研究有机化合物的一般步骤和方法2.ppt

第一章 有机化合物,第二章 分子结构与性质,第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法 第二课时,新课标人教版高中化学选修5,第一章 认识有机化合物,4.2 有机物分子式与结构式的确定,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,如何用实验的方法确定葡萄糖中的元素组成？,一、元素分析与相对分子质量的确定,1、元素分析方法：李比希法现代元素分 析法,元素分析仪,例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）,质谱仪,【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示,则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,3、求有机物相对分子质量的常用方法,（1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L,有机物分子式的三种常用求法,1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式,2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式,3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式,课本例1,二、分子结构的鉴定,结构式 （确定有机物的官能团）,分子式,1、红外光谱（IR）,红外光谱仪,原理,用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团,例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,2、核磁共振氢谱（HNMR）,核磁共振仪,原理,用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式：,练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,图谱题解题建议：,1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。,2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。,3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。,4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。,练习1、P21 “学与问”,习题 2,吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、