选修五第2节烃和卤代烃.ppt

一、甲烷烷、乙烯烯、乙炔 1组组成和结结构 名 称 分子 式 结结构式 结结构简简 式 电电子式 空间间构 型 甲 烷烷 CH4 CH4 面体 正四 名称分子式结结构式结结构简简式电电子式空间间 构型 乙 烯烯 乙 炔 C2H4 C2H2HCCHCHCH CH2=CH2 平 面 形 直 线线 形 2化学性质质 (1)甲烷烷的取代反应应(以与Cl2的取代为为例) 反应应原理(用化学方程式表示) 反应应特点 CH4分子中的氢氢原子逐步被氯氯原子替代，每从CH4分 子中取代1 mol H原子，消耗1 mol Cl2分子 (2)乙烯烯、乙炔的加成反应应 名 称 现现象化学方程式 甲 烷烷 淡蓝蓝色火焰 乙 烯烯 火焰明亮，并产产 生黑烟 乙 炔 火焰明亮，并伴 有浓浓烈的黑烟 (3)氧化反应应 燃烧烧 1.能否利用燃烧烧的方法鉴别鉴别 甲烷烷、乙烯烯和乙炔 ？ 乙烯烯或乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，同时时生成CO2 提示：能.它们的燃烧现象不同，甲烷发出淡蓝色 火焰，乙烯燃烧火焰明亮并伴有黑烟，乙炔燃烧 伴有浓烟. 二、苯及其同系物 1苯 (1)组组成和结结构 苯的分子式为为 ，结结构简简式为为 ， 分子构型是 ，12个原子 ，苯分子 中键键角是 . C6H6 平面正六边形共面 120 (2)物理性质质 通常情况下，苯为为 态态，有特殊气味， 毒，不溶于 水，密度比水 ，挥发挥发 性 (3)化学性质质 由于苯分子内碳原子之间键间键 的特殊性，使苯兼有饱饱和 烃烃和不饱饱和烃烃的性质质，既可以发发生加成反应应，又可以 发发生取代反应应 取代反应应 小强 液有 a与溴反应应的化学方程式为为： . 该该反应应中的反应应物溴是液溴，苯与溴水不反应应 b与浓浓硝酸反应应的化学方程式为为： . 加成反应应 与H2反应应的化学方程式为为： 氧化反应应 a可燃性： (火焰明亮， 有浓浓烟) b苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，所以将苯加入KMnO4 酸性溶液中，溶液不退色 2苯的同系物 (1)定义义：苯环环上的氢氢原子被一个或几个烷烷基代替得到的烃烃 (2)通式： (3)结结构：分子中都含有一个苯环环，其余为烷为烷 基 CnH2n6(n6) (4)化学性质质 取代反应应 甲苯与为浓为浓 HNO3反应应的化学方程式为为： 氧化反应应 b.能被KMnO4酸性溶液氧化，溶液褪色，即 加成反应应 a可燃性 ： 2苯与溴水混合时时能否发发生取代反应应？ 提示：不能，苯与溴单质发单质发 生取代反应应，必须须 用 液溴，并且有合适的催化剂剂(如FeBr3)存在，苯与 溴水不能发发生取代反应应生成 ，只能将 Br2从水中萃取出来 三、脂肪烃的来源和应用 来源条件产产品 石油 石油气、汽油、煤油 、柴油等 润润滑油、石蜡等 轻质轻质 油、气态烯烃态烯烃 催化重整芳香烃烃 常压压分馏馏 减压压分馏馏 催化裂化、裂解 来源条件产产品 天然气甲烷烷 煤 芳香烃烃 燃料油、化工原料 煤干馏馏并 分馏馏煤焦油 直接或间间接液化 四、溴乙烷烷、卤卤代烃烃 1溴乙烷烷 (1)分子结结构 结结构简简式： ，官能团团： . (2)物理性质质 颜颜 色 状 态态 沸点密度溶解性 低(38.4)易比水 溶于水，易溶 于有机溶剂剂 CH3CH2BrBr 无色 挥发挥发 液体 大 难难 脱去一个或几个小分子 不饱饱和键键(如双键键或叁键叁键 ) 2卤卤代烃烃 (1)概念 烃烃分子里的 被 取代后生成的化合物 (2)分类类 根据分子里所含卤卤素原子的不同，卤卤代烃烃分为为 (如 CF2= CF2)、 (如CH3Cl)、 (如CH3CH2Br)、 (如CH3CH2I) 氢氢原子卤卤素原子 氟代烃烃 氯氯代烃烃溴代烃烃 碘代烃烃 要高 难溶易溶 小大 (5)对环对环 境的污污染 氟氯烃氯烃 在平流层层中会破坏臭氧层层，是造成 的 主 要原因 臭氧空洞 3.在NaOH的醇溶液中，是否所有的卤代烃都能发生消 去反应？ 提示：不一定.要发生消去反应必须是与卤素相连接 的碳原子的相邻碳上有氢原子才可. 感受鉴赏鉴赏 1(2011宁波模拟拟)下列各组组有机物中，只需加入溴水就 能一一鉴别鉴别 的是 ( ) A己烯烯、苯、四氯氯化碳 B苯、己炔、己烯烯 C己烷烷、苯、环环己烷烷 D甲苯、己烷烷、己 烯烯 解题题指导导 选选 己烯烯能使溴水退色，苯、四氯氯化碳均 能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层层， 四氯氯化碳比水的密度大，油状液体在下层层，A正确；己炔 、己烯烯均能使溴水退色，B错误错误 ；C项项三种物质质均比水的 密度小，油状液体均在上层层，C错误错误 ；同理D项项中甲苯和 己烷烷也无法鉴别鉴别 A 2(2009山东东高考)下列关于有机物的说说法错误错误 的是 ( ) ACCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B石油和天然气的主要成分都是碳氢氢化合物 C乙醇、乙酸和乙酸乙酯酯能用饱饱和Na2CO3溶液鉴别鉴别 D苯不能使KMnO4溶液退色，因此苯不能发发生氧化反 应应 解题题指导导 选选 苯虽虽不能使KMnO4溶液退色，但能 在O2中燃烧烧，发发生氧化反应应，故D项错项错 D 3. 