有机化学分类表示命名.ppt

第 2 章 有机化合物的分类 表示方式 命名 2.1 有机化合物的分类 2.2 有机化合物的表示方法 2.3 有机化合物的同分异构体 2.4 烷烃的命名 2.5 烯烃和炔烃的命名 2.6 芳香烃的命名 2.7 烃衍生物的系统命名 本 章 提 纲 一 按碳架分类 链形化合物 或称脂肪族化合物 环形化合物 碳环化合物杂环化合物 芳 环 族 化 合 物 脂 环 族 化 合 物 脂 杂 环 化 合 物 芳 杂 环 化 合 物 2.1 有机化合物的分类 二 按官能团分类 （见书P29） 1 构造式的表示方式 2 立体结构的表达 2.2 有机化合物的表示方法 蛛网式 1戊烯4炔 结构简式 路易斯结构式 键线式 1 构造式的表示方式 2.2 有机化合物的表示方法 2戊醇 蛛网式 结构简式 路易斯结构式 键线式 (S)(+)乳酸的立体结构表达式 该结构式表示：碳氢键伸向纸面里面，碳氧键伸向纸面外面。 2 立体结构的表达 (S)(+)2-羟基丙酸 (R)-(-)-乳酸 2.3 有机化合物的同分异构体 碳架异构体 位置异构体 官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构型异构体 构象异构体 顺反异构体 旋光异构体 交叉式构象 重叠式构象 构造异构体 （结构异构体 ）同分异构体 立体异构体 电子互变异构体（参见11.1.1P447） * 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。 如 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体。 如 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。如 构造异构体：因分子中原子的连接次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体。 互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体。（互变异构体是一种特殊的官能 团异构体） 价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体。 如: 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同 而引起的异构体。 构象异构体 旋光异构体 构型异构体 几何异构体 交叉式构象 重叠式构象 几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而 引起的立体异构体。 旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋 光性能的立体异构体。 立体异构体 构型异构体：因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因而 引起的立体异构体称为构型异构体。 构象异构体：仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。 2.4.1 链烷烃的命名 1 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 （2）支链烷烃的命名 （i）碳原子的级 （ii）烷基的名称 （iii）顺序规则 （iv）有机化合物系统命名的基本格式 （v）命名原则和命名步骤 2 习惯命名法（也称普通命名法） 3 衍生物命名法 4 俗名 2.4.2 单环烷烃的命名 1 R, S 构型的确定 2 环状化合物顺反构型的确定 3 单环烷烃的命名 2.4.3 桥环烷烃的命名 2.4.4 螺环烷烃的命名 2.4.5 集合环烷烃的命名 2.4 烷 烃 的 命 名 1. 系统命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直链烷烃的命名: 含碳原子10个以内的直链烷烃, 从110依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上“烷”来命名。（35页表2-3） 2.4 .1 链烷烃的命名 2.4 烷烃的命名 表 1 正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正） 丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正） 壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正） 癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正） 十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正） 十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正） 十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正） 十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正） 十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正） 十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正） 十七烷 n-heptadecane 构造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 n-octadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 n-tetracontane CH3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane 以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷 烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表 中的正（n）表示直链烷烃，正（n）可以省略。 （i） 碳原子的级 1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季) 与一个碳原子相连的碳为一级碳原子； 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子； 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子； 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。 (2) 支链烷烃的命名 正丁基 二级丁基 异丁基(n) （sec or s） （iso） 甲基 乙基 正丙基 异丙基 (ii) 烷基的命名（36页表2-4） : 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl。 三级(叔)戊基 三级(叔)丁基 新戊基 （tert or t ） （neo） 甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3 甲基 （methyl，缩写Me） 甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基,一种乙基; 丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。 