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文档简介
有机化合物的英文命名 一、烃的命名 1. 烷烃 Alkanes 烷烃的英文命名: 有关词头+ ane 从第5个成员戊烷(pentane)开始,烷烃 的命名根据其含碳数由希腊数字派生,如果希腊数字末尾带字幕 a, 命名对 应的烷烃时直接在其后加 ne. 1. Nomenclature of Hydrocarbons:(烃类命名) (1) Aliphatic (Fatty) Hydrocarbons (脂肪烃) a. Number Prefix(数字前缀): (i). 总碳数10时(total C no. 10) 1. 甲: meth-; 2. 乙: eth-; 3. 丙: prop-; 4. 丁: buta-; 5. 戊: penta-; 6. 己: hexa-; 7. 庚: hepta-; 8. 辛: octa-; 9. 壬: nona-; 10. 癸: deca-. 11. 半, 1/2: hemi-, semi-; 12. 单, 一: mono-, uni-; 13. 3/2: sesqui-; 14. 双, 两: di-, bi-, bis- (ii). 总碳数10时(total C no. 10): 普遍规律: 1. 一: hen(i)-; 2. 二: do-; 3. 三: tri(a)-; 4. 四: tetra-; 五以后同上 例如: 甲烷: methane 乙烷:ethane 丙烷: propane 丁烷: butane 戊烷: pentane 己烷:hexane庚烷: heptane 辛 烷:octane 壬烷:nonane癸gui烷:decane 十一烷: undecane 十二烷:dodecane 十五烷: pentadecane十六烷: 烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基(alkyl radical), 烷基的英文 名称将对应的烷烃词尾-ane 改为 yl 例如: 甲基: methyl 乙基:ethyl 正丙基;n- propyl 异丙基:isopropyl 正丁基:n-butyl(普通命名)1-butyl (系统命名) 新戊基: neopentyl 正戊基n-pentyl 异戊基:isopentyl 上表中的“n”即“normal”,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链 ;“iso”相当于中文的“异”,通常指烷基的一端有(CH3 ) 2 CH - 结构 ;“ sec”、“tert”即“secondary”、“tertiaryt()r”,相当于中 文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子 和别的基团相连接。 2. 烯烃和炔烃 (alkene and alkyne) 系统命名将相应烷烃的字尾-ane 改成 ene 即为烯烃,双烯字尾 为-diene,三烯为-triene 普通命名:将 -ane 改为 ylene 烯基(alkenyl)是将烯的字尾-ene 改为-enyl。在系统命名中,简单的 烯基仍保留了普通命名 括号内为普通命名 乙烯基 ethenyl (vinyl) 烯丙基 2-propenyl (allyl) 从上面的例子可以看出,当分子中有多个相同的基团或官能团时,要 分别用 di-(二),tri-(三),tetra-(四)等加以说明。 炔烃: 数字头 + -yne (以a结尾的数字头去a加-yne .) 多炔的命名: 二炔类: 数字头 + di yne . 相应烷烃的字尾-ane 改成 yne 即为炔烃. 乙 烯 ethene (ethylene) 丙 烯 (propene)propylene 1-丁烯 1-butene (1-butylene), 丁二 烯 butadiene 异丁烯isobutylene 异戊二烯isoprene 丙烯基乙炔propenyl acetylene 1,3-丁二烯 1,3- butadiene 1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene 乙炔:ethyne(acetylene) 丙 炔propyne (methyl acetylene) 2-丁炔: 2-butyne (dimethyl acetylene) 3. 