西南大学_生科院生物化学教学大纲.doc

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生物科学专业本科理论课程 教 案 生命科学学院微生物与生物化学教研室 生物化学教案一、 课程基本信息二、课程教材：生物化学;出版社;高等教育出版社;第三版;2002; 三、教学对象：生物科学、生物技术、生物工程专业及其他生命科学专业和医学专业 四、主要参考资料：1、郑集等编著，普通生物化学，北京，高等教育出版社，2002；2、Trudy Mcke (影印版)，Biochemistry: An introduction (Second Edition)，北京，科学出版社，2000； 3、盛等编著，生物化学简明教程（第三版），北京，高等教育出版社，1999. 4、郭蔼光. 基础生物化学（面向21世纪课程教材）.北京：高等教育出版社，2001 5、王希成，生物化学，北京：清华大学出版社，20006、Lubert stryer. Biochemistry.4th Edition.New York; W. H Freeman and Company,Fifth printing 1998. 7、D L Nelson. Principles of Biochemistry.3rd ed. New York; Worth publisher,2000 五、课程考核方式及成绩评定考试形式：闭卷。考试题型：名词解释、选择题、判断题、填空题、问答题。成绩评定方法：平时成绩10%、课程论文20%，期末考试占70%。 六、教案（见后）绪论一、教学目的1 了解生物化学的发展史，明确生物化学的概念、任务；了解生物化学与各学科之间的联系及研究生物化学现实意义；了解生物化学的进展和学习方法。二、教学重点一、生物化学的涵义二、生物化学与其它学科的关系三、生物化学的发展及突出成就四、我国生物化学的发展过程三、教学时数2学时四、教学方法利用多媒体与传统方法的相结合; 只讲重点和难点和前沿性的热点，一般性知识看书。五、教学内容绪 论一、生物化学的涵义生物化学是介于生物和化学之间的一门边缘科学，它是用化学的理论和方法作为主要手段来研究生命现象，从而揭示生命的奥秘。它是从分子水平来研究生物体（包括人类、动物、植物和微生物）内基本物质的化学组成和生命活动所进行的化学变化（即代谢反应）的规律及其与生理机能的关系的一门科学。生物化学的任务就是研究组成生物体基本物质的性质，结构与功能，以及这些物质在生命活动过程中所进行的化学变化的规律及其与生理机能的关系，从而阐明生命现象的本质，并把这些知识应用到社会实践和生产实践中去，以达到征服自然和改造自然的目的。二、生物化学与其它学科的关系19世纪以前人们主要是通过生物体内的化学变化来认识生物体的生理机能，直到二十世纪初才发展成为一门独立的新型学科。它是介于生物和化学之间的一门学科，它和有机化学、生理学、生物物理学和分子生物学等与生物化学的关系极为密切。随着对蛋白质、酶、核酸、糖类和脂类等生物大分子结构、性质、功能和代谢的不断阐释，越来越多的科学工作者被吸引着，越来越多的学科向其不断靠拢，使生物化学迅速地跨入突飞猛进的时代。生物化学的日新月异也促进了其它学科的发展，与许多学科相互联系、相互发展。如欲深入了解各种生物的生长、生殖、生理、遗传、衰老、疾病、生命起源和演化等理解，都需要用生物化学的原理和方法进行探讨。因此，生物化学是各门生物科学的基础，特别是生理学、微生物学、遗传学、细胞学等各科的基础，在分子生物学中占有特别重要的位置。 