高中化学专题4分子空间结构与物质性质第一单元第2课时分子的极性与手性分子学案苏教版.docx

第2课时分子的极性与手性分子目标导航1.理清共价键的极性与分子极性之间的关系，学会判断分子极性的方法。2.能够根据“相似相溶规则”会分析物质在不同溶剂中溶解性的变化。3.知道手性异构体和手性分子，会判断手性碳原子。一、键的极性和分子的极性1键的极性共价键2分子的极性分子3分子的极性对物质物理性质的影响(1)在其他条件相同时，分子的极性越大，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。(2)对物质溶解度的影响相似相溶规则。由于极性分子间的电性作用，使得极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶剂。议一议1写出H2O、CCl4、I2的电子式和结构式，并指出它们的空间构型，它们分子中的共价键是极性键还是非极性键，属于极性分子还是非极性分子？答案HHHOHV形极性键极性分子正四面体极性键非极性分子II直线形非极性键非极性分子2为什么NH3极易溶于水，而CH4难溶于水？答案NH3是极性分子，CH4为非极性分子，而水是极性分子，根据“相似相溶规则”，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。并且NH3与H2O分子之间还可以形成氢键，使得NH3更易溶于水。二、手性分子1手性异构体、手性分子具有完全相同的组成和原子排列方式的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。2手性碳原子当四个不同的原子或基团连接在同一碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。连接四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。议一议如何判断手性分子？手性碳原子的杂化类型是什么？答案判断一种有机物是否具有手性异构体，关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团，即有机物分子中是否存在手性碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，该有机物分子具有手性。手性碳原子的杂化类型是sp3。一、键的极性和分子的极性1键的极性(1)键的极性具有方向性，由正电荷的重心指向负电荷的重心。(2)形成极性键的两个键合原子的电负性相差越大，键的极性就越强。如键的极性由强到弱顺序为HFHONHCH，HFHClHBrHI。2分子的极性与键的极性和分子空间构型的关系分子类型键的极性分子空间构型分子极性代表分子双原子分子A2非极性键直线(对称)非极性N2等AB极性键直线(对称)极性CO、HF等三原子分子AB2直线(对称)非极性CO2、CS2、BeCl2等V形(不对称)极性H2O、H2S、SO2等四原子分子AB3平面三角形(对称)非极性BF3、BCl3、SO3等三角锥型极性NH3、PCl3、NF3等五原子分子AB4正四面体型(对称)非极性CH4、SiF4等ABnC4n四面体型(不对称)极性CH2Cl2等3.分子极性的判断方法分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的空间构型两方面共同决定的。判断分子的极性时，可根据以下原则进行：(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子，如O2、H2、P4、C60。(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子，如HCl、HF、HBr。(3)含有极性键的多原子分子，空间结构对称的是非极性分子；空间结构不对称的是极性分子。(4)判断ABm型分子极性的经验规律：若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子，若不等则为极性分子。若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4、PCl5为非极性分子；H2S、SO2、NH3、PCl3为极性分子。例1下列分子中，属于极性分子的是()ACO2BBeCl2CBBr3DCOCl2解析根据价层电子对互斥模型可得四种分子的结构如下：O=S= O、ClBeCl、。CO2分子中含有极性键，各键空间排列对称，为非极性分子；B、C选项中，虽然分子中都含有极性键，但各键的空间排列对称，都为非极性分子；D项，分子中正负电荷的重心不重合，为极性分子。