高中化学 第一章 认识有机化合物 重难点三 烃的衍生物官能团（含解析）新人教版选修

系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。重难点三 烃的衍生物官能团【要点解读】类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R-X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子-XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应；且有几种H生成几种烯1与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R-OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基-OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，O-H及C-O均有极性-碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化1跟活泼金属反应产生H22跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3脱水反应：乙醇140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4催化氧化为醛或酮5一般断O-H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R-O-R醚键C2H5O C2H5(Mr：74)C-O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基-OH(Mr：94)-OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离1弱酸性2与浓溴水发生取代反应生成沉淀3遇FeCl3呈紫色4易被氧化醛醛基HCHO(Mr：30)(Mr：44)HCHO相当于两个-CHO有极性、能加成1与H2加成为醇2被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基CH3COCH3(Mr：58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基CH3COOH(Mr：60)受羰基影响，O-H能电离出H+，受羟基影响不能被加成1具有酸的通性2酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3能与含-NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧单键易断裂1发生水解反应生成羧酸和醇2也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基-ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R-NO2硝基-NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基-NH2羧基-COOHH2NCH2COOH(Mr：75)-NH2能以配位键结合H+；-COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键 蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键 氨基-NH2羧基-COOH酶多肽链间有四级结构1两性2水解3变性(记条件)4颜色反应(鉴别)(生物催化剂)5灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基-OH醛基-CHO羰基 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1氧化反应(鉴别)(还原性糖)2加氢还原3酯化反应4多糖水解5葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基 可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1水解反应(碱中称皂化反应)2硬化反应【重难点指数】 【重难点考向一】 官能团的分析【例1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有羟基、羰基、羧基、酯基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 【答案】C【解析】根据分子的结构简式可以看出，该分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基；故选C。【重难点考向二】 类别与官能团的考查【例2】下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A酚类-OH BCH3COCH3醚类C-O-CC醛类-CHO D酮类CO【答案】A【名师点睛】考查有机物官能团结构与有机物类型关系，注意掌握常见的官能团结构与性质，明确有机物类型与官能团之间关系，酚类物质中-OH与苯环直接相连，酮类有机物含有羰基，醛类有机物含有醛基，酯类含有酯基，据此分解解题。【重难点考向三】 性质与官能团【例3】把一定量的有机物溶于NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再加入盐酸，显酸性析出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则有机物可能是下列物质中的()A B C D【答案】D【解析】有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，有机物有弱酸性，则含有酚羟基，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，该有机物含有苯酚酯的结构，选项中只有D选项符合含有酚羟基、苯酚酯的结构，故选D。【名师点睛】考查有机物的结构与性质，明确苯酚和酯的性质是解答本题的关键，取少量晶体放在FeCl3溶液中，溶液呈现紫色，说明有机物中含有酚羟基，煮沸5min后溶液颜色变浅，说明有机物中含有在碱性条件下水解的官能团，以此解答该题。【重难点考向三】 性质与官能团【例4】下列有机物中，不属于烃的衍生物的是()A卤代烃 B酒精 C氯仿 D邻甲基乙苯【答案】D【名师点睛】考查烃的衍生物的判断，注意掌握常见有机物的分类方法，烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代生成的化合物属于烃的衍生物，即烃的衍生物中一定含有C、H元素以外的其它元素，如：卤代烃、醇类、醛类、羧酸等都属于烃的衍生物，据此进行解答。【趁热打铁】1向新制氢氧化铜悬浊液中加入适量某有机物的无色溶液，加热时有红色沉淀产生，说明该有机物中含有()A-OH B-CHO C-CC- D-COOH 【答案】B【解析】该有机物能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成氧化亚铜，说明该有机物分子中一定存在官能团为：-CHO，故选B。【名师点睛】考查烃的衍生物的官能团、有机物的结构与性质，向新制氢氧化铜悬浊液中加入适量某有机物的无色溶液，加热时有红色沉淀产生，红色沉淀为氧化亚铜，说明该有机物中一定含有醛基：-CHO，据此进行解答。2下列有机物中，含有两种官能团的是()ACH3-CH2-Cl B CCH2=CHBr D【答案】C【名师点睛】考查了官能团类型的判断，注意掌握官能团的概念及判断方法，决定有机物化学性质的原子或者原子团称为官能团，常见的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，根据常见官能团类型并结合各选项中有机物结构简式进行判断。3现有5种基团：-CH3、-OH、-CHO、-COOH、-C6H5，对由其中两两基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是()A共有4种，其中一种物质不属于羧酸 B共有5种，其中一种为二元酸 C共有6种，其中只有一种不是有机酸 D共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应 【答案】B【解析】羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合后具有酸性的有：CH3-COOH、C6H5-OH、OHC-COOH、C6H5-COOH、HO-CHO、HO-COOH共6种，其中HO-COOH为碳酸，为无机物，其他5种均具有酸性，且属于有机物，所以组成的满足条件的有机物总共有5种，其中碳酸为二元酸，故选B。【名师点睛】考查有机物的结构和性质，侧重于酸性官能团的判断，有机物具有酸性，则其分子中含有羧基或酚羟基；用羧基或羟基分别与其它基团组合，找出满足条件的有机物种类；注意碳酸为无机物。4有机物丁香油酚的结构式为，按官能团分类，它不属于()A烯类 B酚类 C醚类 D醇类 【答案】D【解析】A该有机物含有碳碳双键，可属于烯类，故A不选；B该有机物含有酚羟基，可属于酚类，故B不选；C该有机物含有醚键，可属于醚类，故C不选；D该有机物含有羟基，但羟基直接连接在苯环上，则不属于醇类，故D选；故选D。5下列物质属于烃的含氧衍生物的是()ACHCl3 BCCl4 C D【答案】D【名师点睛】考查了烃的含氧衍生物的概念应用，