烷烃相应的烷基 普通命名法 中文名称（英文名称） IUPAC 命名法 中文名称（英文名称） 甲基 （methyl，缩写Me） 乙基 （ethyl，缩写Et） 乙基 （ethyl，缩写Et） （正）丙基 （n-propyl，缩写n-pr） （正）丙基 （n-propyl，缩写n-pr） 1-甲基乙基 （1- methylethyl ） （异）丙基 （i-propyl，缩写i-pr） 丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢 原子，所以能产生四种丁基。 三级丁基或叔丁基 （tertbutyl，缩写tBu） 异丁基 （isobutyl，缩写iBu） 二级丁基或仲丁基 （secbutyl，缩写sBu） （正）丁基 （nbutyl，缩写nBu ） 异丁烷 （正）丁烷 CH3(CH2)2CH3 丁基 （butyl，缩写Bu） 1甲（基）丙基 （1methylpropyl） 2甲基丙基 （2methylpropyl） 1,1二甲基乙基 （1,1dimethylethyl） 戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。 （正）戊烷 CH3(CH2)3CH3 （正）戊基 （npentyl或 namyl） 戊基 （npentyl） 1甲基丁基 （1methylbutyl） 1乙基丙基 （1ethylpropyl） 异戊烷 异戊基 （isopentyl） 三级戊基或叔戊基 （tertpentyl） 3甲基丁基 （3methylbutyl） 1,2二甲基丙基 （1,2dimethylpropyl ） 1,1二甲基丙基 （1,1dimethylpropyl ） 2甲基丁基 （2methylbutyl） *1 括号中的正字可以省略； *2 在英文命名时，正用n，异用iso或i，新用neo，二级用词头sec（或s）， 三级用词头tert（或t）表示，后面有一短横线。 新戊烷 新戊基 （neopentyl） 2,2二甲基丙基 （2,2dimethylpropyl） 烷基的系统命名法：将失去氢原子的碳定位为1， 从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编 号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。 写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。 1甲基1乙基丁基 第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数 的大小排列，原子序数大的顺序在前。 若为同位素，则质量数高的顺序在前。 (iii) 顺序规则 不同原子按原子序数排列 同位素按质量 数由高至低的 顺序排列 各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则 第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相 同，则比较与它相连的其它原子，先 比较原子序数最大的原子，再比较第 二大的，依次类推。若第二层次的原 子仍相同，则沿取代链依次相比，直 至比出大小为止。 1 2 3 4 第三条规则 含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或三 键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 第四条规则 若参与比较顺序的原子的键不到四个，则可以补充适量 的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后 。 构型 + 取代基 + 母体 R, S; D, L; Z, E; 顺， 反 取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，中文按顺序 规则确定次序，小的在前。英 文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称 (没有官能团时不涉 及位置号) (iv) 有机化合物系统命名的基本格式 iso （异）, neo （新） 参加比较 i（异）, n-（正）, sec（二级）, tert（三级）, cis（顺）, trans（反）, di（二个）, tri（三个）, tetra（四个）不 参加比较 。 （A） 确定主链依据 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),例二P39 侧链位次大小（小的优先）， 例三P40 各侧链碳原子数（多的优先），例四P40 侧链分支的多少（少的优先）。例五P40 （B） 编号：按最低系列原则编号。例一P39 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若 有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。 （C） 按名称基本格式写出全名。 (v)命名原则和命名步骤 3. 命 名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane 实例一 2编 号: 根据最低系列原则, 用第二行编号 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5。 1 确定主链: 最长链为主链。 1 确定主链： 有两个等长的最长链。比侧链数:多的优先。 一长链有四个侧链，另一长链有两个侧链. 2 编 号：根据最低系列原则, 选第二行编号 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号4,5,6,7。 3 命 名： 中文名称： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane 实例二 1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优先 2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最低系列原 则选黑色编号。 3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane 实例三 侧链位次 1 确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11 侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先 1，1，1，1，9 2 编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最低 系列原则无法确定选哪一种编号，则用下面方法确定编号。中文编号， 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。 英文编号，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所 以取第一行编号。 3 命 名：中文命名 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文命名 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane 实 例 四 侧链的碳原子数多的优先 1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。 黑字长链4位侧链无侧分支，5位侧链有侧分支。绿字长链4,5位 侧链均有侧 分支。侧链分支少优先。 2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号 3 命 名： 中文命名 4-正丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane 实 例 五 侧链分支少优先 2. 