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文档简介

第十六讲 多环芳烃和非苯芳烃,2、萘的亲电取代反应,1、多环芳烃的分类,3、一取代萘的定位规律,4、非苯芳烃的判断(休克规则的应用),开始讲课,复习,本课要点,总结,作业,返回总目录,第十五讲要点复习,在下述两题中，各选择一条更好的合成路线。,三、多环芳烃,萘 蒽 菲,反应发生在哪个环上？什么位置？,4,4-二硝基联苯,（一）萘的结构和性质,1、萘的结构,位1,4,5,8 位2,3,6,7,十个C均为sp2杂化,萘的平均化效果不如苯(共振能： 255.22150.7)，加成、氧化、取代都比苯容易。,2、萘的氧化反应,3、萘的加成反应,邻苯二甲酸酐,1,4-萘醌,4、萘的亲电取代反应,反应活性： 位位,（3）磺化,-萘磺酸,-萘磺酸,（4）F-C反应,-萘乙酮,-萘乙酮,5、一取代萘的定位规律,A若是邻对位基：同环反应，处在邻对的位为主,总体对位的取代热力学控制,A若是间位基：异环反应， 位为主,（二）其他稠环芳烃,三种一取代物 五种一取代物,四、非苯芳烃,环状闭合共轭体系，如果：电子数= 4n+2 (n=0,1,2,3,4,5)，具有芳香性。,1、休克尔规则,芳性(稳定性)易取代，不易加成、氧化。,比丁二烯反应更活泼，很不稳定。,与辛四烯反应相当。并非平面分子。,如果：电子数= 4n，具有反芳性。,如果：电子数 4n 4n+2 ，具有非芳性。,反芳性物质 (共振能为负值),非芳性物质,只有苯具有芳香性吗？ 苯有共轭同系物吗？,2、非苯芳烃的判断,=2 =6 =6,=10 =14 =18,26，休克规则无效,两环合计 =10,薁,环状闭合共轭体系,练习1： 指出下列化合物那些具有芳香性,=4n+2, 、 、,=5,=4,=12,=8,=8,=6,=6,练习2：某烃A，分子式C9H8，能和氯化亚铜氨产生红色沉淀。A催化加氢得到B（C9H12）。B用酸性重铬酸钾氧化得C （C8H6O4） 。C加热得到D（C8H4O3）。A和丁二烯作用得E，E催化脱氢得到2-甲基联苯。写出化合物A、B、C、D、E的构造式及各步反应方程式。,2-甲基联苯,练习3：,练习4：指出反应位置,乙酸甲酯,苯甲酸苯酯,练习5：以甲苯为原料，制备TNT(2,4,6-三硝基甲苯),哈罗尔德克罗托 罗伯特柯尔 理查德斯玛利,富勒烯(足球烯),第十六讲总结,1、萘的一取代产物有、两种， 位反应较快，位产物较稳定(以磺化为例)。,2、一取代萘的定位规律 活化基：同环反应位(邻位更优先) 钝化基：异环反应位,3、休克规则的应用 前提：环状闭合共轭体系， 条件：电子数= 4n+2(n=0,1,2,3,4,5) 类型：单环、稠环(合算)、富烯(分算)、轮烯,第十六讲作业,1、判断系列化合物哪些没有芳香性？,2、芳烃A，分子式为C10H14；有五种可能的一溴取 代物C10H13Br。A经氧化
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