高中化学选修5第三章第一节醇酚.pptVIP

作者：史努比 CH3COOH、CH3CH2OH等，从结构上看，可以 看做烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取 代而衍生成的有机物，叫做烃的含氧衍生物。 主要分为：醇、酚、醛、羧酸、酯等。 举例： CH3CH2OH、苯酚、CH3CHO、 CH3COOH、CH3COOCH2CH3等。 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 教学目标： 1、掌握乙醇的主要化学性质； 2、掌握苯酚的主要化学性质； 3、了解醇类的一般通性。 4、了解酚类的一般通性。 教学难点： 乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。 教学重点： 乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。 醇的概念：羟基与烃基或与苯环侧链上的碳原子 相连的化合物。 举例： CH3CH2OH 乙醇 2-丙醇 苯甲醇 酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物 。 举例： 苯酚 邻甲基苯酚 一、醇 （一）、醇的分类 根据含羟基的数目可分为：一元醇、二元醇和多 元醇。 一元醇：如甲醇：CH3OH；乙醇：CH3CH2OH 一元醇通式：CnH2n+1OH。简写为：R-OH 二元醇: 如乙二醇： 多元醇：如丙三醇： （二）、醇的物理性质 乙醇：无色、特殊气味、液体、易挥发、与水以 任意比互溶，溶解多种有机溶剂、沸点：78.5 。 乙二醇：无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水 和乙醇。 丙三醇:无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水 和乙醇。 （三）、醇的用途 乙醇:酿酒、燃料、化工原料等。 乙二醇：汽车防冻液、化工原料等。 丙三醇：化妆品、化工原料等。 （四）、醇的命名 （1）选含羟基的最长碳链为主链； （2）从离羟基最近的一端依次编号。 （3）羟基的数目用“二”、“三”等表示。 CH3-CH-OH CH3 2丙醇 1,2,3-丙三醇（或甘油 ） CH3-CH2-CH2OH 1-丙醇简称丙醇 苯甲醇 己六醇 CH2-(CH)4-CH2 OHOHOH CH2-CH-CH-CH-CH2 OHOH OHOH OH 戊五醇或木糖醇 (CH3)2CHCH2OH 2-甲基-1-丙醇 思考与交流：课本49页。 结论：相对分子质量相近的醇和烃相比，醇的沸 点远远高于烷烃。 原因：醇分子中羟基上氧原子和另一分子中羟基 上的氢原子形成氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，原因 也是氢键。 学与问：课本49页。 结论：碳原子数相同的醇，羟基数目越多，氢键 作用越强，沸点越高。 思考与交流：课本49页。 结论：方案三最合理。 （四）乙醇的化学性质 CH3CH2-O-H,化学性质主要决定于：碳氧键和氧 氢键的断裂。 原因：氧原子吸引电子的能力比碳原子和氢原子 强的原因。 1、和活泼金属的反应 2 CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 该反应与水和钠的反应进行比较，反应较平缓。 CH2CH2 HOH CH2=CH2+H2O 2、消去反应 浓硫酸 170 CH3CH2OH一个分子内失去一个水分子， 叫做分子内脱水。 羟基和邻位碳原子上的氢原子脱去一个水分 子。 发生消去反应。 实验3-1：乙醇的消去反应即制乙烯实验装置： 使液体温度迅速升 到170。 酒精与浓硫酸 体积比为13 放入几片碎 瓷片防止暴 沸 用排水集气 法收集 浓硫酸的作 用催化剂和 脱水剂 温度计的 位置 混合液颜色变黑 杂质气体用 氢氧化钠溶 液除去 学与问：课本50页比较溴乙烷和乙醇的消去反应。 CH3CH2OHCH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH、乙醇溶液 、加热 CBr、CHCO、CH 碳碳双键碳碳双键 CH2=CH2、HBr （NaBr、H2O） CH2=CH2、H2O 浓硫酸、加热到 170 C2H5OHHO-C2H5 C2H5O-C2H5H2O 浓硫酸 140 两个CH3CH2OH分子间失去一个水分子，叫做分 子间脱水。 C2H5O-C2H5叫做乙醚。 属于取代反应。 140时： 3、取代反应 乙醇和浓氢溴酸溶液混合加热，生成溴乙烷。 C2H5-OH+H-Br C2H5-Br+H2O 制备溴乙烷的方法之一。 