习惯命名法（也称普通命名法） （异戊烷） 习惯命名法命名直链烷烃 时，与系统命名法相同。 习惯命名法命名有支链的 烷烃时，一般只适合于简 单的烷烃。 （正丁烷） （异丁烷） （正戊烷） （新戊烷） 异辛烷 异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。 二甲基，正丙基，异丙基甲烷 甲烷又称沼气 3. 衍生物命名法 以甲烷为母体, 其它部分都作为 取代基来命名. ( 一般总是选连有 烷基最多的碳原 子作为甲烷的碳 原子) 4 俗名（通常根据来源命名） 手性：互为 镜影、但不 能重叠的性 质称为手性 手性中心：如果分子的手性是 由于原子或原子团围绕某一点 的非对称排列而产生的，这个 点就是手性中心 手性碳原子：与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不 对称碳原子或称手性碳原子 。手性碳原子常用*标注 (S)-3-羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸 2.4.2 单环烷烃的命名 1 R, S 构型的确定 确定R, S 构型的规则 看的方向 将与手性碳原子相连四个基团,按顺序规则排列大小， 最小基团放在离眼睛最远的地方， 其它三个基团按由大到小的方向旋转， 旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型； 旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。 (S)-(+)-乳酸； 逆时针方向旋转 (sinister, 拉丁文) (R)-(-)-乳酸； 顺时针方向旋转 (rectus, 拉丁文) 顺-1 -甲基-4-乙基环己烷 反-1 -甲基-4-乙基环己烷 2 环状化合物顺反构型的确定 由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异 构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在环 平面的同一侧为顺，在环平面的异侧为反。 环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃 前加环，英文名称只需在相应的英文名称前加cyclo。 3 单环烷烃的命名 定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。 环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。 环上取代基比较复杂时，将链作为母体，将环作为取代基， 按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。 而当环上取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 当环上有两个或多个取代基时，一般用环作为母体来命 名比较方便。对母体环进行编号时，编号仍遵守最低系列原 则。例如： 1,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane 但由于环没有端基，有时会出现有几种编号方式都符 号最低系列原则的情况。例如： 上面列出了同一个化合物的三种编号方式，它们都符合 最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编 号优先。 1,3-二甲基-5-乙基环己烷 1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane 用最低系列原则无法确 定选哪一种编号时, 则用 下面方法确定编号。 中文, 让顺序规则中顺序 较小的基团位次尽可能 小。 英文, 按英文字母顺序, 让字母排在前面的基团 位次尽可能小 当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对 称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R，S 表示。 顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane 分子有反轴对称性 3.5 手性和分子结构的对称性因素 3.5.1 手性分子 3.5.2 判别手性分子的依据 有反轴 无手性 旋转+反映（射 ） 反轴(Sn)（或更迭 对称轴，或旋转反 射轴） 有对称中心 无手性 反演 对称中心(i) （或反演中心） 不能作为区别手性的 依据 旋转 对称轴(Cn） 有对称面无手性反映（射）对称面（ ） 判别手性的依据对称操作对称元素 S1 = S2 = i (1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷 (1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane (1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane 分子没有反轴对称性 分子没有反轴对称性 (1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷 (1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane 环上带有三个或更多基团时，若用顺、反表示构型，要选用一个参 照基团，通常选用1位的基团为参照基团，用r1表示，放在名称的最 前面。例如： 英文名称 r1, 1-ethyl -trans-3, trans -5-dimethylcyclohexane 中文名称 r1，顺-1, 3-二甲基-反-5-乙基环己烷 中文名称 (1S,3S)-1,3-二甲基-5-乙基环己烷 英文名称 (3S,5S)-1-ethyl- 3, 5-dimethyl cyclohexane r-1,反-5-氯-顺- 1, 3-环己二甲酸 r-1,tans-5-chloro-1,cis-3-cyclohexanedioic acid 2.4.3 桥环烷烃的命名 共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃 2,7,7-三甲基二环2.2.1 庚烷 1. 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定； 2. 确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数； （切割一次只断一根键） 3. 确定主环：碳原子数最多的环为主环； 4. 确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时，要选择较对称的分割主环的桥为主桥。 (1R,2R,5S,6S)-三环 4.3.2.02,5 十一烷 主桥 次 桥 1 桥环烷烃的命名步骤 主桥 (1R,2R,5S,6S)-三环 4.3.2.02,5 十一烷 主环两侧的碳原子数 (1R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane 次桥 主桥上的碳原子数 5. 编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头， 再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥两侧的碳 原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃母体的名称。 