2018_2019学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.3.1醛和酮学案鲁科版.docx

第1课时醛和酮课标要求1了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出结构简式。 2能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应。3从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化。1.醛和酮分子中都含有羰基即，醛分子中羰基一端必须和氢原子相连，酮分子中羰基两端与烃基相连。2饱和一元醛、酮的通式均为CnH2nO，同碳原子数的醛、酮互为同分异构体。3醛、酮分子中含有碳氧双键，易发生加成反应。4醛基具有还原性，能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH、新制氢氧化铜悬浊液氧化，生成羧基，醛基也可被其他强氧化剂氧化为羧基。 1醛和酮的概述(1)概念醛是指羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物。酮是羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。(2)饱和一元醛和一元酮的通式皆为CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(3)命名醛、酮的命名与醇的命名相似，一是选主链(含羰基的最长碳链为主链)，二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号)，如，命名为3甲基丁醛；，命名为3甲基2丁酮。2常见的醛和酮名称结构简式状态气味溶解性应用举例甲醛(蚁醛)HCHO气刺激性易溶于水酚醛树脂福尔马林乙醛CH3CHO液刺激性易溶于水苯甲醛液杏仁味难溶染料、香料中间体丙酮液特殊与水以任意比互溶有机溶剂、有机合成原料特别提醒醛基可以写成CHO，而不能写成COH。1丙醛CH3CH2CHO与丙酮CH3COCH3有何联系？提示：两者互为同分异构体。2分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？提示：不一定，C2H4O是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。1醛和酮的区别和联系官能团官能团位置简写形式区别醛醛基：碳链末端酮酮羰基：碳链中间联系相同碳原子数目的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体2甲醛结构的特殊性(1)一般醛的分子分别连接烃基和氢原子，而甲醛分子中连接两个氢原子。(2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间通过双键连接在一起，因此羰基以及与羰基直接相连的原子处在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。3甲醛性质的特殊性(1)甲醛在常温下是气体，而其他常见醛多为液体。(2)受羰基的影响，甲醛中的两个H都非常活泼，1 mol HCHO相当于含有2 mol CHO。(3)甲醛与苯酚反应生成高分子化合物。(4)甲醛是居室装饰的污染物之一。4醛和酮的同分异构体(1)官能团类型异构饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2=CHCH2OH和CH3CH2CHO。(2)官能团位置异构因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如2戊酮与3戊酮。(3)碳骨架异构醛类碳骨架异构的写法：如C5H10O可写成C4H9CHO，C4H9的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。酮类碳骨架异构的写法：如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放：，但由于和位置相同，、和位置相同，所以共有3种同分异构体。1下列关于醛的说法正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元醛的分子式符合CnH2nOD甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体解析：选CA项，甲醛分子中只有一个碳原子，是氢原子跟醛基相连；B项，醛的官能团是醛基，应写为CHO；D项，就是丙醛的同分异构体。2下列关于甲醛的几种说法中，正确的是()A它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体B现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体C纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本D甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质解析：选B甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体，A项错误；现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B项正确；35%40%的甲醛水溶液叫作福尔马林，可用来浸制生物标本，C项错误；甲醛溶液能使蛋白质发生变性，不可以浸泡海鲜产品，D项错误。3下列有机化合物的性质及用途叙述正确的是()A甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B乙醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料C自然界中没有醛、酮，人们使用的醛、酮都是人工合成的D苯甲醛是具有苦杏仁味的无色物质解析：选D通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮是液体，A错；甲醛是制备脲醛树脂、酚醛树脂的原料，B错；自然界中存在许多醛、酮，C错。4分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有()A4种B5种C6种D7种解析：选D分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9CHO，因C4H9有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为，因C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为；也可写成，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4种3种7种。5(1)下列有机化合物属于醛的有_，以下属于酮的有_。(填字母)(2)用系统命名法给下列两种有机化合物命名：解析：(1)醛含有醛基(CHO)，故A、B是醛；酮含有羰基，因此C、D是酮。(2)含有醛基的碳为1号碳原子，故其名称为2甲基丙醛。含有羰基的官能团为2号碳原子，甲基在4号碳原子上，故其名称为4甲基2戊酮。答案：(1)ABCD(2)2甲基丙醛4甲基2戊酮 1羰基的加成反应醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。几种与醛反应的试剂及加成产物如下表：试剂名称化学式 电荷分布AB与乙醛加成的产物氢氰酸HCN HCN氨及氨的衍生物(以氨为例)NH3 HNH2醇类(以甲醇为例)CH3OHHOCH3(1)醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇2氧化反应和还原反应(1)氧化反应强、弱氧化剂均能氧化醛。与氧气反应2CH3CHOO22CH3COOH。乙醛与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液的反应实验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验操作实验现象有砖红色沉淀产生化学方程式CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O酮的氧化涉及分子中碳碳单键的断裂，很强的氧化剂才能将其氧化。