《高二化学苯酚》PPT课件.ppt

你身边的高考专家 是下列三种物质跟肥皂溶液制成混 合液. CH3 OH CH3 | OH CH3 | | OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？ CH3OH CH3CH2OHOH OH OH OH OH 邻甲基酚 间甲基酚 对甲基酚 乙醇 苯甲醇 苯苯 酚酚 一一 . .苯酚的分子结构苯酚的分子结构 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H CC H 或 C6H5OH OH 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 酚与醇概念的对比 酚酚 分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。 醇醇 分子里含有与链烃基或苯 环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇酚 你知道吗？你知道吗？ 苯酚的分子结构模型苯酚的分子结构模型 比例模型球棍模型 苯酚分子的球棍模型苯酚分子的球棍模型 苯酚分子中 除 -OH上的H 以外的所有 原子都在同 一平面上， 且-OH上的H 也可能出现 在该平面 物质 官能团 结构特点 类别 CH3OH CH3CH2OH CH3 OH OH OH OH 羟基与链 烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 脂肪醇 芳香醇 酚 二二. .苯酚的物理性质苯酚的物理性质 颜色气味状态密度溶解性毒性 纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色粉红色 。 有 特 殊 气 味 常温下 固态， 熔点不 高（43 ） 大于 水， 通常 情况 在水 中为 乳状 常温时苯酚 在水中溶解 度不大，高 于 65时能 与水混溶。 易溶于乙醇 、苯等 有毒、 强腐蚀 性如果 不慎沾 到皮肤 上， 应立即 用酒精 洗 牛奶 清水 清水牛奶牛奶墨水 “超级变、变、变超级变、变、变 ” ” A B C D E F 冷却 甲乙丙 实验过程： 谜团谜团1 1 谜团谜团2 2谜团 谜团3 3 苯酚特殊的溶解性 冷却 甲乙丙 A B C D E F 揭揭 谜谜 1:1: A苯酚 乳浊液 B苯酚 溶液 C苯酚 乳浊液 加热 溶解度 增大 冷却 溶解度 下降 酚的性质和应用 动手 实验 内容现象结 论 1观察苯酚颜色、状态，闻其气味。 2 试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体， 不断振荡试 管。继续 加苯酚晶体至有较多 晶体不溶解，振荡、静置。 3 水浴中加热实验 2试管，然后冷却。 4 苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验 2比较。 乙醇和苯酚中都有-OH，其 性质是否相同？（结合甲烷与 甲苯分别与高锰酸钾溶液混合 的现象）预测-OH与苯环相连 后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H的活 泼性比较，试用实验方法来比较 乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？ 三三. .苯酚的化学性质苯酚的化学性质 1、苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键 比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在 水溶液中发生微弱电离产生H+ 因此，苯酚具有弱酸性 。俗称石炭酸 酚的性质和应用 苯酚的化学性质酸性 OH + H2O O-+ H3O+ OHONa NaOH HO OHO H 1).与金属钠的反应 演示实验 实验现象 实验结论 反应原理 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活 泼得多；苯环使-OH上的H更容易 电离 2).与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性 C苯酚 乳浊液 D苯酚 溶液 E苯酚 乳浊液 NaOH 溶液 盐酸 但酚分子中的（COH）碳氧键因受苯 环的影响而不易断裂，因此苯酚不能 与氢卤酸反应生成卤苯 苯酚 乳浊液 Na2CO3 3).与碳酸钠的反应 -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？苯酚的酸性到底有多弱？ 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能 使指示剂变色，俗称石炭酸。 结结 论论 澄清溶液 浑浊 白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 教你一招： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易 溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr 4).苯酚与溴水的反应 2、羟基对苯环的影响 2，4，6 三溴苯酚 4).苯酚与溴水的反应 演示实验 动画模拟 应用应用1 1： 苯酚与溴水 的反应很灵 敏，常用于 苯酚的定性 检验和定量 测定。 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较苯酚苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水液溴 不需要催化剂Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环 邻对位上的氢原子更活泼 小结：小结： 在苯酚分子中，羟基-OH与苯 环两个基团，不是孤立的存在 着；两者相互影响的结果使羟 基-OH与苯环都活化，从而使 苯酚表现出自身特有的化学性 质。 5).苯酚的显色反应 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) “牛奶”E “墨水”F 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验FeCl3。 应用应用2 2 6)、苯酚能于甲醛发生聚合反应， 生成酚醛树脂 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化， 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃 烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯 开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木 小结 苯酚 结构物理性质 化学性质 四.苯酚的用途 苯酚的用途苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 小链接：小链接： 是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染 。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术 的器械以及医生的双手，结果病人的 感染情况显著减少。这一发现使苯酚 成为一种强有力的外科消毒剂。里斯 特也因此被誉为“外科消毒之父”。 你知道吗？你知道吗？ 日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质苯酚 课堂练习课堂练习 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或