主桥 (1R,2R,5S,6S)-三环 4.3.2.02,5 十一烷 主环两侧的碳原子数 次桥上的碳原子数 连接 次桥碳原子的编号 (1R,2R,5S,6S)-tricyclo4.3.2.02,5undecane 次桥 主桥上的碳原子数 2 命名格式 环数 + 带有数字的方括号 + 母体烃名称 (2S)-2-甲基二环2.2.2辛烷 (2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane *若环上有取代基，则取代基的编号和名称放在母体前。若有 多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到 大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。 *编号时首先考虑桥环化合物的命名原则，如果有几种编 号方式都满足桥环化合物的命名原则时，则选择使取代基 的号码尽可能小的编号。 * 三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。 对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。 (1)桥环烷烃 二环桥环烷烃命名时以二环为词头，按成环碳原子总数称为 “某烷”； 将各桥碳原子数由大到小用数字表示，用下角圆点分开放在 方括号中，将括号放在“二环”和“某烷”中间； 编号从一个桥头开始，沿最长桥到另一桥头，再沿次长桥回 到起始碳，最后是最短桥； 环上支链作为取代基，命名时将取代基位次和名称放在“二环 ”之前即可。 二环 3.2.1 辛烷 1）双环桥环烃命名 桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。 二环 3.2.1 辛烷 2,7,7-三甲基二环2.2.1 庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环3.2.1辛烷 7,7-二甲基二环2.2.1庚烷 3,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷 1 6 2 7 5 3 4 2.4.4 螺环烷烃的命名 单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃。 共用的碳原子称为螺原子。 5-甲基螺3.4辛烷 螺4.5癸烷 （1） 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。 （2） 确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。 （3） 编号： 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。 （4） 标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字 表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。 （5） 写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称。 （6） 若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。 1 螺环烷烃的命名步骤 (1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十三烷 (1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane 共用的碳原子为螺原子 （1） 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。 （2） 确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。 （3） 编号： 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。 (1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十三烷 共用的碳原子为螺原子 （4） 标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字 表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。 （5） 写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称。 （6） 若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时， 要使取代基的号码尽可能小。 (1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十三烷 (1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane 共用的碳原子为螺原子 2 命名格式 螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称 二环螺环烃命名时以“螺”为词头,称“螺某烷”； 将各环除螺原子以外的碳原子数由小环到大环用数 字表示，用圆点分开放在方括号中，括号放在“螺”和 “某烷”中间； 编号从较小环与螺原子相邻的碳开始，沿小环经螺 原子到较大的环； 支链命名与桥环烷烃相同。 (2) 螺环烷烃 螺2.4庚烷螺5.5十一烷 5-甲基螺3.4辛烷 2）螺环烃 螺原子：两个碳环共用的碳原子 螺4.5癸烷 5-甲基螺3.4辛烷 讨论 3,7,7-三甲基二环4.1.0庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环3.2.1 辛烷 2.4.5 集合环烷烃的命名 环戊基环己烷 cyclopentylcyclohexane 1,1- 联环丙基（烷） 1,1-bicyclopropyl 1,1-bicyclopropane 定义：两个或两个以上的环系各以一个碳原子用单键或 双键直接相连而成的化合物称为集合环烷烃。 1,1 -联亚环戊烷 1,1-bicyclopentanylidene 2.5.1 烯基、亚基和炔基 1. 烯基 2. 亚基 3. 炔基 2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名法 1. 单烯烃和单炔烃的系统命名法 2. 多烯烃和多炔烃的系统命名法 3. 烯炔的系统命名法 2.5.3 烯烃和炔烃的其它命名法 1. 烯烃的普通命名法 2. 烯烃的俗名 3. 炔烃的衍生物命名法 2.5 烯 烃 和 炔 烃 的 命 名 1 烯基 烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（enyl）。烯基的编号从带有自由价 （free valence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词 尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。 2.5.1 烯基、亚基和炔基 2.5 烯烃和炔烃的命名 2 亚基 有两个自由价的基称为亚基（ylidene或ylene）。有两种类型。 R2C= 型亚基英文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如 ： 型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl” 。中文命名要在名称前标上两个自由价原子的相对位置。例 如： 以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名法中均适用。 