三、生物化学的发展及突出成就（一）、生物化学的发展阶段第一阶段从19世纪末到20世纪30年代，主要是静态的描述性阶段，对生物体各种组成成分进行分离、纯化、结构测定、合成及理化性质的研究。其中菲舍尔测定了很多糖和氨基酸的结构，确定了糖的构型，并指出蛋白质是以肽键连接的。1926年萨姆纳制得了脲酶结晶，并证明它是蛋白质。第二阶段约在20世纪3050年代，主要特点是研究生物体内物质的变化，即代谢途径，所以称动态生化阶段。其间突出成就是确定了糖酵解、三羧酸循环以及脂肪分解等重要的分解代谢途径。对呼吸、光合作用以及腺苷三磷酸(ATF)在能量转换中的关键位置有了较深入的认识。第三阶段是从20世纪50年代开始，主要特点是研究生物大分子的结构与功能。生物化学在这一阶段的发展，以及物理学、技术科学、微生物学、遗传学、细胞学等其他学科的渗透，产生了分子生物学，并成为生物化学的主体。2 （二）、二十世纪生物化学的突出成就在20世纪前30年代中，生物化学的研究仍继续侧重在酶、激素、维生素的分离和功能以及人体氨基酸需要等几个方面。在20世纪中最突出的生化成就有：酶的结果、中间代谢途径的阐明、生物能量学的发展、生物大分子结构和功能以及分子生物学的兴起几个方面：1） 酶的结晶 20世纪30年代中，最突出的生化成果之一就是脲酶(urease)的第一次结晶成功。1926年James B. Sumner(1877-1855)发表了他第一次成功地制成了晶体脲酶，随后是John H. Northrup（1891-1987）制得了晶体胃蛋白酶和胰蛋白酶。这两项研究成果是当今酶学的重大突破。因为有了晶体纯酶，就为体外研究个别酶的生物功能铺平了道路，从而开辟了酶学研究的新领域。2） 代谢途径的阐明 Hans A. Krebs提出的三羧酸循环对糖的分解代谢及尿素循环对氮的代谢都取得巨大进展。脂肪、蛋白质、氨基酸及其他生物物质的分解途径也得到阐明。由于物质分解途径的阐明及同位素在代谢研究上的应用，大大促进了20世纪晚期的合成代谢研究。3） 生物能研究的发现 生物能的研究使生物化学更能深入地认识代谢在生命过程中的功用，自20世纪50年代以来，许多生化研究人员，包括Otto Meyerhof (1884-1951)、Otto Warburg (1883-1970)等在代谢能的产生和利用上作了基本阐述。指出了ATP是代谢能的产生作用的关键化合物，提出了呼吸链及氧化磷酸化的理论，从而建立了生物能量学（Bioenergetics）。4） 生物大分子的结构和功能的研究及分子生物学的兴起 从20世纪50年代起，生物化学的另一重要研究成果就是蛋白质及核酸的结构和功能。首先是Pauling 与Rober Corey利用X射线衍射技术研究蛋白质的二级结构，提出了著名的蛋白质的-螺旋结构（-helix）、其次是Frederich Sanger在1953年发表了他对胰岛素分子中51个氨基酸序列的研究。在Pauling的蛋白质的-螺旋结构的启示下James D. Waston与Francis H.C. Crick制成了DNA双螺旋结构模型，这一成就导致人们从DNA分子的三维结构去理解与DNA有关的生命现象，被认为是分子生物学的开始。四、我国生物化学的发展过程我国是世界文明发达最早的国家之一，中华民族是一个具有悠久历史和优秀文化的民族。我国劳动人民，远在古代即因生活需要，在生产、医疗和营养等方面的实践中积累了许多有关生物化学的丰富经验，并有许多发明创造，对生物化学的发展做出了许多贡献。