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文档简介
有机化合物结构的研究教学目标:(一)知识目标:1、掌握“基团”这个概念2、掌握现代化学测定有机化合物结构的分析方法。3、了解手性化合物,能区分出手性分子。(二)技能目标:掌握现代化学测定有机化合物结构的分析方法。(三)情感目标:了解科学家研究有机化合物结构的方法,培养学生科学探究精神,激发学生的学习兴趣和求知欲。教学重、难点:能通过谱图初步判断有机化合物的结构。教学方法: 分析、归纳、讲解教具准备: 相关课件、图表课时安排: 1课时教学过程:在有机物分子中,原子主要通过共价建结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序,原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异,因此,分子式相同的物质,其结构可能不同,性质也可能不同。一、有机物结构的研究1、有机化合物的结构。(1)有机化合物分子中,原子主要通过共价键结合在一起。(2)1831年,李比希提出了“基团”理论。有机物的性质可以看作是各种基团性质的加和。常见的基团:羟基:-oh 醛基:-cho 羧基:-cooh 氨基:-nh2甲基:-ch3 乙基:-ch2ch3写出-oh -nh2 -ch3的电子式:2、有机化合物结构的分析法。(1)核磁共振法:h核磁共振谱:分子中有几种h,h核磁共振谱中有几个峰。例如:分子式为c2h6o的两种有机物1h的核磁共振谱图(教材p9)分析:乙醇的结构简式为ch3ch2oh,乙醇分子中存在三种不同位置的h原子ch3-ch2-oh因此,在核磁共振谱图中就会出现三个峰,峰的面积之比与h原子的个数成正比。甲醚的结构为:ch3-o- ch3其中6个h都处于同一位置,因此在核磁共振谱图上只出现一个峰。例1:已知某有机物的核磁共振谱图如下所示,符合下图的物质是( a )a、ch3-ch2- ch2-ch3 b、甲苯 c、ch3-ch2- ch2-oh d、ch3- ch2-oh(2)红外光谱法红外光谱是利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同,测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。它可以初步判断该有机物中含有那些基团。例如:下图是乙醇的红外光谱图:(3)质谱法和紫外光谱法。用质谱法还可以测定有机物的相对分子质量。3、手性分子(1)手性碳原子:连接四个不同的原子或基团的碳原子。当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。(2)手性分子:有手性异构体的分子称为手性分子。如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。练习:ch3-chcl-ch3 无 ch3-chcl-ch2-ch3 有课堂练习:1、通过核磁共振氢谱可以推知(ch3)2chch2ch2oh有多少种化学环境的氢原子( )a、6b、5c、4 d、32、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是( )a、hcho b、ch3oh c、hcooh d、ch3cooch33、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是( )a、质谱 b、红外光谱 c、紫外光谱 d、核磁共振谱h-c-oho4、有机化合物 中不含有的基团是( ) a、醛基 b、羧基 c、羟基 d、烃基5、当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,如ch3-*chcl-oh等,下列化合物中存在对映异构体的是 ( )a、 b、 c、甲酸 d、ch3-chcl-ch36、在有机化学发展的历史进程中,“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用,这一理论是由 率先提出来的。请写出下列常见基团的结构简式:羟基 ,醛基 ,羧基 ,氨基 ,甲基 。分别写出羟基和氢氧根的电子式 、 。7、核磁共振谱(nmr)是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子中等性氢原子在nmr谱中都给出了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比,如:ch3cho分子中的nmr谱有两个峰,其强度之比是31(1)某分子式为c2h6o的化合物,若它的nmr谱中有三个不同的峰,且其强度之比为321,则该化合物的结构简式为_;若它的nmr谱中只有一个特征峰,则该化合物的结构简式为_。(2) 结构简式为ch3ch2cl的化合物,它的nmr谱中有_个不同的峰,其强度之比为_。8、核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。在有机物分子中,不同位置的氢原子在质子核磁共振谱(pmr)中给出的峰值(信号)也不同,根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醛的结构简式为:ch3cho,其pmr谱中有2个信号峰,其强度之比为31。(1)下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是( )a、ch3-ch3 b、ch3cooh c、ch3cooch3 d、ch3coch3(2)化合物a和b的分子式都是c2h4br2,a的pmr谱上只有1个峰,则a的结构简式为 。b的pmr谱上有 个峰,强度比为 。9、某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表征到碳碳双键和c=o的存在,1h核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为1:1:1:3):分析核磁共振谱图,回答下列问题:(1)分子中共有 种化学环境不同的氢原子。(2)该物质的分子式为 。(3)该有机物的结构简式为 。课堂练习参考答案:o h1、b 2、a 3、a 4、d 5、b o h6、李比希, -oh、-cho、-cooh、-nh2、-ch3 、 、 -7、(1)ch3-ch2-oh、 ch3-o-c
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