3 炔基 炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl，如： 1 单烯烃和单炔烃的系统命名 单烯烃的系统命名可按下列步骤进行： （i）先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原 子数把该化合物命名为某烯。如主链含有四个碳原子，即叫做丁烯。十 个碳以上用汉字数字，再加上碳字，如十二碳烯。 （ii）从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双 键的碳原子编号较小。 （iii）把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳 原子的编号写在取代基之前，取代基写在某烯之前。 2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名 （iv）若分子中两个双键碳原子均与不同的基团相连，由于双键不能自由旋转这 时会产生两个立体异构体，可以采用Z、E构型来标示这两个立体异构体。 （v）按名称格式写出全名。英文命名时将某烷的词尾ane改为ene，即为某烯的 名称。 确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连两个基团的大小，由大到小用 箭头标出。两个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反， 双键为E构型。 (Z)-2-丁烯 (E)-2-丁烯 P48例: 分子中只有一个官能团：碳碳双键。选含碳碳双键的最长链为主链。 由于双键处于链的中间，因此无论从左向右编号还是从右向左编号，双 键的位置号均为4。 在无法根据官能团的位置号来确定编号方向时，应让取代基的位号尽 可能小. 所以采用自右向左的编号方式。本化合物的C-3是手性碳，其构型为S ，分子中的碳碳双键为Z构型。ene是烯烃名称的词尾。 中文名称： (3S,4Z)3甲基4辛烯 英文名称： (3S,4Z)3methyl4octene P48例: 双键在环中，母体是环己烯。编号时，首先要使官能团的位号尽可 能小，所以环中，主官能团的位号为1。其次，要使取代基的位置号也 尽可能小，因此，本题按逆时针方向编号。 分子中的C-3 为手性碳，但因结构式中未明确标明构型，所以命名 时不涉及。 中文名称: (3S)3(2甲基丙基)环己烯 或 (3S)3异丁基环己烯 英文名称: (3S) 3(2methylpropyl)cyclohexene 或(3S) 3isobutyl cyclohexene 下面是几个命名的实例： 从上面的命名中可以看到，顺、反与Z、E在命名时并不完全一致，即顺型不 一定是Z构型，反型也不一定是E构型。 2. 顺反异构体的命名和 Z、E标记法 顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但不存在确定Z、E 构型的问题。炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为 yne。 2 多烯烃或多炔烃的系统命名 多烯烃的系统命名按下列步骤进行。 （i）取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几烯，这是该化合物的母体 名称。主链碳原子的编号，从离双键较近的一端开始，双键的位置由小到大 排列，写在母体名称前，并用一短线相连。 （ii）取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的 名称前，用一短线与取代基的名称相连。 （iii）写名称时，取代基在前，母体在后，如果是顺、反异构体，则要在整个 名称前标明双键的Z、E构型。 二烯烃的英文名称以adiene为词尾，代替相应烷烃的词尾ane。 例如： 多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。二炔烃的英文名 称以adiyne为词尾，代替相应烃的词尾ane。 3 烯炔的系统命名 若分子中同时含有双键与三键，可用烯炔作词尾，英文名称用 enyne代替烷中的ane，给双键、三键以尽可能低的编号，如果位号有选 择时，使双键位号比三键小，书写时先烯后炔： 一烯一炔（enyne）二烯一炔（dienyne）、三烯一炔（trienyne）、一 烯二炔（enediyne）、二烯（diene）、二炔（diyne）的英文名称则用括号 中的词尾代替相应烷烃中的ane，当词尾为diene, triene, diyne, triyne等，a 仍保留，例如在下列名称中，nona的a仍保留，其它化合物的命名也类似 。 烯炔的命名 3-戊烯 - 1-炔 4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔 若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键最 低编号。 1-丁烯 -3- 炔 5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔 5- 十一碳烯1- 十三碳炔 十二烷 1. 烯烃的普通命名法 烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似，用正、异等词头来区别 不同的碳架。该法只适用于简单烯烃。例如： 英文命名时将烷中的词尾ane改成ylene就可。 2.5.3 烯烃和炔烃的其它命名法 2. 烯烃的俗名 某些复杂的天然产物，含有多个共轭双键（conjugated double bond），如胡 萝卜素及维生素A等，这些化合物一般都用俗名命名。如： 3 炔烃的衍生物命名 简单的炔烃可作为乙炔（acetylene）的衍生物来命名。例如： 2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名 2.6.2 多环芳烃的命名 2.6.3 非苯芳烃的命名 2.6 芳香烃的命名 苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种， 一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为苯。 另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个 氢原子后剩下的基团，可简写成Ph，苯环以外的部分作为母体，称为苯 （基）。 2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名 苯(benzene) 苯基(phenyl)(Ph) 苄基(benzyl) 芳基(aryl) 2.6 芳香烃的命名 苯的二元烃基取代物有三种异构体，是由于取代基团在苯环上的相对位置的不 同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta ）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两 个取代基团处于对角位置 邻、间、对也可用1,2、1,3、1,4表示。 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表 示三个基团处在1,2,3位。 用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位 。 用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合 最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号 优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则 中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺 序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。 