脂环烃(alicyclic hydrocarbons)命名: 烃类名称前 + cyclo- 例: 环己烷: cyclohexane; 环己二烯: cyclohexadiene 4. 支链烃类的命名: (hydrocarbon with branched chains) i). 以最长的碳链为主链,从一端向另一端编号,使侧 链具有最低编号。如有几个侧链,按侧链取代基字头的英文字母顺序排列。 例: 5-甲基-4-丙基 壬烷 5-methyl-4-propyl nonane 卤代烃 Organic Halides 系统命名是将卤素作为主链的取代基,其余 部分作为母体。把氟(fluoro-),氯(chloro- ),溴(bromo-),碘(iodo-)等作为词头, 加在母体化合物前。各种卤素取代物的先后顺 序:BrClFI。 氯甲烷 chloromethane 1,2二溴乙烷 dibromo ethane 三氯甲烷(氯仿) trichloromethane(chloroform) 1-溴-1-氯乙烯 1- bromo-1-chloroethylene 6 芳香烃 Aromatic Hydrocarbon Compounds 芳香族因其分子中含有不饱和碳碳双键,所以其英文名都以- ene 结尾。 系统命名是以芳香环为母体,取代基根据环上的 位置而定位,苯环上表示2 个基团的相对位置普通命名常用邻O 间m,对P,* 表示取代基相对位置的字头: iso- 异; neo-新; o-(ortho-) 邻; m(meta-)间; p-(para-) 对; cis- 顺; trans- 反; 伯:primary; 仲:secondary; 叔:tertiary; 季:quaternary 表示 苯 benzene benzin 萘 naphthalene 当芳香环上带有脂肪链时,按杂环、芳香环、 脂环、脂链的骨架优先顺序,CA 系统命名以 芳环作为骨架,脂链作为取代基。在英文命名 中取代基是按字顺排列的,在中文命名中,是 按基团大小顺序排列,小的放在前。 芳基(-aryl)英 ral; -rl 美 rl字尾有- yl 苯 基 phenyl -萘基-naphthyl -萘基-naphthyl 苯甲基benzyl 对甲苯基p- tolyl 二、 醇、酚、醚 Alcohols, Phenols and Ethers 对于醇而言,英文中普通名和IUPAC系统名都是常用的,普通名通常是在“alcohol”(醇) 字前加上连在-OH 上的有机基团名即成,IUPAC名只要把对应的母体烷烃名词尾-ane中的-e 用 -ol取代即成。 的英文名称后都有-ol 甲醇 methanol(methyl alcohol) 乙醇 ethanol (ethyl alcohol) 异丙醇 isopropanol (isopropyl alcohol) 多元醇的命名是在词尾加上 di-、tri- 等表示羟基-OH 的数目。但母体烷烃名词尾-ane 中的-e要 保留(因为di、tri中的d和t是辅音,而ol中的O是元音)、例如: 乙二醇 1,2-ethanediol 丙三醇 1,2,3,-propanetriol 酚中也有羟基-OH,所以英文的酚中也以-ol结尾, 如 苯酚,phenol, -萘酚- naphthol 双酚A bisphenol A 醚的命名: 简单的醚习惯上几乎无例外地由普通法命名,在“ether(醚)”字前加上 2 个连 接到氧原子上的有机基团即成,基团先后顺序以,基团首字母顺序。 例如: 甲乙醚 ethyl methyl ether 乙醚 dimethyl ether 较复杂醚的命名多采用IUPAC法,把烷氧基(RO-)z作为取代基看待。 如: CH3OCH2CH2OCH3 1,2-dimthoxyethane CH3CH2OCH2CH2CH2CH(OH)CH3 5-ehtoxy-2- pentanol 三、 醛和酮 Aldehydes and Ketones 醛和酮是两类具有相似结构的有机化合物,在IUPAC系统命名法 中,醛、酮的命名只需把母体烃名词尾中的-e分别用-al 或-one 取代即成(多元醛、酮,则保留烃的词尾-e,再在-al,-one 前加 di -,tri-等表示醛基和羰基的数目)。 CA 系统命名中,仅保留了甲醛、乙醛与苯甲醛的普通命名 甲醛 methanal(formaldehyde)苯甲醛 benzaldehyde 乙醛 ethanal (acetaldehyde) 戊二醛 pentanedial (glutaraldehyde) 丙 酮 propanone (acetone) 环己酮 cyclohexanone 四、 羧酸和酯的命名 在IUPAC系统命名中,羧酸的命名是把母体烃名词尾中的-e用-oic 取代(命名多元羧酸时则保 留烃的词尾-e),并在其后加“acid(酸)”字。 