色