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有机化学有机化学 1 试卷一试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. CC H C(CH3)3 (H3C)2HC H （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br CH2CH2 3. O CH3 (S)环氧丙烷 4. CHO 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 OH CHO 6. 苯乙酰胺 O NH2 2-phenylacetamide 7. OH 萘酚 8. 对氨基苯磺酸 NH2HO3S 9. COOH 4环丙基苯甲酸 有机化学有机化学 2 10.甲基叔丁基醚 O 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 48 分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 答 Br CN 2. 答 3. 答 4. + CO2CH3 答 CO2CH3 5. 1, B2H6 2, H2O2, OH- 1, Hg(OAc)2,H2O-THF 2, NaBH4 答 OH OH (上面） （下面） 6. O O O O O 答 NH2NH2, NaOH, (HOCH2CH2)2O 7. CH2Cl Cl NaOH H2O CH2OH Cl + C12 高温 高压、 O3 H2 O Zn 粉 CH = CH2 CH3COCH3 H2O HBrMg 醚H+ CH3COC1 OHCCHCH2CH2CH2CHO C1 C1 ； OBr OH CHCH3 CH3 CHMgBr CH3 CHC(CH3)2 CH3 O ； CH3 CHC CH3 CCH3 ； 有机化学有机化学 3 8. Cl CH3 +H2O OH SN1历程 答 CH3 OH + CH3 OH 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CHCCH3 O C2H5ONa 答 O O CH3 CH2 CH2 C CH3 O O CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 答 11. C O CH3+Cl2 H+ 答 C O CH2Cl 12. CH3 NH2 Fe,HCl H2SO4 HNO3 CH3 NO2 CH3 (CH3CO)2O CH3 NHCOCH3 CH3 NHCOCH3 Br Br2 NaOH CH3 NH2 Br H2SO4 NaNO2H3PO2 CH3 Br (2) 三. 选择题。 （每题 2 分，共 14 分） 1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A） (A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br CH3 2.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ B） (A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH- 有机化学有机化学 4 3. 下列化合物中酸性最强的是（D） (A) CH3CCH(B) H2O(C) CH3CH2OH(D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH(F) p-CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是： （A ） COOH OHH OH COOH H A, CH3 CH3 B, C,(2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是(C) C6H5COCH3B、C2H5OH C、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH3 6. 与 HNO2作用没有 N2生成的是(C) A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOH C、C6H5NHCH3D、C6H5NH2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是(D) CCl3COOHB、CH3COOH C、 CH2ClCOOHD、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共 6 分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 五、从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH2OH 答 - CHO Br Mg Et2O MgBr O 1, 2, H2O CH2OH CrO3-2Py CHO 1,KOH 2, NaBH4 TM 苄胺 苄醇 苄溴 苯胺 AgNO3HNO2 Br2 AgBr 醇 白色 黄色 （） （） （） （） （） N2 （） 有机化学有机化学 5 2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O 答 O Na+-CCH1, 2,H3O+ HO CCH Hg2+ H2SO4 OH O CH3 O CH3 3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： CHCH OH 答 O 3, H2O HCCH 1,Na, NH3(l) 2,CH3CH2Br CCH 1,Na, NH3(l) 2, OH H2 Lindlar OH 4.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成： O 答 CH3COCH3 Ba(OH)2 I2 (CH3)2CCHCOCH3 C6H5MgBr CuBr O Br2/NaOH HOO AlCl3 H2CC(CH3)2 HOO PPA TM 5.由指定的原料及必要的有机试剂合成： CH3CHCHO， HCHO CH3 O O OH 有机化学有机化学 6 答 CH3CHCHO CH3 + HCHO OH- H2O CH3CCHO CH2OH CH3 HCNCH3C CH2OH CH3 CHCN OH O O OH H+ H2O CH3C CH2OH CH3 CHCOOH OH H+ -H2O 六、推断结构。 （8 分） 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文 字母所代表的中间体或试剂： B (C9H10O) AlCl3 A O CH3 Br C HN(C2H5)2 D A. CH3CH2COCl O B. C. Br2, CH3COOH D. O N(C2H5)2 试卷二试卷二 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. CHO HHO CH2OH（S）-2，3-二羟基丙醛 2.H ClBr Cl（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯 3.5甲基4己烯2醇 C H3C C H C H C H C H3 O HC H3 4. CHO 3 ， 3- 二 甲 基 环 己 基 甲 醛5. NH2HO 对 羟 基 苯 胺 有机化学有机化学 7 6. O O O 邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2, 8. COOH Br 间溴苯甲酸9. CONH2 苯甲酰胺 10. H C N O CH3 CH3 NN-二甲基甲酰胺 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 30 分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 答 Br CN 2. CH3CH2COCH2CO2C2H5 1,LiAlH4 2,H3O+ CH3COCH3 TsOH 答CH3CH2CHOHCH2CH2OH OO 3. O -CN + HCl 答 O CN 4. H3CC CH3 OH C CH3 OH CH3 H2SO4 HIO4 答 H3C C O C CH3 CH3 CH3(上 面 ） H3CC CH3 O （下面） 5. H H O H3O+ 答 H H O H O H 有机化学有机化学 8 6. OH3C H3C O EtONa/EtOH 答 OC2H5H3C H3C O OH 7. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CHCCH3 O C2H5ONa 答 O O CH3 CH2 CH2 C CH3 O O CH3 O 8. HNO3/H2SO4 NO2 Br2 Fe NO2 Br Sn+HCl NH2 Br HNO2 05 N2+ Br HCl Cu2Cl2 Cl Br C (1). 三三. 按要求回答问题。 （每题按要求回答问题。 （每题 2 分，共分，共 12 分）分） 1.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ B） (A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH- 2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是： （ C） A, CH3CH2OH B, CH3COCH3 C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3 3. 下列化合物中具有芳香性的是（C） 4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（C） A O O O O N H BCD 有机化学有机化学 9 5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B） a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（B） A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺 四、判断题（每题 2 分，共 12 分） 1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（） 2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（） 3 含氮有机化合物都具有碱性。（） 4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（） 5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。 （ ） 6制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（ ） 五、从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 10 分，共 20 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： C H2O H 答 - C H O B r M g E t2O M g B r O 1 , 2 , H2O C H2O H C rO3-2 P y C H O1 ,K O H 2 , N a B H4 T M 2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成： O 答 C H3C O C H3 B a(O H )2 I2 (C H3)2CC H C O C H3 C6H5M gB r C uB r O B r2/N aO H H OO A lC l3 H2CC (C H3)2 H OO PPA TM 3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： CHCH OH 答 O 3 , H2O H CC H 1 ,N a , N H3(l) 2 ,C H3C H2B r CC H 1 ,N a , N H3(l) 2 , O H H2 L i n d la r O H 有机化学有机化学 10 4、由指定的原料及必要的有机试剂合成： CH3CHCHO， HCHO CH3 O O OH 答 C H3C H C H O C H3 + H C H O O H - H2O C H3C C H O C H2O H C H3 H C NC H3C C H2O H C H3 C HC N O H O O O H H + H2O C H3C C H2O H C H3 C HC O O H O H H + -H2O 六、推断结构。 （每题 5 分，共 10 分） 1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英 文字母所代表的中间体或试剂： B (C9H1 0O ) A lC l3 A O C H3 B r C H N (C2H5)2 D 答 A . C H3C H2C O C l O B . C . B r2, C H3C O O H D . O N (C2H5)2 2、有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔 投影式，并用 R-S 命名法命名。 C CH3H CH2CH3 CH C HH3C CH2CH3 CH ( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔 A为( I ) 或 ( II ) CH3CH2CHCCAg CH3 B CH3CH2CHCH2CH3 CH3 C 有机化学有机化学 11 CH3CHCH2COOH Br 七、鉴别题（6 分） 丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 a. A丙醛 B丙酮 C 丙醇 D 异丙醇 2,4二硝基苯肼 有沉淀 无沉淀 Tollen 试剂 I2 / NaOH 沉淀 无沉淀 无沉淀 黄色沉淀 b.A戊醛 B2戊酮 C环戊酮 Tollen 试剂 沉淀 A 无沉淀 B C I2 / NaOH CHI3 无沉淀 B C 试卷三试卷三 一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分) 1. 