例如: 甲酸 methanoic acid (formic acid) 正丁酸 n-butanoic acid 乙酸 ethanoic acid (acetic aicd) 丙二酸 propanedioic acid (malonic acid) 苯甲酸benzoic acid 丙三羧酸 prapanetrioic acid (propane tricarboxylic acid) HO-CH2CH2-CH(Cl)CH2-COOH 3-chloro-5- hydroxypentanoic acid 需要说明的是简单的醛、酮和羧酸通常用普通法命名。把羧酸普通名中的词尾-ic acid 改成 aldehyde, 就变成了对应醛的普通名。 而酮的普通命名则是在“ketone”词前加上2个烃基名 (按第一个英文字母排序),如列羧酸、醛和酮的普通名分别是: 甲酸: formica acid 乙 酸: acetic acid 甲醛: formaldehyde 乙醛: acetaldehyde 甲乙酮: ethyl methylketone 酯的命名如同羧酸盐,带词尾-ate, 它的最前面是醇的母体烃基名,中间是去掉-ic acid词尾的 羧酸名,最后是表示酯类的词尾-ate, 例如: 乙酸甲酯 methyl ethanoate (IUPAC) 或 methyl acetate (common name)乙酸乙酯 Ethyl acetate 苯甲酸苯酯phenyl benzoate 4-甲基戊酸2-丁酯 sec-butylisohexanoate 酸酐的英文名称后都有: ic anhydride 五、.胺、酰胺、氨基酸和腈的命名 简单的胺,命名时通常把胺基作为官能团 ,英文名是在 amine 词前加上烃基名(烃 基名按第一个字母序写出),二胺、三胺 则在-diamine, -triamine 前加上母烃的名( 注:不是烃基的名)。若有多种烃基连在 氮原子上,命名时则选取含氮的最长链作 为母体,氮上其他烃基作为取代基,并用N 定位,例如: 氮原子直接与酰基相连,称为酰胺,可看 作是羧酸的一种衍生物,英文名是 将相应 羧酸字尾-ic 或-oic acid 改为-amide,即为酰 胺的英文名称。在氮上的取代基用N表示. 乙酰胺 acetamide, 苯甲酰胺benzamide, N, N-二甲基乙酰胺 N,N-dimethyl-acetamide, 腈可以水解成羧酸,因此也可以把腈看作羧酸 的衍生物。英文名是将对应的羧酸词尾中的- oic acid 改成 onitrile CH3CN ethanonitrile CH3CH2CN propanonitr ile. 氨基酸,是羧酸的氨基(amino)取代物,英 文名是在对应的羧酸名前加上示氨基及其位置 的词头即成。例如: 最后,有这么几点需要说明: (1) 有机物质几乎都是化合物(compound) ,即使其明星成员单质C60 ,其英文名Fullerene ( 富勒烯) 也带有化合物名字的痕迹(词尾- ene 被译成烯,因为C60 分子与苯benzene 等相似,都 具有芳香族的结构,具有不饱和性;词头Fuller - 表示多面体穹窿建筑的设计者姓氏富 勒。因为C60 的多面体球形结构就像Fuller 的穹窿建筑一样) 。 (2) 表示化学物质的英文词头 iso - ,其主要意思是“同”、“等”,如isotop e (同位素) 、isopolyacid (同多酸) 、 isoelectronic molecule (等电子分子) 。但它也可以表示“异”,“异构”之意,如isomer (异构体 ) 、isocyanic acid (异氰酸) 。可以这样理解:“异”的前提必须是“同”,如同碳原子数或同分 子式。 (3) 中文教材中谈到的有机化合物的系统命名法,实际上是中国化学会以国际通用的IUPAC 系 统命名法为基础,结合中文习惯和汉字特点确定的(故也称为CCS 命名法) ,与IUPAC 命名法可说 是“大同小异”。所“异”之处,如分子中有多个支链时,IU2PAC 英文名是按取代基的首字母 次序列出,而CCS中文名则是按支链大小确定,小在先,大在后;对于酯的命名, I
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