下列说说法中，正确的是 （ ） A.芳香烃烃的分子通式是CnH2n6（n6） B.苯的同系物是分子中仅仅含有一个苯环环的所有烃类烃类 物质质 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色 D.苯和甲苯都能与卤卤素单质单质 、硝酸等发发生取代反应应 解题指导 选 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类 化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧 链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n6(n6)；苯和 甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸 性KMnO4溶液退色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的 影响所致 D 思考领悟 教师备课园地 拓展发现 基团的相互影响 (1)甲基对苯环的影响 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要 发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯 与浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要生成 ，甲 苯与浓HNO3、浓H2SO4混合加热在30时主要生成邻硝基 甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物，在100下易生成 2,4,6 三硝基甲苯(TNT) 苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下， 卤素原子取代氢的位置不同，如 (2)苯环对甲基的影响 烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化苯的同系物 能使酸性高锰酸钾溶液退色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶 液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物 感受鉴赏 4(2011衡水模拟)下列关于卤代烃的叙述正确的是 ( ) A所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C所有卤代烃都含有卤原子 D所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解题指导 选 卤代烃不一定都是液体且不一定都比水 重，如一氯甲烷的密度比水小，故A选项错；有些卤代烃不 能发生消去反应，只有符合“邻碳有氢”的卤代烃才能发生消 去反应，故B选项错；卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方 式制得，故D选项错 C 5(2011扬州质检)为检验某卤代烃(RX)中的X元素，有 下列实验操作： 加热煮沸 加入AgNO3溶液 取少量卤代烃 加入稀硝酸酸化 加入NaOH溶液 冷却 正确操作的先后顺序是( ) A B C D 解题指导 选 检验卤代烃中的卤素，先让卤代烃在碱 性条件下水解，再加硝酸中和剩余的碱，最后才能加硝酸 银 C D 思考领悟 教师备课园地 拓展发现 1卤代烃的消去反应及其规律 (1)卤代烃在NaOH醇溶液中共热，能脱去HX 如： 消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一 个HX分子，CX键与CH键同时断裂结构模式为 (2)卤代烃的消去规律(条件为NaOH醇溶液中共热) 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. 