比如，在四千多年前（夏禹时代）就已发明用粮食酿酒，酿酒用的酒母称为曲或媒（即现代的酶）。在商周时期（公元前12世纪）已知制造酱、醋和饴糖的技术。酒、酱、醋和饴都是属于发酵酿造业，是利用生物体内的酶所催化的化学产物。在医药方面，春秋战国时期（公元前6世纪）已知用曲治疗消化道疾病，至今仍沿用，如神曲等。在晋朝（公元4世纪）时，已知用海藻（含碘）治疗瘿病（甲状腺肿）。而在欧洲直到公元1170年始用海藻治疗甲状腺肿。唐朝初年（公元7世纪）孙思邈已知脚气病为食米区一种流行病，并用含维生素B1丰富的国草药如车前、防风、大豆、米皮等进行治疗。他首先用含维生素A丰富的猪肝治疗雀目（夜盲症）。公元10世纪起，我国就用动物各种脏器治疗疾病，尤其是明朝我国伟大科学家李时珍（公元16世纪）编著本草纲目一书，共载一千八百余种，其中有关动物药（包括代谢产物和分泌物）的记载就有四百多种。可见，我国古代人民对生物化学已有很大贡献。只是由于长期的封建统治和保守落后思想束缚了我国生产力和科学技术的发展，生物化学也不例外。中国生物化学的发展是20世纪20年代开始的。从1917年起，中国才有生物化学这门学科。在中国，现代生物化学起源于西方，尤其是美国、英国和德国。所有中国生物化学的开拓者，都是从美国及欧洲留学回来的。最早的是前齐鲁大学医学院的江清（1886-1939）、燕京大学的窦维廉（William H. Adolph）(1890-1952)和协和医学院的吴宪(1893-1959)等，对中国早期生物化学的发展都是有功劳的，特别是吴宪法对中国生化的发展影响最大。第一章一、教学目的3 蛋白质化学 1.掌握蛋白质的概念和化学组成；蛋白质的基本结构单位氨基酸的分类及结构；蛋白质各级分子结构的内容和特点。2.熟悉氨基酸、 蛋白质的理化性质及分离鉴定方法。3.了解蛋白质的分子结构与功能的关系及蛋白质一级结构的测定。二、教学重点和难点：掌握蛋白质的分子结构、重要性质及结构与功能的关系。建议：在学习氨基酸的结构时联系有机化学的羧酸结构；在学习氨基酸的化学性质时联系氨基酸的结构，再将氨基酸的结构和特性与蛋白质的结构和特性联系起来。同时注意氨基酸的某些特殊反应在蛋白质的合成工作中的实际意义，认识蛋白质的重要生物学意义和生产实践意义。三、教学时数18学时四、教学方法利用多媒体与传统方法的相结合五、教学内容第一节 蛋白质概论蛋白质是所有生物中非常重要的结构分子和功能分子，几乎所有的生命现象和生物功能都是蛋白质作用的 结果，因此，蛋白质是现代生物技术，尤其是基因工程，蛋白质工程、酶工程等研究的重点和归宿点。一、蛋白质的化学组成与分类1、元素组成碳50% 氢7% 氧23% 氮16% 硫03%微量的磷、铁、铜、碘、锌、钼凯氏定氮：平均含氮16%，粗蛋白质含量=蛋白氮6.252、氨基酸组成从化学结构上看，蛋白质是由20 种L型氨基酸组成的长链分子。二、蛋白质分子大小与分子量蛋白质是由20 种基本aa 组成的多聚物，aa 数目由几个到成百上千个，分子量从几千到几千万。一般情况下，少于50 个aa 的低分子量aa 多聚物称为肽，寡肽或生物活性肽，有时也罕称多肽。多于50 个aa 的称为蛋白质。但有时也把含有一条肽链的蛋白质不严谨地称为多肽。此时，多肽一词着重于结构意义，而蛋白质原则强调了其功能意义。对于任一给定的蛋白质，它的所有分子在氨基酸组成、顺序、肽链长度、分子量等方面都是相同的，均一性。三、蛋白质分子的构象与结构层次蛋白质分子是由氨基酸首尾连接而成的共价多肽链，每一种天然蛋白质都有自己特有的空间结构，这种空间结构称为蛋白质的（天然）构象。