(2)还原反应醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成，还原产物一般是，反应的化学方程式分别为1如何配制银氨溶液？提示：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，再滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰为完全溶解为止。2如何鉴别醛和酮两种物质？提示：可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，前者有银镜或砖红色沉淀的现象产生。1醛基的检验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O反应现象产生光亮银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；(3)反应液必须直接加热煮沸2醛的还原性较强，可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被KMnO4(H)溶液，溴水等较强氧化剂氧化。3醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基，其转化关系如下：CH2OH CHO COOH因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。1下列说法中正确的是()A凡能发生银镜反应的物质一定是醛B乙醛能发生银镜反应，表明了乙醛具有氧化性C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是35%45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本解析：选D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定就是醛。发生银镜反应时乙醛被氧化，体现乙醛的还原性。只有RCH2OH才能被氧化成醛。2下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是()解析：选C选项C中的加成反应的正确化学方程式为。3乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时就发生反应生成乙醇，此反应属于()取代反应消去反应加成反应还原反应ABCD解析：选D乙醛催化加氢，断裂上C=O键中的一个键，C原子上加一个H，O原子上加一个H，生成乙醇，此反应又属于还原反应。4某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合，加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀。则实验失败的原因是()A氢氧化钠不够量B硫酸铜不够量C乙醛溶液太少D加热时间不够解析：选A据题意知CuSO4与NaOH反应，由于NaOH不足量，因此Cu2不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过量的，故A选项正确。5下列有关银镜反应实验的说法正确的是()A试管必须洁净B向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C可采用水浴加热，也能直接加热D可用浓盐酸洗去银镜解析：选A做银镜反应的试管必须洁净，否则不能出现银镜而得到黑色沉淀；银氨溶液配制时将稀氨水逐滴加入AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止；银镜反应不能直接加热；银镜用稀硝酸清洗。63 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为()A甲醛B乙醛C丙醛D丁醛解析：选A1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为15 gmol1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。7某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是()A能被银氨溶液氧化B能使KMnO4酸性溶液退色C1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应D1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应解析：选D有机物中含有两种官能团，可以被银氨溶液、KMnO4(H)溶液氧化，A、B正确，此有机物中只有与Br2发生加成反应，C正确；和与H2都能发生加成反应，D错。二级训练节节过关1下列关于醛和酮的说法不正确的是()A由于醛和酮是两类不同的有机物，故它们具有截然不同的性质B相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体C醛和酮都有羰基官能团D醛和酮都易发生加成反应解析：选A醛、酮都含有，可发生加成反应，A错误，C、D正确；饱和一元醛、酮通式都为CnH2nO，B正确。2下列说法中，正确的是()A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等解析：选C乙醛的结构式为，其中CH3的四个原子不可能在同一平面上，故A项错误；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质，故B项错误；CHO在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH2OH，故C项正确；虽然乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多，故D项错误。3下列物质能跟银氨溶液发生银镜反应的是()ABCD解析：选D含有官能团CHO的物质都能发生银镜反应。4下列一元醇中，不能用氢气还原醛或酮来制取的是()解析：选B如果是被H2还原制得，则原分子中一定有C=O，与H2加成后OH所连C原子上一定有H原子，而B分子中OH所连C原子上没有H原子，原分子中一定没有C=O，不属于醛或酮。5C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内一定不可能加入的试剂是()AO2BNaOH溶液C酸性KMnO4溶液D新制Cu(OH)2悬浊液解析：选B由化合物T和X的结构可知，化合物T是HCHO、X是H2CO3，由HCHO到H2CO3发生了氧化反应，需加氧化剂，O2、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2悬浊液均可氧化HCHO，NaOH溶液与HCHO不反应，故B项NaOH溶液是一定不可能加入的试剂。61 mol有机物与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为()A1 mol、2 molB1 mol、4 molC3 mol、2 molD3 mol、4 mol解析：选D该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，醛基和碳碳双键能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1 mol该物质和氢气发生加成反应最多消耗3 mol氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应最多消耗4 mol氢氧化铜。7香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式可表示为，下列关于茉莉酮的说法正确的是()A该有机物的化学式为C10H16OB1 mol该有机物与H2充分反应，消耗H2 4 molC该有机物属于不饱和酮类物质，不能发生银镜反应D该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应解析：选C该有机物的化学式为C11H16O。分子中含有2个，能发生加成反应、氧化反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2，分子中无CHO，不能发生银镜反应。