答案D解题反思含极性键的多原子分子变式训练1下列分子是极性分子的是()APCl3BSO3CBF3DCS2答案A解析PCl3中P的最外层有5个电子，其化合价为3价，中心原子的化合价的绝对值不等于原子的最外层电子数，属于极性分子，A正确；SO3中的S的最外层有6个电子，其化合价为6，中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，B错误；BF3中B的最外层有3个电子，其化合价为3，中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，C错误；CS2中C的最外层有4个电子，其化合价为4，中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，D错误。解题反思ABm型分子二、物质的溶解性1物质溶解性的判断与比较(1)依据“相似相溶规则”非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大，且氢键作用力越大，溶解性越好。如：NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水形成分子间氢键。(3)依据分子结构的相似性溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。2注意的问题(1)“相似相溶规则”是从分子结构的角度，通过实验的观察和研究而得出的关于物质溶解性的经验规律，也有不符合此规律的例外情况，如CO、NO等极性分子难溶于水。(2)“相似相溶规则”可以解释一些物质在某些溶剂中溶解的情况。例2PtCl2(NH3)2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度较小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较大。请回答下列问题：(1)PtCl2(NH3)2是平面正方形结构，还是四面体结构_。(2)请在以下横线上画出这两种固体分子的空间构型图：淡黄色固体_，黄绿色固体_。(3)淡黄色固体物质由_(填“极性分子”或“非极性分子”，下同)组成，黄绿色固体物质由_组成。(4)黄绿色固体在水中溶解度比淡黄色固体大，原因是_。解析(1)根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体，即其有两种同分异构体，可知其结构应为平面正方形结构，若为四面体结构则无同分异构体。(2)PtCl2(NH3)2的两种同分异构体的结构分别为。由于淡黄色固体在水中的溶解度较小，因此其分子无极性，其结构为，则黄绿色固体为极性分子，其结构为。(3)根据“相似相溶规则”可知：黄绿色固体是由极性分子构成的，故其在水中的溶解度要大于由非极性分子构成的淡黄色固体。答案(1)平面正方形结构(2)(3)非极性分子极性分子(4)黄绿色固体是由极性分子构成的，而淡黄色固体是由非极性分子构成的，根据“相似相溶规则”可知前者在水中的溶解度大于后者解题反思物质在水溶液中溶解能力大小比较的思路(1)是否符合“相似相溶规则”；(2)是否与水形成氢键；(3)是否与水发生反应；(4)溶质的结构与水分子结构相似程度的大小。变式训练2碘单质在水溶液中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，这是因为()ACCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2相对分子质量相差较大BCCl4与I2都是直线形分子，而H2O不是直线形分子CCCl4和I2都不含氢元素，而H2O中含有氢元素DCCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子答案D解析根据“相似相溶规则”：极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂；非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂，难溶于极性分子组成的溶剂。CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子，所以碘单质在水溶液中溶解度很小，在CCl4中溶解度很大。解题反思利用“相似相溶规则”判断分子的极性根据“相似相溶规则”，极性溶质一般能溶于极性溶剂，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。通过溶剂是否有极性，就可判断出溶质分子是否有极性。如苯易溶于四氯化碳，而难溶于水，水为极性分子，而四氯化碳为非极性分子，则苯为非极性分子。三、手性分子1手性碳原子连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，常用*C表示：如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。2手性分子含手性碳原子的分子称手性分子。例3某链烃B的分子式为C7H10，在B的各种结构(不考虑结构)中，含有手性碳原子且与足量H2发生加成反应后仍具有光学活性的有机物有五种，已知其中两种结构简式为写出另外三种的结构简式并标出分子中的手性碳原子。