四、蛋白质功能的多样性细胞中含量最丰实、功能最多的生物大分子。1 酶2 结构成分（结缔组织的胶原蛋白、血管和皮肤的弹性蛋白、膜蛋白）3 贮藏（卵清蛋白、种子蛋白）4 物质运输（血红蛋白、Na+K+ATPase、葡萄糖运输载体、脂蛋白、电子传递体）5 细胞运动（肌肉收缩的肌球蛋白、肌动蛋白）4 6 激素功能（胰岛素）7 防御（抗体、皮肤的角蛋白、血凝蛋白）8 接受、传递信息（受体蛋白，味觉蛋白）9 调节、控制细胞生长、分化、和遗传信息的表达（组蛋白、阻遏蛋白第二节 蛋白质的基本结构单位氨基酸蛋白质的水解蛋白质可以受酸、碱或酶的作用而水解成氨基酸。1.酸水解 用6MHCl或4MH2SO4，105回流20小时即可完全水解。酸水解不引起氨基酸的消旋，但色氨酸完全被破坏，丝氨酸和苏氨酸部分破坏，天冬酰胺和谷氨酰胺的酰胺基被水解。如样品含有杂质，在酸水解过程中常产生腐黑质，使水解液变黑。用3mol/L对甲苯磺酸代替盐酸，得到色氨酸较多，可像丝氨酸和苏氨酸一样用外推法求其含量。2.碱水解 用5MNaOH，水解1020小时可水解完全。碱水解使氨基酸消旋，许多氨基酸被破坏，但色氨酸不被破坏。常用于测定色氨酸含量。可加入淀粉以防止氧化。3.酶水解 酶水解既不破坏氨基酸，也不引起消旋。但酶水解时间长，反应不完全。一般用于部分水解，若要完全水解，需要用多种酶协同作用。一、氨基酸的构造、构型、分类和命名(一)氨基酸的构造和构型通式： H3或 HN2COOHCR作为生物体内合成蛋白质的原料的氨基酸的特点：uu均为-氨基酸 天然氨基酸大多属于L型(二)氨基酸的分类 H2NCH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOHCH2CH(NH2)COOHNH2NCNHCH2CH2CH(NH2)COOH 5 HCH(NH2)COOHCH3CH(NH2)COOH(CH3)2CHCH(NH2)COOH2CH(NH2)COOH3)2CHCH2CH(NH2)COOH3CH2)(CH3)CHCH(NH2)COOH3SCH2CH2CH(NH2)COOH必需氨基酸：标有*号的8种氨基酸是人体 胱氨酸 (三)氨基酸的命名 系统命名和俗名 二、氨基酸的性质氨基酸的化学性质取决于其分子中的羧基、氨基、侧链基团以及这些基团的相互影响。 氨基酸的性质 u u u u u u u两性电离 成肽 脱羧与亚硝酸的放氮反应 与茚三酮的显色反应 与2，4-二硝基氟苯的反应 与金属离子的螯合作用(一) 两性电离及等电点1. 两性电离 Neutral, dipolar zwitterionsRCHCOOH2R3等电点(Isoelectricpoint) 6 COOH23R23RCHH32 等电点: 加入酸或碱调节某种氨基酸水溶液的pH值，使这种氨基酸的酸式电离与碱式电离的趋向恰好相等。此时溶液的pH值就叫做这种氨基酸的等电点，以pI表示。各类氨基酸的pI值范围： u u中性氨基酸的等电点一般在5.06.5之间， 酸性氨基酸为2.73.2， 碱性氨基酸为9.510.7。思考题 为什么中性氨基酸的等电点不等于7？中性氨基酸的羧基的酸式电离略大于其氨基的碱式电离，因而溶液的pH值必须达到偏酸时，才能使其两种电离趋向恰好相等。氨基酸溶液处于等电点时： u u u阴离子=阳离子 偶极离子> 99.9%氨基酸的溶解度最小，最易从溶液中析出 *溶液pH与溶液离子的关系：（见幻灯） (二)脱水生成肽OH+OHHOH 两个氨基酸之间所产生的酰胺键又称为肽键(peptide bond)。