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兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物： 2，3，3，4四甲基戊烷 2，4二甲基3乙基己烷 3，3二甲基戊烷 2，6二甲基3，6二乙基辛烷 2，5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 2，4，4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 12，2，3，3四甲基戊烷 2，2，3二甲基庚烷 3、 2，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基4乙基庚烷 5、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2乙基丁烷 正确：3甲基戊烷2，42甲基己烷 正确：2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：2，2，4三甲基己烷8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1不等同，构象异构2等同3不等同，构象异构4不等同，构造异构5不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： （1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14（1） 个一溴代产物（2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： （1）（2）（3）（4） 解：（4）（2） （3）（1）。第三章 烯烃2写出下列各基团或化合物的结构式：解：（1） 乙烯基 CH2=CH-（2）丙烯基 CH3CH=CH-（3） 烯丙基 CH2=CHCH2-（4）异丙烯基（5）4甲基顺2戊烯（6）（E）-3,4-二甲基3庚烯（7）（Z）-3-甲基4异丙基3庚烯3命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：解：(1)2乙基1戊烯(2)（E）-3,4-二甲基3庚烯(3)(E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)（Z）-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯(6)（E）3，4二甲基5乙基3庚烯(7)（E）3甲基4异丙基3庚烯(8)（E）3，4二甲基3辛烯52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。解：顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯反，顺24庚二烯（E,Z）24庚二烯反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯9试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：10试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：（1） 2溴丙烷（2）1溴丙烷（3） 异丙醇（4） 正丙醇（5） 1，2，3三氯丙烷(6) 聚丙烯腈(7) 环氧氯丙烷11某烯烃催化加氢得2甲基丁烷，加氯化氢可得2甲基2氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解：由题意得：则物质A为：12某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为：14某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A） 的结构式。解：化合物A的结构式可能是（1）或（2）：第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 （1）2，2二甲基3己炔 （乙基叔丁基乙炔）（2）3溴1丙炔 （3）1丁烯3炔（4）1己烯5炔（5）2氯3己炔（6）4乙烯基4庚烯2炔（7）1，3，5己三烯3写出下列化合物的构造式。 （1）4甲基1戊炔（2）3甲基3戊烯1炔（3）二异丙基乙炔（4）1，5己二炔（5）异戊二烯（6）丁苯橡胶（7）乙基叔丁基乙炔5完成下列反应式。 6以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 7完成下列反应式。 8指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 （1）（2）（3）9以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 （1）（2）（3）10以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 （1）（2）（3）11用化学方法区别下列各组化合物。 （1）乙烷、乙烯、乙炔 乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变（2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1丁炔。 第五章 脂环烃1. 命名下列化合物： （1）（2）1甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基1，3环己二烯（3）（4）1，2二甲基4乙基环戊烷3，7，7三甲基双环4.1.0 庚烷（5）（6）1，3，5环庚三烯5甲基双环2.2.2 -2-辛烯（7）螺2.5-4-辛烯2写出下列化合物的结构式。 （1）1，1二甲基还庚烷（2）1，5二甲基环戊烯（3）1环己烯基环己烯（4）3甲基1，4环己二烯（5）双环4.4.0癸烷 （6）6.双环3.2.1辛烷（7）7.螺4.56癸烯5写出下列化合物最稳定构象的透视式。 6完成下列反应式。 （1）（2）（3）（4） 9分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。（2）者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。 （3）（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。 （4）（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。 试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解：。第六章 单环芳烃2写出下列化合物的结构式。 间二硝基苯对溴硝基苯1，3，5三乙苯对羟基苯甲酸2，4，6三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3，5二硝基苯磺酸3命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2，4二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1（4甲苯基丙烯）5以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 （1）C6H5Br（2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5（4）C6H5COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH（7）m-C6H4(OCH3)2（8）m-C6H4(NO2)COOH（9）o-C6H5(OH)Br（10）邻甲苯酚 （11）对甲苯酚（12）间甲苯酚6. 完成下列反应式。 解：7指出下列反应中的错误。 解：（1）正确反应：(2) 正确反应：(3) 正确反应8试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。解：（1）（2）（3）（4） 9试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 解：（1） 甲苯 4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸 （2）邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸 （3）间二甲苯 5-硝基1，3苯二甲酸 （4）苯甲醚 4-硝基2，6二溴苯甲醚 （5）对二甲苯 2-硝基1，4苯二甲酸 （6）苯 间氯苯甲酸 10以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 解：（1）（2）（3）（4）（5）11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）13解： 第七章 多环芳烃和非苯芳烃1写出下列化合物的构造式。 （1）萘磺酸 （2） 萘胺 （3）蒽醌磺酸（4）9溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺2. 命名下列化合物。 (1) 二苯甲烷(2) 对联三苯（3）1，7二甲基萘（4）4硝基1萘酚（5）9，10蒽醌（6）5硝基2萘磺酸3推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 （1）（2）（3）（4）6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物： 解：(1)(2)(3)(4)(5)第八章 立体化学6写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 解：7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 (1)（R）-2-戊醇 (2)（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷(3) (S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷(5) (S)-2溴代乙苯 (6)（R）-甲基仲丁基醚9. 解：结构式如下： 第九章 卤代烃1命名下列化合物。 