答案解析链烃C7H10与足量H2发生加成反应生成烷烃C7H16，若它具有光学活性，必须有1个碳原子连接4个不同的原子或基团。变式训练3有机物具有手性，发生下列反应后，仍为手性分子的是()与H2发生加成反应与乙酸发生酯化反应发生水解反应发生消去反应A B C D答案B解析原有机物中与OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。故选B。解题反思含双键或叁键的碳原子不可能是手性碳原子。1下列叙述中不正确的是()A卤化氢分子中，卤素的非金属性越强，共价键的极性越强，稳定性也越强B以极性键结合的分子，一定是极性分子C判断A2B或AB2型分子为极性分子必须具有极性键且空间构型不对称D非极性分子中，各原子间可能既有极性键又有非极性键答案B解析在HF、HCl、HBr、HI分子中，卤素的非金属性越强，HX键的极性越强；以极性键结合的双原子分子一定是极性分子，但以极性键结合的多原子分子也可能是非极性分子，如CO2是非极性分子；A2B型分子如H2O、H2S等，AB2型分子如SO2等，判断其是极性分子的根据是必有极性键，且空间构型不对称。2下列说法正确的是()AHOCH2CH(OH)CH2OH与CH3CHClCH2CH3都是手性分子BNH和CH4的空间构型相似CBF3与都是平面三角形分子DCO2和H2O都是直线形分子答案B解析手性分子是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子，连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子，HOCH2CH(OH)CH2OH不是手性分子，A项错误；NH和CH4的空间构型都是正四面体，B项正确；BF3是平面三角形，苯是平面结构，C项错误；CO2是直线形分子，而H2O是V形分子，D项错误。3下列化合物中含有手性碳原子的是()ACCl2F2BCCH3CH2OHD答案D解析根据手性碳原子的定义可知，手性碳原子是一个碳原子上连接4个不同的原子或基团，只有D中物质的分子含有连接了4个不同原子和基团的碳原子。4在H2O、NH3、CS2、CH4、N2中：(1)以非极性键结合的非极性分子是_；(2)以极性键相结合，具有直线形结构的非极性分子是_；(3)以极性键相结合，具有三角锥型结构的极性分子是_；(4)以极性键相结合，具有正四面体结构的非极性分子是_；(5)以极性键相结合，具有V形结构的极性分子是_。答案(1)N2(2)CS2(3)NH3(4)CH4(5)H2O5双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如右图所示：H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为9352，而两个OH键与OO键的夹角均为9652。试回答下列问题：(1)下列关于H2O2的说法中正确的是_。a分子中有极性键b分子中有非极性键c氧原子的轨道发生sp2杂化d分子是非极性分子(2)H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是_。(3)H2O2难溶于CS2，主要原因是_。(4)H2O2易溶于水，主要原因是_。(5)H2O2分子中氧元素的化合价为_，原因是_。答案(1)ab(2)HOH(3)因为H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”可知H2O2难溶于CS2(4)H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子(5)1因为OO键为非极性键，OH键为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显1价解析(1)在H2O2中HO键为极性键，OO键为非极性键；根据H2O2的空间构型可知，H2O2为极性分子；O原子价电子对数为4，O原子为sp3杂化。(2)H2O2中含有HO键，故分子间能形成氢键，表示为HOH。(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶规则”知H2O2难溶于CS2。(4)H2O2和H2O分子均为极性分子，且H2O2与H2O分子之间易形成氢键，因此H2O2易溶于水。(5)只有共用电子对发生偏移才能决定元素在化合物中的化合价。基础过关一、键的极性与分子的极性1下列物质中，由极性键构成的非极性分子是()A氯仿 B干冰 C石炭酸 D白磷答案B解析A项，氯仿是极性键形成的极性分子，故A错误；B项，干冰是直线形，分子对称，是极性键形成的非极性分子，故B正确；C项，石炭酸是非极性键形成的非极性分子，故C错误；D项，白磷是正四面体结构，非极键形成的非极性分子，故D错误；故选B项。