《精细有机合成习题》PPT课件.ppt

习题一,1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？ 2、在所述芳环上亲电取代卤化反应中都用到哪些催化剂？ 3、在所述芳环上亲电取代卤化反应中都用到哪些溶剂或介质？ 4、试写出苯连续二氯化制对氯苯的反应器和操作方式。 5、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名 称和主要反应条件。,6、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯 氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反 应条件。 7、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氟硝基苯的合成路 线中各步反应的名称，各卤化反应的主要反应条件。,8、用氯气进行一下氯化反应，各有哪些相同点和不同点？ 列表分项说明。 苯的氯化制一氯苯；苯的氯化制六氯环己烷；甲苯 的氯化制一氯苄；乙酸的氯化制一氯乙酸；甲烷的氯 化制四氯化碳。,习题二,1、SO3质量分数为65%的发烟硫酸，按H2SO4计，其质量 分数是多少？ 2、现需配制1000 kg H2SO4质量分数为100%的无水硫酸， 试计算需用多少千克98.0%硫酸和多少千克20%发烟硫酸？ 3、300 kg对硝基甲苯改用质量分数65%的发烟硫酸在100 125进行一磺化，取值为81.81，试计算硫酸用量、 磺化液各组分质量分数、总酸度(H2SO4)/(H2SO4)+(H2O)。,4、简述由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线、各步反 应的名称、磺化的主要反应条件。,5、写出以下磺化反应的方法和主要反应条件。,6、写出由苯制备4-氯-3-硝基苯磺酰氯的合成路线、各步反 应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。 7、用SO3-空气混合物进行十二烷基苯的磺化时，所用降膜 反应器为何不采用逆流操作？ 8、在以下制备过程中，所用的各种反应剂，哪些是亲电试 剂？哪些是亲核试剂？哪些是自由基试剂？ 苯胺制2,6-二氯苯胺；氯苯制苯胺-2,5-双磺酸；高碳 烷烃用磺氧化法制高碳烷烃磺酸；环氧乙烷制2-氨基乙基 磺酸钠；高碳-烯烃制高碳烯烃磺酸；高碳-烯烃制 高碳伯烷基磺酸；顺丁烯二酸二异辛酯制丁二酸二异辛酯 磺酸钠。,习题三,1、设1 kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和98%硫 酸，要求混酸的脱水值为1.35，硝酸比为1.05，试计算要 用98%硝酸和98%硫酸各多少千克、所配混酸的组成、废酸 计算含量和废酸组成（在硝化锅中预先加有适量上一批的废 酸，计算中可不考虑，即假设本批生成的废酸的组成与上批 循环废酸的组成相同）。 2、根据题目1所算得的混酸组成，当萘完全反应，硝酸的转 化率分别为92%、94%、96%、98%和100%时，假设无副反 应，试分别计算相应的硝酸比、混酸的D.V.S.和废酸的F.N.A. 和废酸组成，并进行讨论。,3、简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。,4、简述由甲苯制备以下硝基三氟甲苯衍生物的合成路线和 工艺过程。,习题四,1、写出制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。,2、以下还原过程，除了用催化氢化发以外，还可以使用哪些 化学还原剂？最好使用哪些化学还原剂？不宜使用哪些化学 还原剂？,3、在用镍铝合金制备骨架镍时，为何制备条件不同，所得 的骨架镍催化剂的活性会有很大差别？ 4、硝基苯在不同条件下催化氢化可制得哪些产品？ 5、写出由氯苯制备4-乙酰氨基-2-苄基氨基苯甲醚的合成路 线和各步反应的名称。,习题五,1、列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序。,2、用高锰酸钾将甲基氧化成羧基时，为了控制介质的pH值 呈弱碱性，除了加入硫酸镁以外，还可以选用哪些廉价的化 学试剂？ 3、简述对苯二酚的几种工业生产方法。,4、简述制备以下产品的路线和主要工艺过程。,5、对于由甲苯制备间硝基苯甲酸的两条合成路线进行评论。,习题六,1、简述制备以下化合物的合成路线。,习题七,1、写出由对硝基氯苯制备2-氯-4-硝基苯胺的两条合成路线， 并进行评论。 2、简述从蒽醌制备1-氨基蒽醌的三条合成路线，并进行评论。 3、写出由萘制备以下2-氨基萘二磺酸的合成路线，并进行扼 要说明。,习题八,1、丙烯分别与苯胺、苯酚或苯相作用，可发生哪些类型的 反应，生成什么主要产物？用什么催化剂？并列出其主要反 应条件。 2、甲醛分别与苯胺、苯酚或甲苯相作用，可发生哪些类型 的反应，生成什么主要产物？并列出其主要反应条件。 3、简述由苯制备4-氨基二苯胺的在生产中曾经采用过的5条 合成路线，并进行扼要评论。,4、在以下反应中，所用HF属于哪种类型的试剂？,习题九,1、乙酐分别与苯胺、苯酚或甲苯相互作用，可发生哪些类型 的反应？可制得哪些产品？并列出其主要反应条件。 2、苯甲酰氯分别与苯胺、苯酚或氯苯相作用，可发生哪些类 型的反应？可制得哪些产品？并列出其主要反应条件。 3、光气分别与苯胺、苯酚或N,N-二乙基苯胺相作用，可发生 哪些类型的反应？可制得哪些产品？并列出其主要反应条件。,4、写出制备以下产品的合成路线和主要的工艺流程。,习题十,1、写出由丙烯制环氧丙烷的几种工业生产方法及其要点。 2、苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线？并指出其优缺点。 3、从基本原料出发，制备以下化合物，写出其工业上可行的 合成路线、各步反应的名称和主要反应条件 。,1、在将2,5-二氯硝基苯用氢氧化钠水溶液进行氯基水解制 2-硝基-4-氯苯酚时，试评论加入季铵盐相转移催化剂起何 作用？ 2、列举出在芳环上形成或引入醛基的主要方法。,习题十一 1.掌握芳环（苯、萘、蒽醌）上已有取代基亲电、亲核取代反应的定位规律； 2.反应机理：浓硫酸磺化、混酸硝化、稀硝酸硝化、侧链氯化、氯甲基化、加氢还原、C-烷基化、N-烷基化、催化氨解、氢化氨解、酰胺降解、C-酰化、N-酰化、异丙苯制苯酚、相转移催化。 3.掌握各种反应的大致条件，如浓度、温度、压力等及自由基反应的几种引发方式；,4.掌握基团之间变换的方法； 5.掌握磺化剂用量、硫酸脱水值、废酸