合成有机高分子化合物的基本方法.ppt

选修5 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基本方法 思考1： 有机高分子化合物按其来源来分，可分 为哪几类？你能举例说明吗？ 天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质(蚕丝） 、天然橡胶等 天然有机高分子和合成有机高分子。 分子合成高：塑料、合成纤维、合成橡胶等 思考2： 有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么 不同? 1.相对分子质量的大小和数值是否明确不同: （1）高分子的分子量很_，一般高达 _。低分子相对分子质量较_，一般在 _以下。 （2）低分子有机相对分子量都有一个_ 的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个 _值。 想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子 化合物吗？为什么？ 大 104-106 小 1000 明确 平均 2.基本结构不同： 高分子化合物是以低分子有机物作 原料，经_反应得到的若干具有 _(填不重复或重复)结构单元的组成 。 而低分子物质只具有_（填不 单一或单一）分子结构，小分子_ 重复结构单元。 聚合 重复 单一 没有 3. 物质组成不同： 高分子化合物是由各种相对分子质量 _等的同系列的物质组成的_物。 _固定的熔沸点。 而低分子物质是_物。_固定熔沸点。 不混合 没有 纯净 有 思考3： 用以合成高分子化合物的方法有哪些？ 加聚反应与缩聚反应 第一节 合成高分子化合物的基本方法 定义：小分子 间通过加成聚合形成高分子 化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反 应。 M聚合物 写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式 一、加成聚合反应 nCH2CH2 CH2CH2 催化剂 n 聚合 度 单体 练习 n CHCH2 CHCH2 催化剂 n 聚合物 链节 链节（或单体）的相对分子质量n （1）单体：能够进行聚合反应形成高分 子化合物的低分子化合物，叫做单体。 （2）链节：高分子化合物中化学组成相 同、可重复的最小单位，也称重复结构 单元。叫做链节。 （3）聚合度：高分子里含有链节的数目 。通常用n表示。 1、加聚反应的类型 1、自聚型： nCH2 CH2 催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯 n nHCCHHCCH -CH=CH-n 3、共聚型： 、烯烃与烯烃： 、烯烃与二烯烃： 2、加聚反应的特点: （1）单体含不饱和键 （2）没有副产物生成 （3）链节和单体的化学组成相同，但 性质不同。 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。 （4）一块高分子材料是由若干n值不同 的高分子材料组成的混合物。 1：在人造象牙中，主要成分的结结构是 它是通过过加聚反应应制得的，则则合成人造 象牙的单单体是 （ ） A.(CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B CH2=CHCl 氯乙烯 苯乙烯 3、加聚反应生成高聚物的单体的判断 （1）凡链节的主碳链为两个碳原子，其 单体必为一种。将链节的两个半键闭合 即为单体。 （2）凡链节中主碳链为4个碳原子， 无碳碳双键结构，其单体必为两种， 从主链中间断开后，再分别将两个半 键闭合即得单体。 （3)凡链节中主碳链为4个碳原子，含 有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯 烃： 2.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬 ，其链节是（ ） A. B. C. D. B 3.下列单体中，在一定条件下能发生加聚 反应生成 的是（ ） B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 2 A C 【复习】请写出下列反应的化学方程式 ，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯酯化反 应应 2、两个甘氨酸分子形成二肽肽 二、缩合聚合反应（简称缩聚反应） （一）、定义：小分子 间通过缩合反应的 形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合 反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽） nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂 单 体 链节聚合度 M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O 端基原子 端基原子团 H OCHC nOH CH3 O 催化剂 单 体链节 聚合度 M聚合物= 单体的相对质量n - (n-1) 18 +(n-1)H2O 端基原子 端基原 子团 nCH3CH-C-OH OH O 羟基酸的缩聚 1、缩聚反应方程式的书写： （1）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下 的端基原子或原子团。（这与加聚物不同，而加 聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。） （2）单体物质的量与缩聚产物结构式 的下角标要一致；由一种单体进行缩 聚时生成小分子的物质的量应为（n- 1）；由两种单体进行缩聚反应生成 小分子的物质的量应为（2n-1）。 2、缩聚反应类型 (1)二元醇、二元酸缩聚 H OCHC nOH CH3 O 催化剂 单 体链节 聚合度 M聚合物= 单体的相对质量n - (n-1) 18 +(n-1)H2O 端基原子 端基原 子团 nCH3CH-C-OH OH O (3)氨基与羧基的缩聚 (2)羟基酸的缩聚 nH2NCH2COOH nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH nH2N(CH2)2NH2 + nHOOCCH2COOH H HNCH2CO n OH +(n-1)H2O H HNCH2CONHCH(CH3)CO n OH+(2n-1)H2O H HN(CH2)2NHOCCH2CO OH +(2n-1)H2O 3、缩聚反应的特点: 1、每个单体中至少含2个官能团或多个 官能团（OH COOH、NH2）； 单体与单体官能团间易形成小分子； 如二元醇与二元酸；氨基酸或含双 氨基与双羧基的单体、羟基酸等。 2、聚合时有副产物小分子生成(如水、 卤化氢或醇等小分子)； 3、链节和单体的化学组成不相同； 4、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物 呈线性结构，含有三个官能团的单体缩 聚而成的聚合物形成体型网状结构。 你能看出下列聚 合物是由什么单 体缩聚而成呢？ 4、高聚物单体的判断 常用“切割法”，如下图示： 从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子 上加氢原子得到羧酸和醇。 如已知涤纶树脂的结构简式为 凡链节为H OH结构的，其单 体必为一种， 在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟 基， 所得氨基酸为单体。 如H OH的单体是 和HOOC(CH2)mCOOH。 如H OH的单体是 凡链节为H OH结构的单体 必是两种 ，可从 上断开，在-NH上 加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二 酸即为单体。 【例1】下列化合物中 b. c. d.e. f. (1)可发发生加聚反应应的一个化合物是 ， 加聚物的结结构式为为 。 （2）可发发生缩缩聚反应应的一个化合物是 ， 缩缩聚物的结结构式为为 。 （3）可发发生缩缩聚反应应的两个化合物是 和 ， 缩缩聚物的结结构式为为 。 a. b或d a fc 【例2】下列高聚物经简单处理可以从线型 结构变成体型结构的是 A. B. C. D. B C 线型结构的高聚物 上如果还有能起反应 的官能团,当它与别的 物质发生反应时,高分 子链之间将形成化学 键,从而形成高分子的 体型结构. 【练习】写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式。 （1）苯丙氨酸 （2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇 加聚反应与缩聚反应特点对比 反应类型加 聚缩缩 聚 反应物种类 反应物特征 生成物特征 产物种类 相同或不同单体相同或不同单体 含有不饱和键含有特征官能团 聚合物与单体具有 相同的组成,主链上 一般只有碳原子 聚合物与单体组成有 所不同,主链上除有碳 原