研讨课02讲解课件

CH2CHCHCH2,超共轭CH键越多越稳定,CH2CH2,-超共轭使体系稳定,-共轭使体系稳定,2391272=254,研讨课02有机结构理论(讲解),问题1：根据氢化热的概念，通过比较以下各组氢化热数据，用电子效应解释烯烃结构稳定性的差别。,研讨课02有机结构理论(讲解),问题2：用电子效应解释碳正离子和碳负离子的稳定性排序。,正碳离子稳定性：,(CH3)3C,(CH3)2CH,CH3CH2,CH3,+,+,+,+,CH2=CH-CH2,+,碳负离子稳定性：,(CH3)3C,-,CH3,-,CH3CH2,-,(CH3)2CH,-,CH2=CH-CH2,-,碳正离子，缺电子；碳负离子，富电子。 CH3供电基团(+I效应)，连CH3越多，碳正离子越稳定，碳负离子越不稳定。,烯丙基具有p-共轭结构，不管是碳正离子、碳负离子还是碳自由基，其稳定性均优于其它简单离子。,CH3OH,pKa=16.0,pKa=3.77,CO键长均为：0.127nm,A-越稳定，则HA酸性越强。,酸性HA给出H+的能力。,研讨课02有机结构理论(讲解),问题3：用电子效应解释甲酸的酸性为什么远远大于甲醇？,甲醇，pKa=16.0,甲酸，pKa=3.77,CH3OH,问题4：举例说明并归纳总结，命名烯烃顺反异构体时，“顺/反”和“Z/E”的适用范畴。,也可用“顺/反”,可用“Z/E”,只能用“Z/E”,顺-3-甲基-2-氯-2-戊烯,(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯,(Z)-2-氯-3-溴-2-戊烯,顺-2-氯-3-溴-2-戊烯,研讨课02有机结构理论(讲解),举例：,总结：,不能用“顺/反”,问题5、判断下列说法正误，并说明理由。,研讨课02有机结构理论(讲解),错误。对映异构体的旋光方向(用+/-表示)和构型(R/S表示)之间没有对应联系。,(2)有手性碳的分子就是手性分子。,(3)对映异构体一定是实物和镜像的关系。,(1)具有R构型的物质，其旋光方向一定是右旋。,错误。手性碳是判定分子具有手性最常用的条件，但不是充分条件。例如：(2R,3S)酒石酸，虽然含有手性碳，但不是手性分子。,错误。对映异构体包括对映体和非对映体两种关系，对映体之间一定是实物和镜像的关系，非对映体之间则不是。,问题4-1：什么是饱和烃？,问题4-5：怎样理解环烷烃化学反应的特性？,问题4-4：烷烃的主要化学性质有哪些？,问题4-3：烷烃的结构有什么特点？,问题4-2：讨论烷烃物理性质的意义何在？,预习思路第四章 饱和烃,预习思路第四章 饱和烃,问题4-2：讨论烷烃物理性质的意义何在？,也称烷烃，C、C之间都是单键，连接最多的H。,(1)沸点、熔点、溶解度等物理性质，是物质的特征常数，是鉴定有机物的依据。 (2)同系列有机物的物理常数有明显的变化规律：与含碳数(分子质量)有关；与碳链结构有关。 (3)大多数同系列具有相似的物理特性及变化规律，仅以烷烃为例简要论述。,问题4-1：什么是饱和烃？,预习思路第四章 饱和烃,问题4-5：怎样理解环烷烃化学反应的特性？,问题4-4：烷烃的主要化学性质有哪些？,烷烃分子性质稳定，不易反应。氧化、裂化、异构化等反应的主要意义在于其实际应用。主要讨论烷烃的卤代反应(机理：自由基取代反应)。,结构理论对环的稳定性的描述，可以通过反应条件的比对得以证实。,问题4-3：烷烃的结构有什么特点？,烷烃分子中只有CC、CH，均为键。,问题5-3：不饱和键的加成反应有几种类型？,问题5-4：三种不饱和烃(烯烃、二烯烃、炔烃) 学习的重点分别是什么？,预习思路第五章 不饱和烃,问题5-2：不饱和键的典型反应有哪些(官能团分析)？,问题5-1：不饱和烃的结构有什么特点？,预习思路第五章 不饱和烃,官能团含有键(也称不饱和键) 键特点：(1)重叠较小，结合力较弱，易反应； (2)电子受原子核束缚较小，易极化。,问题5-2：不饱和键的典型反应有哪些(官能团分析)？,反应位置 键： 典型反应加成；氧化；聚合,反应位置-H： 典型反应取代,其中，加成反应是不饱和键最重要的反应。,问题5-1：不饱和烃的结构有什么特点？,顺式加成,加成试剂的两个基团，从双键的同一侧连接。,反式加成,加成试剂的两个基团，分别从双键的两侧连接。,根据加成机理,催化加氢,亲电加成,自由基加成,碳正离子中间体,环正离子中间体,乙硼烷加成,根据加成方式,问题5-3：不饱和键的加成反应有几种类型？,预习思路第五章 不饱和烃,预习思路第五章 不饱和烃,问题5-4：三种不饱和烃学习重点的分别是什么？,(1)烯烃： 键的