有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也 不能发生消去反应，如 有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消 去反应可能生成不同的产物例如： 消去时可能生成 CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 两种烯烃 (2)改变官能团的位置 (3)增加官能团的数目 增加碳碳双键数目 增加羟基数目 感受鉴赏 7由0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得 到0.16 moL CO2和3.6 g水，混合气体中 ( ) A一定有甲烷 B一定有甲烷和乙烯 C一定没有乙烷 D一定有乙炔 解题指导 选 依题意，两种烃的平均分子组成为 C1.6H4，故混合气体中一定有CH4，由于平均氢原子数为 4，因而另一烃的氢原子数为4. AC 8在通常状况下37.0 g由气态烷烃组成的混合物完全燃烧消 耗4.25 mol O2，则此混合物可能组成的方式最多有( ) A3种 B4种 C5种 D6种 B 9两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO2和 H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示， 则下列对混合烃的判断正确的是 ( ) 一定有乙烯 一定有甲烷 一定有丙烷 一定没有乙烷 可能有甲烷 可能有乙炔 A B C D 解题指导 选 由题给图示可知n(烃)n(CO2)n(H2O) 11.62，所以n(烃)n(C)n(H)11.64，所给混 合气体的平均组成为C1.6H4，则一定含有CH4，另一种烃应 为CxH4，即一定没有乙烷、丙烷或乙炔 C 思考领悟 教师备课园地 考 情 分 析 烃和卤代烃是高考中考查的重要内容之一常以选择题 、填空题的形式出现，重点考查： (1)甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构和重要性质； (2)烃、卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用； (3)加成反应、取代反应和消去反应的判断； (4)苯的同系物、卤代烃的同分异构体的书写等 预测2012年高考命题仍会结合有机合成与推断，考查烃 分子的结构和性质，烃和卤代烃的反应类型，化学方程式的 书写以及同分异构体的书写、判断，但角度可能更加新颖、 灵活 考 题 印 证 1(2010宁夏高考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液 褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是 ( ) A甲苯 B乙醇 C丙烯 D乙烯 解析：双键能使溴的四氯化碳溶液退色，苯环和乙醇因不含 双键，排除A和B选项；在光照下与溴发生取代反应是烷烃 的性质，排除D选项 答案：C 2(2010广州模拟)下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正 确的是 ( ) A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子 则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C乙烯分子中的 双键和乙烷分子中的C C单键相比较，双键的键能大，键长长 D乙烯能使酸性KMnO4溶液退色，乙烷不能 解析：因为 双键键能比CC单键键能大，从 而决定键长要短一些，故答案C是错误的 答案：C 3(2011银川质检)有 、CH3CH2OH、CH3CH2Br、 NH4Cl四种无色液体，只用一种试剂就能把它们鉴别开， 这种试剂是 ( ) A溴水 BNaOH溶液 CNa2SO4溶液 DKMnO4溶液 解析：NaOH溶液与CH3CH2Br、 均不相溶，但 CH3CH2Br在下层， 在上层，CH3CH2OH与NaOH 溶液混溶；NH4Cl溶液与NaOH溶液反应产生刺激性气味 气体 答案：B 4(2010全国卷)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反 应其中，产物只含有一种官能团的反应是 ( ) 解析：本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物 官能团的认识反应为氧化反应，产物含有溴原子和 羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和 碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳 碳双键一种官能团；反应为加成反应，产物只含溴原 子一种官能团故C项正确 答案：C A B C D 5某烷烃相对分子质量为72，跟氯气反应生成的一氯代 物只有一种，它是 ( ) 解析：由题目所给的条件可知，烷烃的分子量为72，可 根据烷烃的通式CnH2n2求出该烷烃分子中的碳原子个数 ：12n2n272,14n70，解得n5，含5个碳原子的 烷烃的一氯取代物只有一种，说明烃分子中12个氢原子 的位置均是等效的，分子结构对称，只有C