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文档简介
有多个-H 时:,原因: A. 基于消除反应机理的解释,Conjugate base 共轭碱,可变的E2过渡态:,似E1过渡态:离去基离去倾向大 试剂的碱性不强 溶剂的极性大时 离去基离去性大于H,得到稳定烯,似E1cb过渡态:离去基离去倾向小 试剂的碱性强时, H的离去性更大,得到动力学控制产物 有两个H时,酸性大的易离去。,季铵碱中 +NR3 是强吸电子基团,强吸电子效应使碳上的H具有酸性,在强碱作用下易离去,与此同时, +NR3 也带着一对电子离去,为E2消除,但H的离去倾向更大些,因此是通过似E1cb过渡态完成的。,得到动力学控制产物, Hofmann消除产物,-H的反应性为 CH3 RCH2 R2CH,卤代烷中, 卤素的吸电子能力不象+NR3 那么强, CH键比较稳定, 卤素离去性大与H,似E1过渡态 得到热力学控制的更稳定的烯扎伊采夫规则。,Hofmann规则 Saytzeff规则 动力学控制 热力学控制,产生可变E2过渡态的根源:基团的吸电子效应 若基团是强吸电子基-H酸性大易被碱夺取Hofmann消除,B. 基于构象分析的解释,季铵碱的消除反应实例:,
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