2可确定乙二醇分子是否有极性的实验是()A测定沸点B测静电对液流影响C测定蒸气密度D测标准状况下气体摩尔体积答案B解析极性分子的正电荷重心与负电荷重心不重合，极性分子虽然整体不带电，但每一个乙醇分子都有带电的极性端，也可以理解为部分区域带电，所以它在电场作用下，会定向运动，所以测静电对液流影响，可以判断分子是否有极性；而测定沸点、测定蒸气密度、测标准状况下气体摩尔体积等均不能判断分子极性；故选B。二、极性分子与非极性分子的判断3已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非极性分子，NH3、H2S、H2O、SO2都是极性分子，由此可推知ABn型分子是非极性分子的经验规律是()A分子中不能含有氢原子B在 ABn分子中A原子没有孤对电子(或A原子最外层电子均已成键)C在ABn分子中每个共价键的键长和键能都相等D分子中所有原子均在同一平面内答案B解析CO2、CH4、BF3中所有电子都参与形成了共价键，都不含孤电子对，分子都是对称结构，为非极性分子。HF、H2O、NH3都含有孤电子对，分子都是不对称结构，为极性分子。ABn分子的极性取决于分子的空间构型是否对称，而对称性与分子是否含有孤电子对有关，与其他因素无关。4NF3分子中的中心原子采取sp3杂化，下列有关叙述正确的是()ANF3分子的空间构型为三角锥型BNF3分子的空间构型为平面三角形CNF3分子的NF键夹角与CH4分子中的CH键的夹角相等DNF3分子是非极性分子答案A解析N原子以sp3杂化形成4个杂化轨道，其中1个轨道已填入孤电子对，另外3个则与F原子的p电子形成共价键，所以NF3为三角锥型，由于孤电子对对成键电子对的排斥作用，NF键的键角小于CH4分子中的键角。5下列叙述正确的是()ANO、N2O、NO2、NH3都是非极性分子BCO2、SO3、BCl3、NF5都是非极性分子CH2O、NH3是极性分子，HCl、CH4是非极性分子DPCl5、NCl3、SO3、BF3、CCl4都是非极性分子答案B解析根据ABn型分子中，中心原子的化合价的绝对值等于该元素的价电子数时，该分子为非极性分子，若不相等则为极性分子，可判断：A项中中心原子N原子价电子数为5，四种化合物中没有一种氮元素的化合价为5，故A项错误；B项中心原子C、S、B、N的化合价等于其价电子数，CO2、SO3、BCl3、NF5均为非极性分子，故B项正确；HCl是极性分子，故C项错误；NCl3分子中N原子化合价与其价电子数不等，故D项错误。三、溶解性6含硫单质的水可防治皮肤病，而硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，要增大硫在水中的分散程度，可将硫先放入溶剂R中，再将所得液体分散在水中，则R可以是()ACS2 B酒精 CCCl4 D盐酸答案B解析硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，要增大硫在水中的分散程度，可将硫先放入溶剂R中，再将所得液体分散在水中，则S应该易溶于R中且和水互溶，CS2、CCl4和水不互溶，S难溶于稀盐酸，所以CS2、CCl4和盐酸都不符合条件，S微溶于酒精且酒精和水互溶，所以R可以是酒精，故选B。7根据“相似相溶规则”，你认为下列物质在水中溶解度较大的是()A乙烯B二氧化碳C二氧化硫D氢气答案C解析水分子为极性分子，水是极性溶剂，C2H4、CO2、H2三种分子均为非极性分子，SO2是极性分子，根据“相似相溶规则”可知C项正确。8二甘醇可作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性贤衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A符合通式CnH2nO3B分子间能形成氢键C分子间不存在范德华力D能溶于水，不溶于乙醇答案B解析二甘醇的分子式为C4H10O3，符合通式CnH2n2O3。二甘醇分子之间能形成OHO氢键，也存在范德华力。由“相似相溶规则”可知，二甘醇能溶于水和乙醇。四、手性碳原子和手性分子9下列有机物分子中属于手性分子的是()乳酸CH3CH(OH)COOH2丁醇丙三醇A只有 B和 C D答案C解析先写出各物质的结构简式：、中存在手性碳原子(用*标记的)，而中中间的碳原子连有两个相同的CH2OH，不是手性碳原子，故选C。10如下图中两分子的关系是()A互为同分异构体B是同一种物质C是手性分子D互为同系物答案B解析本题很容易看成镜面对称结构而选择手性分子，但根据手性分子的判断方法，根本找不到手性碳原子，所以不是手性分子；分子相同，构型相同，是同一种物质。能力提升11已知和碳元素同主族的X元素位于元素周期表中的第一个长周期，短周期元素Y原子的最外层电子数比内层电子总数少3，它们形成化合物的分子式是XY4。试回答下列问题：(1)X元素的原子基态时电子排布式为_，Y元素原子的外围轨道表示式为_。(2)若X、Y两元素电负性分别为1.8和3.0，试判断XY4中X与Y之间的化学键为_(填“共价键”或“离子键”)。(3)该化合物的空间结构为_型，中心原子的轨道杂化类型为_，分子为_(填“极性分子”或“非极性分子”)。