2甲基1丙胺 2 2，5二甲基2己烯 3 、4、5、 苯乙烯2，4二甲基3戊酮3溴丁酸 6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 间甲基苯酚 9.2,4二甲基2戊烯10. 环氧乙烷 二、选择题（20 分，每小题 2 分） 1.下列正碳离子最稳定的是（A） (a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2 + 2.下列不是间位定位基的是（C） CH CH2 (CH3)2CHCOCH(CH3)2 A COOHB SO3HC CH3D CH O (CH3)2CHCH2CHC(CH3)2 (CH3)2CHCH2NH2 COOCH3 COOCH3 C O CH3 CH3 OH CH3CHCHCCH3 CH3CH3 O 有机化学有机化学 12 3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（B） ABC 4不与苯酚反应的是(B) A、NaB、NaHCO3 C、FeCl3D、Br2 5. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（A） (a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（D） KIB 硫酸亚铁C 亚硫酸钠D 双氧水 7以下几种化合物哪种的酸性最强（C） A 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚 8. SN1 反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率 受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响； （）反应产物为外消旋混合物（C） A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV 9下列不能发生碘仿反应的是（B） ABCD 10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（D） ABCD 三、判断题（每题 1 分，共 6 分） 由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃 性质活泼。 （） 只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。 （） 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。 （ ） 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。 （） 环己烷通常稳定的构象是船式构象。 （） 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。 （） 四、鉴别题（10 分，每题 5 分） 11，3环己二烯，苯，1-己炔 a .A B C 1 , 3 环 己 二 烯 苯 1 己 炔 A g ( N H 3)2 + C 灰 白 色 无 反 应 A B B r2 / C C l4 无 反 应 褪 色 B A b . A B 环 丙 烷 丙 烯 K M n O 4 无 反 应 褪 色 A B CH2ClClCH2CH2Cl CH3CCH3 O CH3CHCH3 OH CH3CH2CH2OH CH3CCH2CH3 O CH3NO2 NO2 CH3 CH3CH2NO2CH3ONO2 有机化学有机化学 13 2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷 a b c Br2 褪色 不褪色 a b c Ag(NH3)2+ 沉淀 无沉淀 a b 五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分） 1. 2. CH3CH2CHCH2 CH3CH2CH2CH2OH Br CH3 Br NO2 CH3 CH3CH2CHCH2Cl2/H2OCH3CH2CHCH2Cl OH (CH3)2CCHCH2CH3 O3 Zn粉,H2O (1) (2) CH3C O CH3+CH3CH2CHO +CH3Cl AlCl3CH3 CH3CH2CH2CH2Br Mg C2H5OH CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5 OCH3 CH2CH2OCH3 + HI(过量 ） I CH2CH2I + CH3I CH3CH2CHO 稀 NaOH CH3CH2CHCHCHO OH CH3 C O CH3 Cl2,H2O NaOH COOH+CHCl3 (CH3CO)2O+OHOC O CH3 CH3CH2CCCH3+H2O HgSO4 CH3CH2CH2C O CH3+CH3CH2CCH2CH3 O H2SO4 Cl CH3 氢 氧 根 SN2历 程 +H2O CH3 OH CH3CH2CHCH2 CH3CH2CH2CH2OH (1)BH3 (2) 氢 氧 根H2O2/ C H3 B r C H3 B r N O 2 H N O 3 C H3 N O 2 加热 有机化学有机化学 14 3. 4. 答 5. 6. 七、推断题（10 分） 分子式为 C6H12O 的 A， 能与苯肼作用但不发生银镜反应。 A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B， B 与浓硫酸共热得 C（C6H12） 。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起 碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。 AB.C. DE. CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH CH3 CH2CCH3 OH CH3 (CH3)2CCH2 (CH3)3CCOOH CHO CH3CHCCH2CH3 CH3 O CH3CHCHCH2CH3 CH3 OH CH3C CH3 CHCH2CH3 CH3CH2CHOCH3CCH3 O CH2CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH ClCH2CH2OH Cl2/H2O HOCH2CH2OH O 2 ClCH2CH2OH NaOH HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH 稀 冷 KMnO4 C H 3 C H 2 CC H 3 O H C H 3 C l2 光 照 C H 2C lM g 乙醚 C H 2M g C l (1 )C H 3 C C H 3 O (2 )氢 离 子 (CH3)2CCH 2 HBr (CH3)3CBr M g 乙醚 CO2 (1) (2)H 2O /氢 离 子 (CH3)3CCO O H (CH3)3CM gBr O3 Zn , H2O C O H CH2 CH2 CHO OH (1) (2) CHO ,-H2O CHO 稀-OH 有机化学有机化学 15 试卷四试卷四 一一.