8香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有()分子式为C10H18O不能发生银镜反应可使酸性KMnO4溶液退色分子中有7种不同化学环境的氢ABCD解析：选C根据有机物成键特点，此有机物的分子式为C10H18O，正确；此有机物中含有醛基，因此能发生银镜反应，错误；此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8个，错误。9已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动失水生成含醛基的化合物。今在无其他氧化剂存在的条件下，以甲苯和氯气为主要原料按下列过程制取苯甲醛(C6H5CHO)。(1)条件2中试剂为_。(2)写出苯甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_。(3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应，即部分氧化成羧酸盐A，部分还原成醇B。写出A经酸化后的产物与B酯化反应可生成一种新的化合物C的结构简式：_。解析：(1)二卤代烃在碱性条件下水解得到的醇分子中两个羟基同在一个C原子上，自动失水得到醛基；(3)苯甲醛氧化为A(苯甲酸盐)，还原为B(苯甲醇)，两者发生酯化反应得到C为苯甲酸苯甲酯。答案：(1)NaOH溶液10柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有_。能使溴的四氯化碳溶液退色能与乙醇发生酯化反应能发生银镜反应能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应能使酸性KMnO4溶液退色ABCD(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：_。发生反应的化学方程式：_。(3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：_。(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_。解析：(1)主要根据所含官能团CHO进行性质分析。可与Br2发生加成反应，从而使其退色；分子中无COOH不能与C2H5OH发生酯化反应；分子中有CHO可以发生、两反应；与CHO均可以使酸性KMnO4溶液退色。(2)常用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。(4)CHO也可使酸性KMnO4溶液退色，当CHO与CC同时出现时，应先检验CHO的存在，然后除去CHO，再检验。答案：(1)C(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基(答案合理即可)(3)在加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化CHO后，调pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或KMnO4酸性溶液，若退色说明有(4)醛基(或CHO)1在一定条件下发生如下反应：2HCHONaOH(浓)HCOONaCH3OH，在此反应中，甲醛发生的变化是()A仅被氧化B仅被还原C既被氧化，又被还原D既未被氧化，也未被还原解析：选CHCHO变为CH3OH，是分子上加氢，是还原反应；HCHO生成HCOONa，过程是HCHO先生成HCOOH，HCOOH与NaOH反应生成HCOONa，HCHOHCOOH是分子上加氧，是氧化反应。2下列反应中，有机物被还原的是()A乙醛制乙醇B乙醛制乙酸C乙醛发生银镜反应D乙醛与新制氢氧化铜反应解析：选AB、C、D项中乙醛均被氧化。3下列试剂可用于鉴别1己烯、甲苯和丙醛的是()A银氨溶液和酸性高锰酸钾溶液B酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液C氯化铁溶液D银氨溶液和溴的四氯化碳溶液解析：选D分析题给三种物质，1己烯中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能被银氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高锰酸钾溶液氧化；丙醛可被银氨溶液等弱氧化剂或酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化；三种物质均不与氯化铁溶液反应。A项银氨溶液可检验出丙醛，但另两种物质均可使酸性高锰酸钾溶液退色；B项1己烯和丙醛两种物质都可使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色；C项三物质均不与氯化铁反应；D项用银氨溶液可鉴别丙醛，用溴的四氯化碳溶液可鉴别1己烯和甲苯。4某同学设计的区别醛和酮的几种方案如下，其中无法达到该目的的是()A加金属钠B加银氨溶液C与新制Cu(OH)2悬浊液反应D与酸性KMnO4溶液反应解析：选A在鉴别醛和酮这两类物质时，应根据它们在性质上的差异进行，所设计的方案中的药品在与醛和酮反应时，应有两种明显不同的现象。A中，醛和酮均不能与金属钠反应，都无明显现象，故A无法达到实验目的。B中，醛可以和银氨溶液反应出现银镜；C中，醛可与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，有砖红色沉淀生成；D中，醛可使酸性KMnO4溶液退色，而酮不能与之发生反应，无现象，故B、C、D均可达到实验目的。5有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机物乙，0.1 mol 乙跟足量的金属钠反应可得到氢气2.24 L(标准状况)，据此推断甲不可能是()解析：选D根据0.1 mol 乙与足量的钠反应得到H2 0.1 mol，表明1个乙分子中含有2个OH。因有机物甲能发生银镜反应，这表明其分子中必含有CHO，因醛基和酮基在加氢后均能生成OH，据此可推知甲分子中至少含1个CHO，另一个官能团可以是OH或CHO或。6.食品化学家A. Saari Csallany和Christine Seppanen说，当豆油被加热到油炸温度(185 )时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断正确的是()A该物质分子中含有两种官能团B该物质的分子式为C9H15O2C1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应D该物质不能发生银镜反应解析：选C该物质分子中含碳碳双键、CHO、OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2，B错误；CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应，则1 mol该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应，C正确；该物质分子中含CHO，能发生银镜反应，D错误。7萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液退色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析：选Ca中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。81,5戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是()A戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种B1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银C戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液退色D戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸解析：选D戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，