(4)该化合物在常温下为液体，该液体微粒间的作用力是_。(5)该化合物的沸点与SiCl4比较：_(填化学式)的沸点高，原因是_。答案(1)1s22s22p63s23p63d104s24p2(2)共价键(3)正四面体sp3杂化非极性分子(4)范德华力(5)GeCl4组成和结构相似的分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高解析依题意，X为第4周期第A族元素Ge，其核外电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s24p2，Y元素原子的最外层电子数比内层电子总数少3，则Y是氯，Y元素原子的外围轨道表示式为。XY4中X与Y形成的是共价键，空间构型为正四面体型，中心原子为sp3杂化，为非极性分子，微粒间的作用力是范德华力。12已知N、P同属于元素周期表的第A族元素，N在第2周期，P在第3周期。NH3分子呈三角锥型，N原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，NH键间的夹角是107.3。(1)PH3分子与NH3分子的空间构型关系是_(填“相同”、“相似”或“不相似”)，PH键_(填“有”或“无”，下同)极性，PH3分子_极性。(2)NH3与PH3相比，热稳定性更强的是_。(3)NH3与PH3在常温、常压下都是气体，但NH3比PH3易液化，其主要原因是_(填字母，下同)。A键的极性NH比PH强B分子的极性NH3比PH3强C相对分子质量PH3比NH3大DNH3分子之间存在特殊的分子间作用力(4)NCl3是一种淡黄色油状液体，下列对NCl3的有关描述正确的是_。a该分子呈平面三角形b该分子为非极性分子c它的沸点比PCl3的低d因NCl键的键能大，所以NCl3沸点高答案(1)相似有有(2)NH3(3)D(4)c解析(1)N原子与P原子结构相似，NH3分子与PH3分子的结构也相似，PH键为不同元素原子之间形成的共价键，为极性键。(2)由N、P在元素周期表中的位置关系和元素周期律知，N比P的非金属性强。由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知，NH3比PH3的热稳定性强。(3)“易液化”属于物质的物理性质，NH3与PH3都是通过共价键形成的分子，物理性质与化学键无关。按照范德华力与物质的物理性质的关系分析，应该是PH3比NH3的沸点高，PH3比NH3易液化。但由于NH3存在分子间氢键，故NH3比PH3易液化。(4)NCl3中N原子的价电子对数为4，孤电子对数为1，所以该分子为三角锥型，由于3个NCl极性键的排列不对称，所以该分子为极性分子。NCl3与PCl3的组成和结构相似，相对分子质量NCl3小于PCl3，沸点NCl3低于PCl3。NCl3的沸点与NCl键的键能无关。13如图是元素周期表的一部分。表中所列的字母分别代表一种化学元素。试回答下列问题：(1)请写出H的单质与二氧化碳反应的方程式：_。(2)D的气态氢化物的价层电子对互斥模型为_，其中心原子的杂化类型为_。(3)G、H和I的第一电离能数值由大到小的顺序为_(用元素符号作答)。(4)由A、C、D形成的ACD分子中，含有_个键，_个键。(5)要证明太阳上是否含有R 元素，可采用的方法是_。(6)元素M的化合物(MO2Cl2)在有机合成中可作氧化剂或氯化剂，能与许多有机物反应。请回答下列问题：与M同周期的所有元素的基态原子中最外层电子数与M原子相同的元素还有_(填元素符号)。MO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl4、CS2等互溶，据此可判断MO2Cl2是_(填“极性”或“非极性”)分子。答案(1)2MgCO22MgOC(2)四面体型sp3(3)MgAlNa(4)22(5)对太阳光进行光谱分析(6)K、Cu非极性解析根据元素在周期表中的位置知，从AR分别是H、Li、C、N、O、F、Na、Mg、Al、Si、S、Cl、Cr、Fe、He元素，(1)H单质是镁，镁在二氧化碳中燃烧生成氧化镁和C，方程式为2MgCO22MgOC。(2)D的气态氢化物是氨气，氨气分子中N原子价层电子对个数是4且含有一对孤电子对，根据价层电子对互斥理论知价层电子对互斥模型为四面体，N原子杂化方式为sp3。(3)同一周期元素，元素第一电离能随着原子序数增大而呈增大趋势，但第A族、第A族元素第一电离能大于其相邻元素，所以第一电离能MgAlNa。(4)由A、C、D形成的ACD分子中为HCN，其结构式为HCN，共价单键为键、共价叁键中含有一个键、两个键，所以该分子中含有两个键、两个键。(5)采用光谱分析可以确定元素，所以可以采用光谱分析确定He元素；(6)M是Cr元素，其原子最外层有1个电子，所以与M同周期的所有元素的基态原子中最外层电子数与M原子相同的元素还有K、Cu。非极性分子的溶质极易溶于非极性分子的溶剂，溶质都是非极性分子，所以MO2Cl