命名或写结构命名或写结构 ( 每题 1 分，共 5 分 ) 1. 2. 3. SO3H CH3C2H5 CH3 HH3C BrCHO CH3O CH3 3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S）1，2，3-三甲基环己烯 5. 4. C C H C H3C H C2H5 Cl H C-CC-C H CH3 CH3 Cl H H3C （4R）-4-氯-2-己烯（5R）-2甲基-5-氯-3-己炔 二二.根据题意回答下列各题根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分） 1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b a c d) a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3 + 2下列化合物中，哪个在 1H-NMR 中只有单峰？ （C） A.B.C.D. C C CH3 HH H3C C C H CH3H H3C ClCH2CH2ClFCH2CH2Cl 3下列化合物没有对映体的是：（AB ） C H3C H3C H CH3 A. B.CHCC(CH3)2H3C C.CHCCHC6H5C6H5 D.C6H5N C3H7 C2H5 CH3 4 下列反应通常称为:（C） OCH3 Na, NH3(Lig.) OCH3 A. Cannizarro 反应B. Clemensen 反应C.Birch 反应D. Wittig 反应 5下列化合物中酸性最强的化合物是：(A) OH OHO2N(A)(B) OH OH H3C H3CO (C) (D) 6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（A） A. CH3CH=CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br OCH3 有机化学有机化学 16 7下列化合物中以 SN1 反应活性最高的是：（B） A.B.C. CH Br CH3 CH2BrC CH3 Br CH3 8下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是：（D） A,B,C,D, CH3CCH2CH2CH3 O Ph C Ph O Ph C CH3 O O 9下列化合物中最稳定的构象式为：（D） A,B,C, Cl C(CH3)3 Cl C(CH3)3 C(CH3)3 Cl Cl C(CH3)3D. 10下列化合物中能发生碘仿反应的是：（D） A,B,C,D, PhCCH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3 OOOH CH3CH2OH 三三.完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1.5 分，10 11 题每题 2 分， 总共共 28 分） 1. 2, 1) O3 2) Zn/H2O 稀 OH- OH (1). H2SO4, (2). KMnO4, H+ I2 + NaOH 3. 4, NBSONa hv CH3 1) CH3MgBr 2) H3O+ 5, K2Cr2O7, H+ C O H 6. OH H3C CF3CO3H CH3COCH3 Al(OCH(CH3)2)3 7, OH CH3C O Cl AlCl3 H3C Cl KI, H3PO4 OH (CH3)2SO4 15% NaOH OH + CH3I CHO CHO CH CHO C CH3 OH O O C OH OH O O + HCI3 O CH2Br CH2 OH CH3 H O CH3 O H3C O H3CO OH H3C Cl OCOCH3 H3C Cl COCH3 OCH3 有机化学有机化学 17 8. H2SO4 CN Ph H3C OH 9. O CH3 H3C Cl OH Cl CH3 H Ph C H3C O (1). NaBH4 (2). H3O+ ? 10. Ph H3C H C H3C HO H S CH3 CH3 Br H EtONa / EtOH ( E2 ) 11. D CH3 CH3 H 四四.鉴别或分离下列各组化合物鉴别或分离下列各组化合物（10 分） 1.用简单化学方法鉴别（3 分） ： Cl ClCl Lucas 试剂 不反应 马上反应 加热反应 2. 用简单化学方法鉴别（4 分） ： 丁醛 苯甲醛 2-戊醇 环己酮 Tollens试剂 (+) (-) (+) (-) Fehling试剂 (+) (-) 碘仿反应 (+) (-) 3. 分离下列混合物（3 分） ： H3COH O CH3 CHO 饱和NaHSO3 乙醚 乙醚层 乙醚层 沉淀 1）过滤 2）稀酸分解 1）萃取 2）蒸馏 产物 5NaOH 乙醚 乙醚层 碱液层 1）水洗干燥 2）蒸馏 产物 1）5HCl 2）萃取 3）蒸馏 产物 五五.写出下列反应历程写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分, 第 3 题 4 分，共 10 分 ） 1.CH3CHO + 3 HCHO NaOH C(CH2OH)4 H2O 季戊四醇 浓NaOH HCH=O 有机化学有机化学 18 NaOH H2O (HOCH2)3C-CH=O (HOCH2)4C CH3CHO + HCHO CH2CHO - CH2CHOH2C O- H2O CH2CHOH2C OH CH2CHOH2C OH NaOH H2O 重 复 2次 (HOCH2)3C-CH=O 浓NaOH HCH=O 季戊四醇 历 程 ： HCHO 2. 解答： 3. OH HO -H+ OH2 HO H2O + HO + OH +OH+ - H+ 解答： 六六. 推测结构推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分） 1 某液体化合物 A 相对分子量为 60， 其红外光谱 IR 在 3300cm-1处有强吸收峰；1H NMR 谱信号分别为: (ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出 A 的结构。 H3C CH H3C OHA. 2.化合物 B (C10H14O) 的 1HNM 为:1.1 (t, 3H), 2.4 （s， 3H） , 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结构。 CH2 H3C O CH2CH3 B. 3. 化合物 C (C7H14O2), IR 谱在 1715 cm-1处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐 HBr Br CH3 CH3 Br CH3 Br CH2+ CH3 Br CH3 Br H CH3 Br CH2 CH3 Br CCH3 + CH3 Br CCH3 + + Br- a b Br CH3 CH3 Br b a CH3 Br CH3 Br OH HO + H+ O 有机化学有机化学 19 伦试剂发生反应。化合物 C 的 1H NMR 谱： 1.2 (6