有机化学推断题解题方法总结.ppt

*1 一、根据反应类型来推断官能团种类：一、根据反应类型来推断官能团种类： 反应类应类 型可能官能团团 加成反应应 CC、CC、CHO、 羰羰基、苯环环 加聚反应应CC、CC 酯酯化反应应羟羟基或羧羧基 水解反应应X、酯酯基、肽键肽键 、二糖、多糖 单单一物质质能发发 生缩缩聚反应应 分子中同时时含有羟羟基和羧羧基 或同时时含有羧羧基和氨基 消去反应应卤卤代烃烃、醇 *2 二、由反应条件确定官能团种类二、由反应条件确定官能团种类 ： 反应应条件可能官能团团 浓浓硫酸， 加热热 醇的消去（醇羟羟基） 酯酯化反应应（含有羟羟基、羧羧基） 稀硫酸 酯酯的水解（含有酯酯基） 二糖、多糖的水解 NaOH水溶 液,加热热 卤卤代烃烃的水解 酯酯的水解 （ 皂化） NaOH醇溶 液，加热热 卤卤代烃烃 消去（X） *3 反应应条件可能官能团团 O2/Cu、加热热 醇羟羟基(CH2OH、CHOH） Cl2 (Br2)/Fe 苯环环，取代反应应 Cl2 (Br2)/光照 烷烃烷烃 或苯环环上烷烃烷烃 基，取代反 应应 Br2的CCl4溶液 加成（C=C、碳碳叁键叁键 ） AB 氧化氧化 C H2、催化剂剂 加成(C=C、CHO、碳碳叁键叁键 、羰羰基、苯环环) A是醇（CH2OH） *4 三、根据反应物性质确定官能团三、根据反应物性质确定官能团 : : 反应应的试试 剂剂 有机物现现象 与溴水反 应应 (1) 烯烃烯烃 、二烯烯 烃烃 (2) 炔烃烃 溴水褪色，且产产物 分层层 (3) 醛醛溴水褪色，且产产物 不分层层 (4) 苯酚有白色沉淀生成 与酸性高 锰锰酸钾钾反 应应 (1) 烯烃烯烃 、二烯烯 烃烃 (2) 炔烃烃 (3) 苯的同系物 (4) 醇、酚 (5) 醛醛 高锰锰酸钾钾溶液均褪 色 *5 反应应的试剂试剂 有机物现现象 与金属钠钠反 应应 (1)醇放出气体，反应缓应缓 和 (2)苯酚放出气体，反应应速度较较快 (3)羧羧酸放出气体，反应应速度更快 与氢氢氧化钠钠 反应应 (1)卤卤代烃烃分层层消失，生成一种有机物 (2)苯酚浑浊变浑浊变 澄清 (3)羧羧酸无明显现显现 象 (4)酯酯分层层消失，生成两种有机物 *6 反应应的试剂试剂有机物现现象 与NaHCO3 反应应 羧羧酸放出气体且能使石灰水 变浑浊变浑浊 能与Na2CO3 反应应的 酚羟羟基 无明显现显现 象 羧羧基放出气体 银银氨溶液 或新制 Cu(OH)2 (1)醛醛 有银镜银镜 或红红色沉淀产产 生 (2)甲酸或甲酸 钠钠 加碱中和后有银镜银镜 或 红红色沉淀产产生 (3)甲酸某酯酯有银镜银镜 或红红色沉淀生 成 (4)葡萄糖、果 糖、麦芽糖 有银镜银镜 或红红色沉淀生 成 *7 四、根据性质和有关数据推知官能团个数四、根据性质和有关数据推知官能团个数 根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加 成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2，1mol CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 1molCHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O 2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molH2 。 1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对 分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量 相差84时，则生成2mol乙酸。 *8 （1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇 由醇氧化为酮，推知醇为仲醇 由醇不能氧化，可推知醇为叔醇 （2）由消去产物可确定“OH”或“X”的位置 （3）由取代产物的种数可确定碳链结构 （4）由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、“CC ”的位置。 由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯 烃中双键的位置 五、依据某些产物推知官能团的位置五、依据某些产物推知官能团的位置 *9 【解读考试说明】 -之能力要求 学 习 能 力 对化学基础知识融会贯通 通过观察获取有关感性知识并能加工 能准确提取信息和进行整合来解决问题 能正确的使用化学术语、图表来表达结果 知 识 能 力 了解有机化合物中碳的成键特征 了解代表物质的主要性质和重要应用 有机化学中各部分知识的综合应用 有机推断题 *10 代表物质特征性质的网络图及其反应条件 *11 寻找题眼.