13级《研究有机化合物的一般步骤和方法(1)》分离与提纯.ppt

第二章 分子结构与性 质 第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法 (1) 第一章 认识有机化合物 研究有机物的一般步骤 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 现代物理实验 方法(波谱分析 ） 确定结构式 粗 产 品 【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以 用什么方法除去。 （1）nacl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸） （5）溴水（水） （6） kno3 (nacl) 一、有机物的分离与提纯 物质的分离和提纯的原则和要求 1、物的分离 (1)分离原：分离的对象不分主体物质和杂质， 把混合物中的各种物逐一分开， 得到各 物，保持原来的化学成 分和物理状态。分开以后的各物 尽量减少失；各分要尽量 。 (2)分离方法 物理方法： 、重晶、升、蒸、蒸 、分、液化、分液、萃取、渗析 、溶解、析、汽化、物理方法洗 气等。 化学方法：加分解、氧化原化、生成沉 淀、酸碱溶解或中和、合、水解 、化学方法洗气等。 2、物质的提纯：提纯的对象分主体物质和杂质， 采用物理或化学方法除掉 的程 。其目的是净化主体物质，不必要考 虑提纯后杂质的化学成分和物理状态 。它和分离的主要区在于除掉的 可以不行恢复。 (1)物提的原 不增：在提 程中不增加新 不减：在提 程中不减少被提物 易分离：被提物与 易分离 易复原：在提 程中被提物 成了其 他物 ，容易将其恢复到原来的 状。 (2)提的方法 ：将要除去的 被提物，是 提物的最佳方案。如除去na2co3 中混有的nahco3，可将混合物加使 nahco3全部化na2co3。 沉：加入一种 将要除去的 成 沉淀，最后用 的方法除去沉淀。 如食水中混有bacl2，可加适量的 na2so4，把ba2化成baso4沉淀。 气：加或加入一种 使 气体 逸出。如食水中混有na2co3，可加 酸使co32 co2逸出。 溶分：加入一种溶将 或被提物萃 取出来。如用ccl4可将碘从水中萃取出 来。 1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点 不同而使其分离的方法。如石油的分馏 ； 常用于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂 质、与杂质沸点相差较大（30左右 ） 课本p17实验1-1工业乙醇的蒸馏 含杂 工业 乙醇 95.6% 工业乙 醇 无水乙醇 （99.5% 以上） 蒸馏 加吸水 剂(生石 灰) 蒸 馏 蒸 馏 烧 瓶 冷 凝 管 温度计 尾 接 管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性！ 蒸馏的注意事项 （1）注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左 至右”； （2）不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； （3）蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积 的2/3不低于容积的1/3 ；不得将全部溶液蒸 干；需使用沸石（作用：防止暴沸。p17）； （4）冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（ 逆流：下进上出）； （5）温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口 齐平，以测量馏出蒸气的温度； 练习1 欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可 选用的方法是 a.加入无水cuso4，再过滤 b.加入生石灰，再蒸馏 c.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 d.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯 2、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将除去杂质的方法。 关键：选择适当的溶剂。 选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大， 易于除去。 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。 提纯的有机物在热溶液中溶解度 较大，冷溶液的溶解度较小，冷却后 易于结晶析出。 器与操作步 _加溶解趁 冷却晶 实验1-2：苯甲酸的重结晶p.18图1-9 粗产品热溶解热过滤 冷却 结晶 提纯 产品 关键：高温溶解、趁热过滤、低温结晶 象 ：得到白 色片状晶 体 不纯固体物质 残渣 (不溶性杂质) 滤液 母液 (可溶性杂质和部 分被提纯物) 晶体 (产品) 溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤 冷却，结晶，过 滤，洗涤 如何洗涤结 晶？如何检 验结晶洗净 与否？ 洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体 被浸没，待水完全流出后，重复两至三 次，直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液，再选择适当的试 剂进行检验。 注意：(1)了减少趁 的程中失苯甲酸 ，一般再加入少量水。 （2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置， 没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。 学与： 在苯甲酸的重晶 中，是不是晶的温 度越低越好？ 【提示】 不是，温度低， 的溶解度也会 降低，部分 也会析出，达不到提的目的； 温度极低，溶也会晶， 操作来麻 。 重结晶常见的类型 （1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶 体，此法适合于溶解度随温度变化 较大的溶液。 （2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大 的溶液，如粗盐的提纯。 （3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过 滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出 晶体，得到更纯净的晶体的过程。 3、萃取： （1）原理：利用混合物中一种溶质在互 不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用 一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成 的溶液中提取出来的方法。 （2）主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架 台 （3）操作过 程： 振 荡 静 置 分 液 （4）操作要求： 加萃取后充分_，静置分后，移开 玻璃塞或旋 槽的玻璃塞，使槽准 上口径的小孔，打开分液漏斗活塞，从下口 将_放出，并及关活塞， _从上口倒出。 振 下液体 上液体 （6）、常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳 （5 5）萃取剂的选择：）萃取剂的选择： 萃取剂和原溶剂萃取剂和原溶剂互不相溶互不相溶和不发生化学反应和不发生化学反应 溶质在萃取剂中的溶质在萃取剂中的溶解度大于溶解度大于在原溶剂中溶解度在原溶剂中溶解度 （7）萃取包括： 液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的 溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转 移到另一种溶剂的过程。 