卤代烃的结构和性质

第二章 烃和卤代烃,卤代烃的结构和性质,2-3 卤代烃,指决定化合物化学特性的原子或原子团。,常见的官能团有： 卤素原子（X）、羟基（OH）、 醛基（CHO）、 羧基（COOH）、 硝基（NO2）、 氨基（NH2）等。 CC和CC也分别是烯烃和炔烃的官能团。,【复习提问】什么是官能团？,一.卤代烃,1.定义:,2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。,3.分类,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香卤代烃,（4）物理性质：,a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好 的有机溶剂。,b.熔沸点大于同碳个数的烃。,c.少数是气体，大多为液体或固体。,球棍模型,二.溴乙烷:,1.分子结构：,C2H5Br,CH3CH2Br 或 C2H5Br,在核磁共振氢谱中怎样表现？,比例模型,吸收峰的面积 之比为：3:2,（1）溴乙烷的取代反应:,水解反应,反应条件：,NaOH水溶液、加热。,【结论】卤代烃水解可以生成醇：,C2H5-OH + HBr,CH2BrCH2Br+ NaOH,H2O,CH2OH,CH2OH,+2NaBr,2,（2）溴乙烷的消去反应:,（1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,（2）消去反应发生的条件：,在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻边碳 上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻边碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。,即发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子。,【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：,【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。,D,B,【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br?它是否为 电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？,例题2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作， 顺序合理的是( )。,C,三.卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,有沉淀产生,四.卤代烃的应用：,1.致冷剂; 2.麻醉剂; 3.灭火剂; 4.有机溶剂。,【点击高考】（2011年新课标全国卷）分子式为 C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）( )。 A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种,C,解析C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则 氯原子有3种位置，即1氯戊烷、2氯戊烷和 3氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在 2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为 2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、 3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷； 若主链有3个碳原子，此时