2015重庆高考化学二轮专题复习：有机化学基础.ppt

专题十二 有机化学基础,最新考纲 1有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,2烃及其衍生物的性质与应用 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 (4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 (5)了解加成反应、取代反应和消去反应。 (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。,3基本营养物质与合成高分子化合物 (1)了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 (2)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 (3)了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 (4)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (5)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,考点一 有机物的结构及性质 重温真题考情 1(2014重庆理综，5)某天然拒食素具有防 御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图 所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。 该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是 ( )。 ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2,解析 该有机物中含有2个CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把 CHO氧化为COOH，官能团种类改变，但数目不变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和CHO均能加成，官能团数目减少。 答案 A,2(2014全国新课标，8)四联苯 的一氯代物有 ( )。 A3种 B4种 C5种 D6种 解析 四联苯有五种等效氢 ，故其一氯代物有5 种。 答案 C,知能突破考点 1有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法 (1)甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。 (2)借助 键可以旋转 而键、 键不能旋转以及立体几何知识判断。 (3)苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。,2同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构 异构官能团类别异构。,官能团位置,(3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 (4)酯 ，R是烃基)：按R中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。,3判断同系物的要点 (1)同系物 种类必须相同。 (2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但： 通式相同 是同系物，如芳香醇( ) 和酚( )；同类物质 是同系物，如醇类 中的 与 等。,组成元素,不一定,不一定,(3)图示说明,4有机物的组成与类别异构,CH3COCH3,HOCH2CHO,H2NCH2COOH,5.常见官能团的结构及其特征性质,加成,氧化,酸性KMnO4溶液,硝化,卤代,NaOH水溶液,NaOH醇溶液,浓溴水,FeCl3溶液,羧酸(盐)和醇,6.有机反应中的几个定量关系 (1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HBr。 (2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2；1 mol甲醛完全被氧化消耗 mol Cu(OH)2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛完全被氧化消耗 mol Ag(NH3)2OH。,4,4,(5)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O,1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 (6)和NaHCO3反应生成气体：1 molCOOH生成1 mol CO2气体。 (7)和Na反应生成气体：1 molCOOH生成0.5 mol H2；1 molOH生成0.5 mol H2。,(8)和NaOH反应 1 mol (或酚OH或X)消耗 mol NaOH； 1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol OCO消耗 mol NaOH。,1,2,结构式,实验式,分子式,(2)有机物分子式的确定 元素分析,相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机物的相对分子质量。 (3)分子结构的确定 化学方法：利用特征反应鉴定出 ，再制备它的衍生物进一步确认。,相对质量,电荷,最大,官能团,物理方法： a红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 b核磁共振氢谱,吸收频率,归纳 同分异构体数目的判断方法 1基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 2替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 3等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。,总结归纳 1能使溴水褪色的有机物通常含有 、 。 2能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、 CHO或苯的同系物。 3能发生加成反应的有机物通常含有 、 CC、CHO或苯环，其中CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。,4.能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。 5能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。 6能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有COOH。 7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。 8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。 9遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 10能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。,知能突破考点 1有机反应基本类型与有机物类型的关系,饱和,卤代烃,苯,苯的同系物,卤代烃,醇,醛,烯烃,炔烃,2.有机反应条件与有机反应类型的关系 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是 的水解反应或 的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生 的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生 的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 (5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。,酯,卤代烃,卤代烃,醇,烷基,苯环,3常见重要官能团的检验方法,酸性KMnO4溶液,NaOH,砖红,NaHCO3,4常见有机物的鉴别方法 (1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4； (2)化学法：如用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸；用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。 5常见有机物的分离提纯方法 (1)洗气法：如除去气态烷烃中混有的气态烯烃，可通过盛有溴水的洗气瓶； (2)分液法：如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，用饱和碳酸钠溶液洗涤、静置、分液； (3)蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，先加固体NaOH，蒸出乙醇，再加稀硫酸，再蒸馏出乙酸。,知能突破考点 有机推断中常见的解题突破口 1根据反应特征推断官能团的种类,X、COOR,CC,OH,COOH,2.根据反应数量关系确定官能团的数目,(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。 (6)由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。,3根据有机物的结构与性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含