固液萃取：也叫浸取，是用有机溶剂从固体 物质中溶解出有机物的过程 。（专用仪器设备 ） 阅读p.19 科学视野 层析法也称色谱法，是1906 年俄国植物学家michael tswett 发现并命名的。他将植物叶子的 色素通过装填有吸附剂的柱子， 各种色素以不同的速率流动后形 成不同的色带而被分开，由此得 名为“色谱法”（ chromatography) 。 后来无色 物质也可利用吸附柱层析分离。 1944年出现纸层析。以后层析法 不断发展，相继出现气相层析、 高压液相层析、薄层层析、亲和 层析、凝胶层析等。 4、色谱法： 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不 同，分离、提纯有机物的方法。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活 性炭等。 纸上色谱法 薄层色谱法 气相色谱法 液相色谱法。 例如：用粉笔分离色素 1 1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离 的是的是 a a 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 b b 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 c c 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 d d 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水 2 2、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 a a 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 b b 苯和溴苯苯和溴苯 c c 汽油和苯汽油和苯 d d 硝基苯和水硝基苯和水 bd d 3下列除杂质的方法不可行的是（ ） a用naoh溶液除去co2中混有的so2 b将混合气体通过灼热的铜网除去n2中的少 量o2 c用新制的生石灰，通过加热蒸馏，以除去 乙醇中的少量水 d用盐酸除去agcl中少量的ag2co3 a 4欲除去kno3溶液中混有的少量cu 2+、mg 2+、 so42-，下列加入试剂的顺序中正确的是 （ ） a bano32、koh、k2co3、hno3 b. k2co3、bano32、koh、hno3 c koh、k2co3、bano32、hno3 d. bano32、k2co3、koh、hno3 ad 6 6、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有 丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表）丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表） ，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（物质沸点（）丙酮（丙酮（56.256.2）、乙酸乙酯（）、乙酸乙酯（77.0677.06）、）、 乙醇（乙醇（7878）、乙酸（）、乙酸（117.9117.9） 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的phph1010 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在收集温度在70708585时的馏出物时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量 ），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题：请回答下列问题： （1 1）加入烧使溶液的）加入烧使溶液的phph1010的目的是的目的是 ； 将将乙酸与碱反应转化为乙酸乙酸与碱反应转化为乙酸 钠，促进乙酸乙酯的水解钠，促进乙酸乙酯的水解 6 6、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有 丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表）丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表） ，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（物质沸点（）丙酮（）丙酮（56.256.2）、乙酸乙酯（）、乙酸乙酯（77.0677.06）、）、 乙醇（乙醇（7878）、乙酸（）、乙酸（117.9117.9） 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的phph1010 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在收集温度在70708585时的馏出物时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量 ），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题：请回答下列问题： （2 2）在）在70708585时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ； 乙醇乙醇 6 6、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有 丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表）丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表） ，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（物质沸点（）丙酮（）丙酮（56.256.2）、乙酸乙酯（）、乙酸乙酯（77.0677.06）、）、 乙醇（乙醇（7878）、乙酸（）、乙酸（117.9117.9） 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的phph1010 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在收集温度在70708585时的馏出物时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量 ），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题：请回答下列问题： （3 3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学 方程式表示）方程式表示）_2ch2ch 3 3 coona+hcoona+h 2 2 soso 4 4 =na=na 2 2 soso 4 4 +2ch+2ch 3 3 coohcooh 6 6、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有 丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表）丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表） ，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。，确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质沸点（物质沸点（）丙酮（）丙酮（56.256.2）、乙酸乙酯（）、乙酸乙酯（77.0677.06）、）、 乙醇（乙醇（7878）、乙酸（）、乙酸（117.9117.9） 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向