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再 谈 有 机 推 断 题 30.（15分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题： （1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ； （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为 F的化学方程式是 ； （3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ； （4）的反应类型是 ；的反应类型是 ； （5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢 化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 （6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体 异构，则C的结构简式为 。 （2010全国卷1） 有机化学推断题有机化学推断题 一 、有机推断题的特点 30.（15分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题： （1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ； （2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为 F的化学方程式是 ； （3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 （2010全国卷1） 有机推断题的特点 1.命题形式上多以框图的形式给 出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程 式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点 和所含官能团、判断和书写同分异构体等； 有机推断题特点2：命题形式上给出一些新知识和信 息，让学生现场“吃透”信息，再结合所学知识进行 解题，考查考生的自学与应变能力。 例:有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可 以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生 水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为 无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。 (1)A可以发生的反应有_(选填序号) 加成反应酯化反应 加聚反应 氧化反应 (2)B分子所含官能团的名称是_ (3)B分子中没有支链，其结构简式是 _，B的具有相同官能团的同 分异构体的结构简式是_。 (4)由B制取A的化学方程式是_ 有机推断题特点3：命题形式上根据有机物的分子式 和某些性质及各种转换关系来考查考生的能力。 一、不溶于水，且密度比水大的有机物 绝大多数卤代烃，硝基苯，常温下的酚 二、不溶于水，且密度比水小的有机物 酯类，烃 三、溶于水的有机物 绝大多数的醇、醛、羧酸及高温下的酚 四、常温下为气态的烃 碳原子数小于5的烃 五、常温下为气态的含氧衍生物 甲醚和甲醛 以两碳有机物为例： CH3-CH3CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CHCH CH2=CHCl CH-CH n HCl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 复习：几种重要转化关系 原题 审题 显性信息 隐性信息 解题的关键 综合分析 二、有机物推断题的突破口 题干 问题 六、能与H2反应（加成）（还原）的基团 苯环、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基 七、能与Na反应的有机物 醇、酚、羧酸 八、能与NaOH反应的有机物 酚与羧酸 九、能与Na2CO3反应的有机物 酚（不会产生CO2）与羧酸（有可能产生CO2） 十、能与NaHCO3反应的有机物 羧酸（产生CO2） 十一、能使溴水褪色的有机物 碳碳双键、碳碳叁键（由于发生了加成反应） 醛（由于发生了氧化反应）、酚（白色沉淀） 十二、能使酸性高锰酸钾褪色的有机物 碳碳双键、碳碳叁键、绝大多数苯的同系物和醇 酚羟基、醛基 十三、能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反 应的有机物(加热煮沸） 醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖 十六、能发生水解的有机物 卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质 十七、能发生催化氧化的有机物 碳碳双键、碳碳叁键、大多数醇、所有含醛基的物质。 十四、能与Cu(OH)2反应的有机物（不加热） 羧酸 十五、能使紫色石蕊变红的有机物 羧酸 1、以有机物特征转化关系为突破口 ACB 氧化 氧化 问题一:试指出各物质含有的官能团. A , B ， C 。 问题二:转化中各物质不变的是什么? (1) 羟基醛基羧基 碳原子数不变,碳架结构不变 R-CH2OH R-CHO R-COOH 二、有机物推断题的突破口 乙烯乙醛乙酸 (2) 思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是? 卤代烃、酯 X NaOH溶液 A D 稀H2SO4 酯 1、以有机物特征转化关系为突破口 X AB 氧化 氧 化 NaOH溶液 CD 稀硫酸 应用 试写出A、B、C、X的结构简式 X的分子式为C4H8O2 稀硫酸稀硫酸 C C 例1PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为 有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业 生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)： 请回答下列问题： (1)发生反应需加入的反应物及其条件是_、_； 发生反应的反应物及反应条件是_、_。 (2)下列物质的结构简式A_ B_C_E_。 (1) Cl2 、 光照 NaOH 水溶液，加热 (2)下列物质的结构简式 ABC E 反应应条件反应类应类 型 NaOH水溶液、加热热 NaOH醇溶液、加热热 稀H2SO4、加热热 浓浓H2SO4、加热热 卤代烃的消去反应 酯的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应 醇的消去反应 醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应 中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有： 2、以有机物特征反应条件为突破口 反应应条件反应类应类 型 溴水或Br2的CCl4溶液 浓浓溴水 液Br2、Fe X2、光照 O2、Cu、加热热 Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2加热热 H2、Ni（催化剂剂） 不饱和有机物的加成反应 醛基的氧化反应 醇的催化氧化反应 烷基上的取代反应 苯环上的取代反应 苯酚的取代反应 加成反应(或还原) 2、以有机物特征反应条件为突破口 反应应条件反应类应类 型 需水浴加热热的反应应 需加热热煮沸的反应应 醛基与新制氢氧化铜反应 酯类水解、苯的硝化、 银镜反应、蔗糖的水解 2、以有机物特征反应条件为突破口 甲烷：16；乙烷：30；乙烯：28；乙炔：26 苯：78；甲苯：92；二甲苯：106 三甲苯：120 苯酚：94；苯甲醇、甲基苯酚、苯甲醚：108 甲醇：32；乙醇：46；乙二醇：62；丙三醇：92 甲醛：30；乙醛：44；-羟基乙醛：60 甲酸：46；乙酸：60；甲酸甲酯：60 3、以有机物特征数据为突破口 （1）有机物分子的数据 M RCH2OH RCHO 3、以有机物特征数据为突破口 （2）有机物分子间的相对分子质量之差 备注：（1）醇发生催化氧化成醛或酮，C、O原子数不变， 且每催化氧化一个羟基，分子式中就减少2个H原子， 即M会减少2。 （2）醛发生催化氧化成羧酸，C、H原子数不变， 且每催化氧化一个醛基，分子式中就多一个O原子， 即M会增加16。 M2M14 RCOOH 典例：写出下列各物质的名称 B Mr=28 G Mr=44 H Mr=60 能与氢气反应 4、以有机物碳、氢原子个数比为特征突破口 苯乙烯、苯、乙炔、苯酚。 （1）当n（C）n（H）=11时，常见有机物有： （2）当n（C）n（H）=12时，常见有机物有： 单烯烃、饱和一元醛、酸、酯、葡萄糖 （3）当n（C）n（H）=14时，常见有机物有： 甲烷、甲醇、尿素CO(NH2) 2 (1)引入卤原子 5、以引入官能团的方式为特征突破口 (2)引入羟基 5、以引入官能团的方式为特征突破口 分解反应 如:C6H12O6（葡萄糖） 2CH3CH2OH+2CO2 (3)引入双键 加成反应 如