烃——烯烃和二烯烃：烯烃的结构异构命名.ppt

主讲:慕金超,邮箱: 联系方式模块一 烃,复习提问：,1、什么是同分异构现象？什么是同分异构体？ 写出分子式为C5H12 物质的同分异构体。,2、烷烃系统命名规则（主要） 命名下列烷烃：,2，2，3，3-四甲基戊烷,2，2- 二甲基-3-乙基戊烷,引导提问：,刚刚采摘或在市面上买到的水果，若不够成熟，只要密封（捂起来）存放几日就可以了 ，为什么？,原因：将水果密封存放，可避免水果释放出的乙烯气体扩散，乙烯是一种植物激素，可以促进水果的成熟，从而能催熟水果。,烯烃和二烯烃,第一节 烯烃的结构、异构和命名,一、烯烃的结构,例：乙烯的结构,1、平面结构（乙烯分子）,HCH键角 为116.7,HCC键角 为121.6,C=C键长 0.133nm,C-H键长 0.109nm,2、SP2杂化,3、键（乙烯分子）,键,键可绕键轴自由旋转,键,键的特点,（1）键只有对称面没有对称轴所以，双键碳原子之间不能以两碳核间联线为轴自由旋转,键能为： 610.9-347.3 =263.6KJ/mol,键能为： 347.3 KJ/mol,0.134nm,0.154,键的特点,（2）由两个p轨道侧面重叠而成的键，重叠程度比键小的多所以键不如键稳定，比较容易破裂键键长比碳碳单键的键长短.,键的特点,（3）键电子云比较分散，有较大的流动性，化学反应性较强,第二节 烯烃的同分异构现象,构造异构 碳链异构 双键的位置异构 顺反异构(立体异构),分子式为C4H8的烯烃的三个构造异构体：,1、构造异构,二、烯烃的同分异构现象,分子式为C5H10的烯烃的五个构造异构体：,例题,当双键碳原子上各连有两个不相同的基团时，由于双键不能自由旋转，在空间就会形成不同的排列方式，形成顺反异构体。,2、顺反异构,顺、反异构现象在烯烃中很普遍，凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时，都有顺、反异构现象。,如果有一个双键碳上连有两个相同的基团，则无顺反异构体。因为它的空间排列只有一种。,通常反式异构体比顺式异构体稳定，并且有较高的熔点。顺反异构体不能通过单键的旋转而互相转化，但受热时，顺反异构体可以通过键的断裂互相转化。,1. 构造异构体的命名 习惯命名法（自学） 系统命名法 衍生物命名法（补充） 2. 烯烃顺反异构体的命名,三、烯烃的命名,(1)系统命名法,1）选主链：选择一个含双键的最长的碳链为主链。,2）编号：从最靠近双键的一端起，把主链碳原子依次编号,3）写名称：双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。,烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似,2，4-二甲基-2-己烯,1、构造异构命名,2-戊烯,2-乙基-1-戊烯,练习：系统命名法,4，4-二甲基-2-戊烯,练习：系统命名法,甲基乙烯,对称二甲基乙烯,（2）衍生物命名法,以乙烯为母体，把其它烯烃看作是乙烯的烃基衍生物。如：,不对称二甲基乙烯,对称甲基乙基乙烯,练习：衍生物命名法,三甲基乙烯,异丙基乙烯,练习：衍生物命名法,乙烯基,丙烯基,*烯基,当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。,常用的烯基的名称,烯丙基,异丙烯基,常用的烯基的名称,1-丁烯基,3-丁烯基,常用的烯基的名称,相同的两个基团在双键的同侧，在名称前加“顺”,反-3-甲基-3-己烯,相同的两个基团在双键的两侧，在名称前加“反”,（1）顺反命名法,2、顺反异构体的命名,(2）Z、E命名法,根据IUPAC命名法，字母Z是德文Zusammen的字头，指同一侧的意思。E是德文Entgegen的字头，指相反的意思。用“次序规则“来决定Z、E的构型。,次序规则,（a）双键碳原子所连接的原子或基团按原子序数大小，把大的排在前面，小的排在后面。同位素按相对原子质量大小次序排列。例如：,次序规则,（b）当双键碳原子连接的基团的第一个原子相同时，则还需比较后面的原子。,相当于,相当于,次序规则,（c）当取代基为不饱和基团时，则把双键或三键原子看作是它以单键和多个原子相连接。,（Z）-2-丁烯 顺-2-丁烯,（E）-2-丁烯 反-2-丁烯,大基团在双键的同一侧，则为(Z)构型，在名称前加上(Z)。,大基团在双键的不同侧，则为(E)构型，在名称前加上(E)。,烯烃顺反异构体的的命名 Z/E,（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,例题：Z、E命名法,（Z）-1-氯-2-溴丙烯,例题：Z、E命名法,（Z）-1，2-二氯溴乙烯 反-1，2-二氯溴乙烯,（E）-1，2-二氯溴乙烯 顺-1，2-二氯溴乙烯,例题：顺反/Z、E命名法,这是两种不同的命名法。 顺、反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为“顺”，在异侧时为“反”。 Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为“Z“，在异侧时为“E“。双键平