油脂的结构教学课件PPT.pptx

lipids,第三章 脂 类,结构和命名 物理性质 化学性质,1. 概述,脂类的定义 能溶于有机溶剂如醚、氯仿、丙酮、苯等，不溶或微溶于水的有机化合物。 脂类和碳水化合物及蛋白质共同构成了生物细胞的主要结构组分。 主要有脂肪（三酰基甘油），衍生化合物（磷脂、糖脂）、类固醇及类胡萝卜素,脂类的功能,营养 生物生理 食品品质,颜色,- 质构,- 细滑, 柔软,- 风味,- 饱腹感,分类,-bloor, 1925,monoglyceride,wax,简单脂类,三甘酯,单甘酯,蜡,复杂脂类,phospholipid,glyceroglycolipid,sphingolipid,磷酯,糖酯,鞘酯,衍生脂类,脂肪酸,固醇,烃 (beta-胡萝卜素),2 结构和命名,2.1 简单脂类,2.1.1 脂肪酸,2.1.1.1 脂肪酸结构,ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2 cooh,偶数碳 直链无分支 碳链含 4 to 24 碳原子,ch3 (ch2 )14 cooh palmitic acid (棕榈酸),saturated (饱和的) monounsaturated (单不饱和的) polyunsaturated (多不饱和的),ch3(ch2)5ch = ch(ch2)7cooh palmitoleic acid (棕榈油酸),ch3(ch2)4 ch = ch ch2ch = ch(ch2)7cooh linoleic acid (亚油酸),cis configuration (顺式构型) trans configuration (反式构型),硬脂酸,油酸,c,o,ho,stearic acid (硬脂酸),oleic acid (油酸),elaidic acid (反油酸),conjugated (共轭亚油酸）,linoleic acid,conjugated linoleic acid 异构体,10,12,- ability to inhibit cancer - ability to lower blood cholesterol - ability to reduce body fat and increase lean muscle mass,in july 2008, cla is generally recognized as safe by fda for certain food categories, including fluid milk, yogurt, meal replacement shakes, nutritional bars, fruit juices and soy milk,2.1.1.2 脂肪酸的命名,饱和,hexadecane(十六烷烃) hexadecanoic (十六酸),ch3(ch2)14cooh,系统命名法,普通名称或俗名：棕榈酸,缩写: 16:0,符号: p,不饱和脂肪酸,一双键:,ch3(ch2)5ch = ch(ch2)7cooh,hexadecene(十六烯烃) hexadecenoic(十六烯酸),两个双键: -dienoic octadecadienoic(十八二烯酸) 三个双键: -trienoic octadecatrienoic(十八三烯酸),ch3(ch2)7ch = ch(ch2)7cooh,双键位置 geometrical configuration(几何构型),系统命名: cis-9-octadecenoic (9-octadecenoic) (顺-9-十八烯酸) 俗名: 油酸 缩写: 18:1(9c) 符号: o,不饱和脂肪酸,1,8,7,6,5,4,3,2,9,编号从碳链的甲基端开始， 或 n-,不饱和脂肪酸-另一种命名方式,ch3(ch2)4 ch = ch ch2ch = ch(ch2)7cooh,cis-9, cis-12-octadecadienoic (顺-9, 顺-12-十八二烯酸) 亚油酸, l 18:2 (9c,12c),cis 构型 双键被亚甲基隔开,1,2,3,4,5,6,3 fatty acids - 亚麻酸: 植物种子 - epa (20:5 3): fish oil - dha (22:6 3): fish oil 6 脂肪酸 9 脂肪酸,不饱和脂肪酸,practice:,ch3ch2 ch = chch2ch = ch ch2ch = ch(ch2)7cooh,linolenic acid (亚麻酸), ln,系统命名? 缩写: and ?,食品中脂肪酸的命名,短链脂肪酸: 10 c 中等链长的脂肪酸: 12c-14c 长链脂肪酸: 16c,常见脂肪或油的脂肪酸组成,长链脂肪酸数量最多 牛奶中含有较多的4-12c脂肪酸 椰子油中主要含12 和 14 c脂肪酸 可可脂: 16:0, 18:0, 18:1 98% 植物油: 亚油酸 大豆油: 亚麻酸b 鱼油: epa, dha,结论,2.1.2 acylglycerol(酰基甘油) (甘油酯),2.1.2.1 结构,脂肪酸和甘油形成酯,甘油,ho,三酰基甘油结构,ch2o och ch2o,oc(ch2)nch3,h3c (ch2)nco,oc(ch2)nch3,h,h,h,oh,ho,mg monoglyceride,dg diglyceride,tg triglyceride,饱和,food fats and oils,单不饱和,多不饱和,椰子油 可可脂 乳脂 猪油 棕榈油,橄榄油 (低酸菜籽油) sunflower oil safflower oil (红花籽油),corn oil cotton oil soybean oil linseed oil (亚麻籽油) fish oil,甘油三酯中的脂肪酸的链长和饱和程度可各不相同， 决定了脂肪酸的物理和化学性质,单甘酯和二甘酯,1-棕榈酸-2-油酸甘油酯,glycerol monostearate (甘油单硬脂酸酯),emulsifier (乳化剂),2.1.2.2 命名,stereospecific numbering (立体定向编号)- sn (iupac-iub),系统命名,系统名称,ch2ooc(ch2)14ch3 ch3(ch2)7ch = ch(ch2)7cooch ch2ooc(ch2)16ch3,1-palmitoyl-2-oleoyl-3-stearoyl-sn-glycerol,缩写: sn-16:0-18:1-18:0 符号: sn-post,(-ic -oyl),(1-棕榈酰-2-油酰-3-硬脂酰-sn-甘油),post,sn-post sn-psto sn-ostp sn-opst sn-stop sn-stpo,mixture of 6 triacylglycerols,练习题: c18:3 3 sn-stlp,2.1.2.3 脂类中脂肪酸的分布,分布理论,完全随机 1,3-随机-2-随机理论 - 1-随机-2-随机-3随机理论,天然的脂肪是酰基甘油的混合物,ooo: 2.7% lol: 0.096% plst: 10.8%,o 30% l 60% p 8% st 2%,64(n3),example:,triacylglycerol,completely randomized distribution:,positional distribution of fa in glyceride for some natural fats and oils,unit: mol%,positional distribution of fa in glyceride for some natural fats and oils,unit: mol%,结论,脂肪酸的位置排布,植物: 不饱和脂肪酸优先在sn-2 位置，饱和脂肪酸在sn-1 and sn-3 位置 多数动物脂肪: 16:0 在sn-1 位置. 而猪脂中 16:0 在sn-2位置,2.2 复合脂类,2.2.1 磷脂,phosphoglyceride (磷酸甘油酯),非极性,极性,ch2ooc(ch2)16ch3 ch3(ch2)4 ch = ch ch2ch = ch(ch2)7cooch ch2opo(ch2)2n(ch3) 3 o,+,1-stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (1-硬脂酰-2-亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱),o,-,phosphatidylcholine,lecithin (卵磷脂): 主要成分是磷脂酰胆碱,emulsifier,2.2.2,(糖脂),(甘油糖脂),(鞘糖脂),糖脂,2.2.3 鞘脂,(鞘氨醇),(脑氨/神经酰胺),(鞘磷脂),(鞘糖脂),2.3 衍生脂类,2.3.1 固醇,stigmasterol (豆甾烯醇),(谷