1，4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1，4己二烯2氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷4氯溴苯 3氯环己烯四氟乙烯 4甲基1溴环己烯2写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 （3）4甲基5氯2戊炔 （4）一溴环戊烷 （5）1苯基2溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 3完成下列反应式： 5用化学方法区别下列化合物:解：（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 （2） 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉淀 加热生成氯化银沉淀 加热也不反应 （3）1氯戊烷2溴丁烷1碘丙烷硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉淀 生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀（4）氯苯 苄氯2苯基1氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀6将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 解：（1）按SN1反应： （2）按SN2反应： 7将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 解：（1） （2）E1: 10下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。 解： （1） （A）应如下式，(B)错，不反应： (2) （B）为消除反应，生成烯烃 (3) （A）正确，（B）错，正确为： (4) 正确为：11合成下列化合物。 解：（1）（2）（3）（4）（A）正确，（B）错，正确为：（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）13解:第十一章 酚和醌1. 用系统命名法命名下列化合物:间甲酚 4乙基1，3苯二酚 2，3二甲基苯酚2，4，6三硝基苯酚 2甲氧基苯酚 1甲基2萘酚4羟基苯磺酸 9蒽酚 1，2，3苯三酚5甲基2异丙基苯酚 5硝基1萘酚 2氯9，10蒽醌2. 写出下列化合物的结构式:(1) 对硝基苯酚 (2) 对氨基苯酚 (3) 2，4二氯苯氧乙酸(4) 2，4，6三溴苯酚 (5) 邻羟基苯乙酮 (6) 邻羟基乙酰苯 (7) 4甲基2，4二叔丁基苯酚 (8) 1，4萘醌2磺酸钠 (9)，2，6蒽醌二磺酸 (10) 醌氢醌(11) 2，2（4，4二羟基苯基）丙烷 (12) 对苯醌单肟 6. 比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。 解：硝基是吸电子基团，具有R, -I效应，但是硝基在间位吸电子的共轭效应不起作用。羟基上电子云密度越小，酸性越强。酸性由强到弱： 12. 某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。解：（A），(B)的可能结构如下：13.有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。 第十二章 醛酮和核磁共振1.命名下列化合物：(1) 3-甲基戊醛 （2）1-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基酮（4）间甲氧基苯甲醛 （5）柠檬醛 （6）-溴苯乙酮（7）1-戊烯-3-酮 （8）丙醛缩二乙酮 （9）环己基肟 （10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙2.写出下列化合物的构造式： 解：(1) 2丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2，2二甲基环戊酮(4) 3（间羟基苯基）丙醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丙酮缩氨脲 （7）苄基丙酮 （8）溴代丙醛（9）三聚甲醛 （10）邻羟基苯甲醛5. 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 6. 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？ 7. 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。 解： 8. 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。 解：（1）CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2。 （2）CH2ClCHO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2=CHCHO。9. 用化学方法区别下列各组化合物。 解：（1）苯甲醇和苯甲醛。分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。（2）己醛与2己酮。分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2己酮不能。（3）2己酮和3己酮。分别加入饱和亚硫酸氢钠，2己酮生成结晶（1羟基磺酸钠）,而后者不能。（4）丙酮与苯乙酮。最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。（5）2己醇和2己酮。2己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2己醇不能。（6）1苯乙醇和2苯乙醇。1苯乙醇能反应卤仿反应，而2苯乙醇不能。10. 完成下列反应：11. 以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。 13. 化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下： 1.2(3H) 三重峰 3.0(2H)四重峰 7.7(5H)多重峰求（A）的结构。3.0(2H)四重峰解：（A）的结构式为： 7.7(5H)多重峰1.2(3H) 三重峰已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下： 2.0(3H)单峰， 3.5(2H)单峰， 7.1(5H)多重峰。求（B）的结构。3.5(2H)单峰解：（B）的结构式：2.0(3H)单峰7.1(5H)多重峰15. 有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B可能的结构。解：A，B的可能结构式及反应如下： 16.化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A的NMR数据如下：2.1(3H) 单峰 3.2(6H)单峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰，试推测A的结构。解：A的结构及根据如下：3.2(6H)单峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰2.1(3H) 单峰17.某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm-1 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。 解：E的结构式及各步反应式如下：注：这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。19.化合物A的相对分子量为100，与NaBH4作用后得到B，相对分子量为102，B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反应，而E不能。是根据以上化学反应和A的如下譜图数据，推测A的结构，并写出各步反应式。 A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1 A的NMR: 1.00 1.13 2.13 3.52峰型 三 双 四 多峰面积 7.1 13.9 4.5 2.3氢数比 3 6 2 1解：化合物C为烯烃：C6H12化合物B为醇: C6H14OA为酮。其结构为：2.13两个氢四重峰1.00三个氢三重峰3.52一个氢多重峰1.13六个氢两重峰各步反应式如下： 第十三章 羧酸及其衍生物1.用系统命名法命名下列化合物： 解：乙酸酐 2甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2甲基甲酰胺对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1萘乙酸2萘甲酸 3丁烯酸 环己烷甲酸己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸3，5二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2甲基3羟基丁酸 1羟基环己基甲酸2.写出下列化合物的构造式:解： （1）草酸 （2）马来酸 （3）肉硅酸 （4）硬脂酸（5）甲基丙烯酸甲酯 （6）邻苯二甲酸酐 （7）乙酰苯胺 （8）过氧化苯甲酰胺（13）聚马来酸酐 （14）聚乙酸乙烯脂（9）己内酰胺 （10）氨基甲酸乙酯（11）丙二酰脲 （12）胍先写出分子式，然后判断4. 比较下列各组化合物的酸性强度： 醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 解：解：解：5. 用化学方法区别下列化合物: （1）乙醇，乙醛，乙酸 解： 先用碘仿反应，后用吐伦试剂。 （2）甲酸，乙酸，丙二酸 解： 先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。 （3）草酸，马来酸，丁二酸 解： 先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验。（4）解： 先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠。（5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 解：用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。9. 完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 10. 完成下列转变： 11. 试写出下列反应的主要产物： 解：6（R）2溴丙酸 + (S)2丁醇 H +/18.化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（