除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合 物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例 如 繖 叔 1 多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命 名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： 2.6.2 多环芳烃的命名 2 联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二 个苯环上的号码分别加上符号，第三个苯环上的号码分别加上符号 ，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽 可能小，命名时以联苯为母体。 3 稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单 最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为位，2,3,6,7位也是等同的位置 ，称为位。 蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为位，2,3,6,7位等同，也称为位，9,10 位等同，称为位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6， 4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。 例如： 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非 苯芳烃的结构一般符合Hckel规则。即它们都是含有4n+2个电子 的单环平面共轭多烯。常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的 一般原则来命名。 轮烯（annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命 名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可。也可以 不写括号，用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为 18 轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯含有 十八个碳，九个双键，所以也可以称为环十八碳九烯。 2.6.3 非苯芳烃 2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称 2.7.2 单官能团化合物的系统命名 2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名 2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名 2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名 2.7 烃衍生物的系统命名 在有机化合物的命名中， 官能团有时作为取代基，有时作为母体官能团。 前者要用词头名称表示，后者要用词尾名称表示。 烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。 2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称 2.7 烃衍生物的系统命名 常见官能团的词头、词尾名称 2.7.2 单官能团化合物的系统命名 只含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。单官能团化合物的 系统命名有两种情况。 一种情况是将官能团作为取代基，仍以烷烃为母体，按烷烃的命名原 则来命名。当官能团是卤素（halogen）、硝基（nitro）、亚硝基（nitroso ）时，采用这种方法来命名。 若官能团是醚键，也可以采用这种方式来命名。取较长的烃基作为母体 ，把余下的碳数较少的烷氧（RO）作取代基，如有不饱和烃基存在时， 选不饱和程度较大的烃基作为母体。 烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾“氧基”即“oxy”，低于5 个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。 另一种情况是将含官能团的最长链作为母体化合物的主链. 根据主链的碳原子数称为: 某A（A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等）。 从靠近官能团的一端开始，依次给主链碳原子编号。 在写出全名时，把官能团所在的碳原子的号数写在某之前，并在 某A与数字之间画一短线; 支链的位置和名称写在某A的前面，并分别用短线隔开。 英文命名是用各类化合物的特征词尾代替烷烃词尾ane中的e。 胺的英文名称为相应基的名称加上amine。醚的英文名称为相应基的 名称加上ether。 2.7.2 单官能团化合物的系统命名 丙酰氯 丙酸酐 丙酰胺 丙酸酯 propanoyl chloride propanoic anhydride propanamide propanoate（内酯词尾olide) 丙胺 丙醚 propylamine dipropyl ether 各类化合物英文名称词尾变化 丙烷 丙醇 丙醛 丙酮 丙腈 丙酸 propane propanol propanal propanone propanonitrile propanoic acid 分子中只有酮羰基。 选含羰基的最长链为主链。 主链编号时，要让羰基的位置号尽可能小，所以从右向左编。 C-4为手性碳，按顺序规则确定其构型为R。 中文名称: (4R)4甲基2己酮 英文名称: (4R)4methyl2hexanone 5-甲基-3-乙基辛醛 2-丁烯醛(巴豆醛) 1-苯基-2-丁酮 3-丁烯-2-酮 (A)脂肪族羧酸 母体 ： 选含羧基的最长连续碳链, 不饱和羧酸选含 羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链. 4 3 2 118 12 10 9 1 5 4 3 2 1 4-溴丁酸12-羟基-9-十八碳烯酸4-丁基-2,4-戊二烯酸 2-甲基-3-乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸 (B)含环羧酸 羧基与环相连:母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸. 对甲基苯甲酸2,4-环戊二烯甲酸反-1,2-环戊烷二甲酸 羧基与侧链相连:母体为脂肪酸. 3-苯基丙烯酸 1,2-苯二乙酸3-环戊基丁酸 当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键 时，在IUPAC系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来为此化 合物的名称。 环己甲醇是把cyclohexane与 methanol连接起来，作为它 的英文名称。 环己烷羧酸是将cyclohexane 和carboxylic acid连接起来作 为它的英文名称。 酸酐可以看作两分子羧酸失去一分子水后的生成物，两分子羧酸是相同 的，为单酐，命名时在羧酸名称后加“酐”字，并把羧酸的“酸”字去掉；如两 分子羧酸是不同的，为混酐，命名时把简单的酸放在前面，复杂的酸放在后 面，再加“酐”字并把“酸”字去掉；二元酸分子内失水形成环状酸酐，命名时 在二元酸的名称后加“酐”字并去掉“酸”字。 酸酐的英文名称是在羧酸的基本名