二肽分子的一端有氨基，另一端有羧基，因此还可继续与氨基酸缩合成为三肽、四肽以至多肽。当两种不同的氨基酸A与B互相结合时，可按不同的排列方式结合，形成两种结构不同而性质相似的二肽A-B与B-A。例如甘氨酸和丙氨酸可形成如下两种二肽：H2N2NCOOH3H2N3CH2COOH 三肽有6(3!)种可能的异构体，其排列顺序为ABC，ACB, BAC, BCA, CAB, CBA。n肽有n!种异构体。(三) 脱羧反应脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一。例如在肠道细菌作用下，组氨酸脱羧变成组胺：7 2COO22NH2(四) 与亚硝酸的放氮反应凡是具有氨基的化合物都能与亚硝酸作用产生氮气（脯氨酸及羟脯氨酸除外）RCOOHHNO22RCOOHNH2O 利用此反应，可由氨的体积计算混合氨基酸的总含量或蛋白质分子中氨基的含量。(五) 与茚三酮的显色反应 OHRCOOH2OHNH3RCHO 水合茚三酮 还原茚三酮 蓝色化合物 OHNH3N3H2OH+ 反应后蓝紫色的深度或二氧化碳的体积可作为a-氨基酸定量分析的依据。肽类和蛋白质也有此反应。由于反应非常灵敏，是鉴定氨基酸、肽类和蛋白质最迅速而又简便的方法，广泛用于a-氨基酸、肽类和蛋白质的比色测定或纸层析与薄层层析的显色。 (六) 与2，4-二硝基氟苯(DNFB) （桑各试剂）的反应O2H2NCOOHDNFB 氨基酸 DNP-氨基酸 （桑各试剂） （黄）O2COOH 用于测定蛋白质或多肽N-端氨基酸的方法，称为二硝基苯法，简称为DNP法。利用此法不断降解蛋白质或多肽，反复用DNFB标记其氨基末端，就可确定蛋白质或多肽链中氨基酸的排列顺序。 (七) 与金属离子的螯合作用 8 OCH2COCO .CH2 利用这类反应可作为氨基酸或蛋自质的定性试验或定量分析的依据。第三节 肽一、肽的和命名由氨基酸缩合而成的化合物称为肽。分类一般十肽以下的叫寡肽或低聚肽（oligopeptide），十一肽以上称为多肽（polypeptide）。多肽分子中的氨基酸单位称为氨基酸残基(amino acid residue)。 蛋白质是由多肽组成的，除此之外，在人体蛋白质分子中氨基酸的排列次序蛋白质分子的基本结构是多肽链。有些蛋白质就是一条多肽链，有些是由两条或几条多肽链构成。肽链中氨基酸排列的次序称为蛋白质的一级结构。我国科学家首先合成了具有生理活性的结晶牛胰岛素(图12-2)，它就是由A,B两条多肽链通过二硫键连结而成的蛋白质。在A链的第6与第11的两个半胱氨酸残基之间还有一个二硫键相连。(二) 二级结构用X射线衍射的方法研究蛋白质的结构，证明了在蛋白质分子的肽键()中C-N键的键长为0.132 nm，介于C-N键长(0.147nm)和C=N键长(0.127nm)之间。这显示了肽键中的C-N键具有一定程度的双键性质，不能自由旋转，从而使肽键-CONH-上所连接的各原子位于同一平面上，其中O与H呈反式关系。这种平面结构称为“肽键平面”或“酰胺平面”。肽键平面两侧的Ca-N和C-Ca 键则是键，可以自由旋转，即能引起肽键平面间的相互旋转，使主链出现各种构象。这种主链原子的局部空 9 间排列，称为蛋白质的二级结构(图12-3)。1952年鲍林(Pauling)等人根据X射线衍射法对纤维状蛋白质的研究，在肽键平面结构及平面间相对旋转的基础上，提出了蛋白质肽链构象的两种模型。1-螺旋结构模型: 肽链以螺旋方式伸展，平均每3.6个氨基酸残基构成一个螺旋圈，递升0.54