确定范围-【有机物性质】 v 能使溴水褪色的有机物通常含有： v v 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有： v v 能发生加成反应的有机物通常含有: v v v 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 的有机物必含有: v 能与钠反应放出H2的有机物必含有: v 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊 试液变红的有机物中必含有: v 加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为: v 遇碘变蓝的有机物为: v 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有: 。 v 遇浓硝酸变黄的有机物为： “CC”、“CC”或“CHO”。 “CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。 “CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中 “CHO”只能与H2发生加成反应。 “CHO” “OH”、“COOH”。 -COOH。 苯酚 淀粉 酚羟基 蛋白质 *12 寻找题眼.确定范围-【有机物条件】 当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为 当反应条件为稀酸并加热时，通常为 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与 而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为 卤代烃的消去反应 。 卤代烃或酯的水解反应 。 醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 酯或淀粉的水解反应。 醇氧化为醛或醛氧化为酸 碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应， 苯环上的H原子直接被取代。 *13 寻找题眼.确定范围-【有机反应量的关系 】 根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破： 1molCHO完全反应时生成 2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出 1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时， 若A与B的相对分子质量相差42，则生成 乙酸， 若A与B的相对分子质量相差 时，则生成2mol乙酸。 由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加 ;增加32时,则 为 CHO 与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个 ；若相对 分子质量增加 ，则为取代反应，取代了一个氢原子 1molCC加成时需1molH2，1molCC完全加成时需2molH2， 1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 2mol Ag 或1mol Cu2O。 1molH2。 1molCO2。 将增加42， 84。 1mol 84 16 两个 碳碳双键 34.5 *14 寻找题眼.确定范围-【产物官能团位置 】 由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为 由醇氧化得酮，推知醇为 由消去反应的产物可确定 的位置 由加氢后 可确定碳碳双键或三键的 位置 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构 伯醇。 仲醇。 OH或X 碳链的结构 *15 寻找题眼.确定范围-【有机反应转化关系 】 RCOORRCOOH+ROH R-CH2OHR-CHOR-COOH -R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基 *16 寻找题眼.确定范围-【有机物空间结构 】 具有4原子共线的可能含 。 具有 原子共面的可能含醛基。 具有6原子共面的可能含 。 具有 原子共面的应含有苯环。 碳碳叁键 4 碳碳双键 12 *17 寻找题眼.确定范围-【有机物通式 】 符合CnH2n+2为烷烃， 符合CnH2n为烯烃， 符合CnH2n-2为炔烃， 符合CnH2n-6为苯的同系物， 符合CnH2n+2O为醇或醚， 符合CnH2nO为醛或酮， 符合CnH2nO2为一元饱和 脂肪酸 或其与一元饱和醇生成的酯。 *18 寻找题眼.确定范围-【有机物物理性质】 1、在通常状况下为气态的烃，其碳原子数 而烃的衍生物中只有： 在通常情况下是气态。 2、不溶于水比水重的常见有机物有 不溶于水比水轻的常见有机物有 3、能与水混溶的常见有机物有 均小于或等于4； CH3Cl、CH2CHCl、HCHO 溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯、硝基苯 己烷、苯、甲苯等烃类，乙酸乙酯、油脂等酯类 含碳原