高中化学《有机合成.ppt

第四节 有机合成,学习目标：,1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 2、初步学会设计合理的有机合成路线。 3、掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。,学习重点、难点: 1、有机合成的关键官能团的引入与转化; 2、利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式； 3、掌握逆法合成有机物的一般步骤和关键。,水立方首次采用的ETFE膜材料,可以最恰当地表现“水立方”，水立方”的外形看上去就像一个蓝色的水盒子，而墙面就像一团无规则的泡泡。这个泡泡所用的材料“ETFE”， “ETFE”的中文名为乙烯-四氟乙烯共聚物。这种材料耐腐蚀性、保温性俱佳，自清洁能力强。国外的抗老化试验证明，它可以使用15至20年。而这种材料也很结实，据称，人在上面跳跃也不会损伤它。同时由于自身的绝水性，它可以利用自然雨水完成自身清洁，是一种新兴的环保材料。犹如一个个“水泡泡”的ETFE膜具有较好抗压性，厚度仅如同一张纸的ETFE膜构成的气枕，甚至可以承受一辆汽车的重量。气枕根据摆放位置的不同，外层膜上分布着密度不均的镀点，这镀点将有效的屏蔽直射入馆内的日光，起到遮光、降温的作用。 其特有抗粘着表面使其具有高抗污，易清洗的特点。,一 .有机合成,通过有机反应构建目标化合物分子的骨架,并引入或转化官能团。,1. 有机合成：,2.有机合成的任务：,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,【知识准备】,1、各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质,2、写出教材P69各类有机物之间的转化的反应及其反应类型：,例1：以CH3CH2CH2Br为原料合成CH3CH(OH)CH2OH的合成路线如下： CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH 请同学们写出这几步反应方程式：,小组合作学习,有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1)引入碳碳双键的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入-OH的方法有哪些？ 4)引入醛基和羰基的方法有哪些？ 5）引入羧基的方法有哪些？,3.有机合成的关键 目标分子骨架 的构建和官能团的引入或转化：,官能团的引入或转化,1）引入碳碳双键的方法：,炔烃加成,醇消去,卤代烃消去,石油裂化,催化剂、加热,催化剂、加热,NaOH醇溶液加热,催化剂、加热,2）引入卤素原子的方法：,烷烃卤代,烯、炔加HX或X2,醇与HX取代,X2、光照,CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl,3）引入羟基的方法,烯烃加水,醛加氢,酯水解,卤代烃水解,催化剂、T、P,催化剂、,OH- 、,NaOH溶液、,4)引入醛基和羰基的方法：,醇或烯烃的氧化,5）引入羧基的方法：,通过醛的催化氧化或苯的同系物氧化,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,例2 写出以2-氯丁烷为原料，其它 无机试剂自选，制备2，3-二氯丁烷 反应的化学方程式：,二、逆合成分析法：,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。,其思维程序可概括为：,例：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,练一练,在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？,四、有机合成遵循的原则,1）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化