4、氧化反应 CH3CH2OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag 乙醇使重铬酸钾溶液由橙黄色变为绿色。 乙醇可以高锰酸钾溶液紫红色褪去。 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化氧化 乙醇乙醛乙酸 实验3-2：乙醇和重铬酸钾溶液反应。 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入 氧原子的反应叫做氧化反应。 举例： CH3CH2OHCH3CHO ，失去氢原子； CH3CHOCH3COOH，加入氧原子。 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子 的反应叫做还原反应。 举例： CH3CHOCH3CH2OH ，加入氢原子； 乙酸变成乙醛， CH3COOHCH3CHO ，失去氧 原子。 练习1：写出乙醇和金属钾反应的方程式 2C2H5-OH2K2C2H5-OKH2 练习2：下列物质能否发生消去反应？ CH3CHOH CH3 CH3 CH3CCH2OH CH3 可以 不能 5、醇的化学性质 （1）和活泼金属反应 2R-OH+2Na2R-ONa+H2 （2）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与 强氧化剂重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液。 （3）取代反应： R-OH+H-X R-X+H2O （4）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子 结合成水脱去，生成不饱和烃。 二、酚 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物, 叫做酚。 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生 成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。 （一）、苯酚的分子组成和结构 1、分子式：C6H6O 2、结构式： 3、结构简式： C C H CH CH HC HC OH OH C6H5OH 官能团：OH(酚羟基) OH （二）、苯酚的物理性质 1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成 粉红色。 2、状态：晶体。 3、气味：特殊气味； 4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾 到皮肤上，立即用酒精清洗。 5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温 度高于65时，与水混溶，易溶于乙醇等有机 溶剂。 6、熔点：43。 （三）、苯酚的化学性质 1、苯酚的酸性 （1）实验3-3：少量苯酚晶体加2mL水，再加5 NaOH溶液。再加少量稀盐酸。观察现象 （2）现象：苯酚与水混合，有白色混浊；加5 NaOH溶液后液体澄清。再加少量稀盐酸后，又 出现浑浊。 （3）原因分析： OH O- +H3O+ 苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。 苯酚里羟基在水溶液里能够电离： +H2O 苯酚电离出的H+很少，苯酚酸性很弱。 OH ONa+H2O +NaOH 室温下在水中溶解度较小。 （4）苯酚酸性强弱 向苯酚钠澄清溶液中通入CO2，溶液变混 浊，静止，分层。上层水层，下层油状。 原因： ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3-强。 H2CO3苯酚 HCO3- ONa +HCl OH+NaCl (5)酚羟基和醇羟基比较 和苯环直接相连的羟基，叫做酚羟基； 和链烃基直接相连的羟基，叫做醇羟基。 苯酚和碱能反应，表现酸性。乙醇和金属 钠反应，表现一定活动性，但不能和碱反 应。 结论：酚羟基比醇羟基活泼。 原因分析：苯环影响羟基，羟基也会影响 苯环。 2、苯酚的取代反应 苯酚与卤素、硝酸、硫酸发生苯环的取代 反应。 3Br2 (1)该反应很灵敏，可作为苯酚的定性和定量 检验； (2)反应在常温下进行，不需加热不需催化剂 。 实验3-4:苯酚里加饱和溴水。 现象：立即生成白色沉淀。 OH Br Br Br OH +3HBr 3、苯酚的显色反应 苯酚溶液加入FeCl3溶液。课本54页。 现象：溶液呈紫色。 该反应化学方程式不要求； 这一反应可以检验苯酚。 4、苯酚的氧化反应 （1）燃烧 （2）被氧气氧化 （3）被高锰酸钾溶液氧化 5、苯酚的加成反应 3H2OHOH 催化剂 四、苯酚的用途 1